The reaction of guanosine and deoxyguanosine with glycidaldehyde

Goldschmidt, B. M.; Blazej, T.P.; Duuren, Benjamin L. Van

doi:10.1016/s0040-4039(01)99007-0

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“…Estudos in vitro mostraram que 1,N 6 -etenoadenina (eA) e 3,N 4 -etenocitosina (eC) são formados quando microssomos de fígado de ratos são submetidos à peroxidação lipídica mediada por ferro na presença de nucleosídeos ou nucleotídeos 280 e que aldeídos a,binsaturados, tais como HNE, acroleína e crotonaldeído, reagem com bases de DNA, via seus epóxidos, originando os etenoadutos edAdo, edCyd e um outro etenoaduto de dG, 1,N 2 -eteno-2'-desoxiguanosina (1,N 2 -edG) 137,[281][282][283] . Apesar de ter sido sugerida a possibilidade de 1,N 2 -edG ser um bom marcador para danos em DNA induzidos por produtos da peroxidação lipídica 283 , a sua formação em sistemas biológicos ainda não foi demonstrada 22,284 .…”

Section: Danos Basais Em Dna: IV Etenoadutosunclassified

“…Estudos in vitro mostraram que outros produtos da peroxidação lipídica, tais como epóxidos de acroleína, crotonaldeído e 4-hidroxi-2-nonenal, reagem com 2'-desoxiguanosina (dGuo) originando o aduto 1,N 2 -eteno-2'-desoxiguanosina 281,282 . Nossos resultados mostraram que DDE oxidado reage com dGuo levando à formação de vários adutos, dentre os quais três foram isolados e identificados com base em extensiva análise espectroscópica: aduto A1 (1,N 2 -eteno-2'-desoxiguanosina) e dois novos produtos diastereoisoméricos denominados adutos A2-1 e A2-2 325 .…”

Section: Estudos Realizados Com Transtrans-24-decadienalunclassified

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Formação de adutos exocíclicos com bases de DNA: implicações em mutagênese e carcinogênese

Loureiro¹,

Mascio²,

Medeiros³

2002

Quím. Nova

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Recebido em 5/7/01; aceito em 28/11/01 EXOCYCLIC DNA ADDUCTS: IMPLICATIONS IN MUTAGENESIS AND CARCINOGENESIS. A number of ring-extended DNA adducts resulting from reaction of a,b-unsaturated aldehydes, or their epoxides, with DNA bases have been characterized in recent years. These adducts can lead to miscoding during DNA replication which, if not repaired, result in mutations that can contribute to cancer development. Recently, the use of ultrasensitive methods allowed the detection of background levels of etheno DNA adducts in tissues of untreated animals and humans suggesting the existence of endogenous sources of reactive intermediates. In this review, we briefly summarize the recent advances in the chemistry of these DNA lesions.Keywords: exocyclic DNA adducts; etheno DNA adducts; lipid peroxidation. INTRODUÇÃOÉ muito antiga a observação de que a exposição dos seres humanos a determinadas substâncias presentes no meio ambiente ou no seu local de trabalho pode levar ao desenvolvimento de câncer. Já no final do século XVIII foi relatado que a ocorrência de câncer de escroto em limpadores de chaminés poderia estar relacionada com a deposição de fuligem e alcatrão nas pregas escrotais. Posteriormente foi mostrado que a aplicação repetida de alcatrão de hulha na pele de animais levava ao eventual desenvolvimento de tumores malignos no sítio da aplicação. Hoje sabemos que o alcatrão de hulha contém hidrocarbonetos aromáticos carcinogênicos, como o benzo[a]pireno. No século XIX foi percebida uma associação entre a exposição de pintores a aminas aromáticas, tal como benzidina, e o desenvolvimento de câncer na bexiga. Somente após 1930 foi demonstrada a associação entre a exposição de animais a diversas aminas aromáti-cas e o desenvolvimento desse tipo de câncer. Atualmente são conhecidas várias substâncias químicas carcinogênicas 1 . Chama-se carcinogênese o processo de conversão de uma célula normal em uma célula maligna, sendo que os agentes indutores desse processo são denominados carcinógenos. Usualmente é necessá-ria a exposição repetida aos carcinógenos para que haja o desenvolvimento de tumores malignos. Esse desenvolvimento ocorre muito lentamente devido à natureza complexa da carcinogênese, a qual pode ser dividida em três estágios: a iniciação, a promoção e a progressão, seqüência de eventos que foi esclarecida no decorrer dos últimos 20 anos 2 . Freqüentemente, após a alteração inicial, aparecem novas populações celulares que representam a evolução de células normais para células pré-neoplásicas, pré-malignas e malignas 3,4 . A iniciação é causada por uma alteração irreversível do DNA, como a reação dessa molécula com substâncias carcinogênicas. Assim, mecanismos de detoxificação de carcinógenos, reparo do DNA e eliminação das células que tenham DNA modificado (por apoptose, por exemplo) são importantes para a proteção contra a iniciação do câncer. Para que a iniciação ocorra, é necessário que haja não só a modificação do DNA, mas também a sua replicação e a proliferação celular, de modo que a mutação in...

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Section: Danos Basais Em Dna: IV Etenoadutosunclassified

Section: Estudos Realizados Com Transtrans-24-decadienalunclassified

Formação de adutos exocíclicos com bases de DNA: implicações em mutagênese e carcinogênese

Loureiro¹,

Mascio²,

Medeiros³

2002

Quím. Nova

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“…The chemistry and carcinogenicity of V and VI were described by us in earlier research reports (16,(21)(22)(23) …”

Section: Trichloroethylenementioning

confidence: 99%

Chemical Structure, Reactivity, and Carcinogenicity of Halohydrocarbons

Duuren¹

1977

Environmental Health Perspectives

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This review summarizes studies concerning the covalent binding of [14C]TCE to rat liver microsomal protein and exogenous DNA, in vitro, the enhancement of this binding by inducers of mixed-function oxidases, and inhibition of binding by inhibitors of these enzymes. Furthermore, recent studies on this type of binding in various strains of mice and rats of both sexes and using microsomal preparations from various organs are briefly reviewed. Other work reviewed here concerns the synthesis of TCE epoxide and its reaction with nucleophiles since it is believed that TCE epoxide is the activated carcinogenic intermediate of TCE. The utility of structural prognostication of carcinogenic activity and the importance of considering possible metabolic pathways for other chlorinated olefins is also discussed.

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“…The naturally occurring Y bases (7), which are highly substituted guanosine derivatives found in tRNAs, have shown utility as fluorescent probes in connection with conformational studies of tRNA (8,9). Related heterocycles are formed by reactions of the guanine nucleus with substituted malondialdehydes (10,11), glycidaldehyde (12), and chloroacetaldehyde (13). These modified analogues are subject to limited applicability in base-specific systems due to the external alteration of the pyrimidine ring.…”

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confidence: 99%