The Interconversion of the Lichen Depsides Para- and Meta-Scrobiculin, and the Biosynthetic Implications

Elix, JA; Gaul, KL

doi:10.1071/ch9860613

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“…Elix et al 59 forneceram evidências de que os meta -depsídeos podem se originar por hidroxilação do C 3' de para-depsídeos, seguida de rápido rearranjo à forma termodinâmicamente mais estável. Essas conclusões foram obtidas a partir de estudos realizados com uma mistura de compostos isolados de Lobaria escrobiculata, consistindo de m-escrobiculina [33], ácido úsnico, ácidos estítico, norstítico e constítico.…”

Section: Meta-depsídeosunclassified

“…Visando determinar se as unidades de 1 Carbono são introduzidas antes ou após a ciclização de policetídeos para formação de derivados do β-orcinol, foram realizados experimentos utilizando talos de Parmotrema tinctorum que produzem ácido lecanórico [10] [33] p-escrobiculina [34] A co-ocorrência de ácido divaricático [32] e ácido sequicáico [35] em várias espécies de Ramalina fornece evidências para essa proposta 59 .…”

Section: Meta-depsídeosunclassified

“…Este último é considerado por alguns autores como sendo um artefato resultante da descarboxilação do ácido taminólico [38] Ácido hemataminólico [36] Ácido hipotaminólico [37] Ácido taminólico [38] Ácido decarboxitaminólico [39] Depsidonas Representam um grupo de compostos estruturalmente relacionados aos depsídeos, sendo estes considerados seus precursores 59 . Além de ligação éster presente nos depsídeos, as depsidonas apresentam também um heterociclo adicional, resultante de uma ligação éter, geralmente entre as posições 2…”

Section: Meta-depsídeosunclassified

“…Se essa oxidação ocorre na posição 3, subseqüentes rearranjos do para-depsídeo formado conduzem a meta-depsídeos por migração do grupo acila 59. Se ocorrer oxidação na posição 5' seguida por uma migração de acila e subseqüente rearranjo tipo Smiles do meta-depsídeo formado, isso poderá conduzir às correspondentes depsidonas derivadas do orcinol 64 (Fig.…”

Section: Meta-depsídeosunclassified

“…Recentemente, Huneck et al 72 isolaram dos apotécios (i) de Haematomma puniceum um pigmento vermelho que foi denominado hematomona [58] e que se assemelha ao ácido norsolorínico [59].…”

Section: Cromonas Xantonas Naftoquinonas Antronas E Antraquinonasunclassified

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A química dos liquens

Honda¹,

Vilegas²

1999

Quím. Nova

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Recebido em 12/2/98; aceito em 21/8/98 THE CHEMISTRY OF LICHENS. Lichens are symbiotic associations between fungi and algae and/or cyanobacteria. They produce common intracellular products including proteins, amino acids, polyols, carotenoids, polysaccharides and vitamins. The secondary metabolites found in lichens are phenolics which accumulate either on the cortex or on the cell walls of medullary hyphae and they are mainly acetyl-polimalonyl pathway derivatives. Polysaccharides, proteins and secondary metabolites produced by lichens have attracted the attention of investigators due their biological activities. This revision coments about the biosynthetic origin and structures of the principal classes of compounds produced by these organisms.Keyword: lichens; liquenic compounds; chemotaxonomy. DIVULGAÇÃO INTRODUÇÃODefine-se liquens como organismos simbióticos compostos por um fungo (micobionte) e uma ou mais algas (fotobionte) 1 .Calcula-se que existam 13.500 espécies (aproximadamente 600 gêneros) de fungos liquenizados, o que corresponde a 20% dos fungos conhecidos 2,3 . A grande maioria (98%) dos fungos liquênicos são Ascomicetos e 46% desses são liquenizados, de modo que a liquenização é uma grande regra e não uma exceção nesse grupo de fungos. Os Deuteromicetos ou fungos imperfeitos são representados por apenas uma dezena de gêneros, ou pouco mais. Os Basidiomicetos formam diversas associações semelhantes a liquens em regiões tropicais e são encontrados com algas azuis. Algumas espécies do gênero Dictyonema ocorrem como Basidiomiceto liquenizado 2 .As algas mais comuns encontradas na associação são as clorofíceas e destas a mais freqüente é uma espécie de Trebouxia, em aproximadamente 70% dos gêneros de liquens. Além dessa, ocorrem também espécies de Coccomyxa e Trentepohlia. Entre as algas verde-azuladas (cianofíceas), as mais comuns são a Nostoc e Scytonema 4 .Nos liquens, as algas constituem, com raras exceções, uma parte muito pequena do talo variando entre 5-10% da massa ou volume e são completamente envolvidas pelos tecidos do fungo nos talos. Portanto, toda a organização do talo liquênico se deve ao fungo. As algas podem, ou não, estar restritas a uma camada especial do talo e responsabilizam-se totalmente pela fotossíntese 3 .O micobionte, geralmente dominante, é um organismo heterotrófico que obtém sua fonte de carbono do fotobionte. A liquenização pode ser considerada uma estratégia pela qual o fungo pode satisfazer sua necessidade de carboidrato para respiração e crescimento 2 . Sabe-se hoje, que polióis em liquens com algas verdes e glucose em liquens com cianofíceas são passados do fotobionte para o micobionte Com relação à alga, as vantagens não estão associadas a ganhos metabólicos em si, mas a benefícios, de alguma maneira, relativos à hidratação, evitando dessecação. Além disso, as hifas opacas protegem a alga de alta intensidade luminosa, e a liquenização é um mecanismo que permite ao fotobionte se desenvolver em ambientes de alta luminosidade 7 .Como resultado da simbiose, tanto fotobion...

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Section: Meta-depsídeosunclassified

“…Recentemente, Huneck et al 72 isolaram dos apotécios (i) de Haematomma puniceum um pigmento vermelho que foi denominado hematomona [58] e que se assemelha ao ácido norsolorínico [59].…”

Section: Cromonas Xantonas Naftoquinonas Antronas E Antraquinonasunclassified

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A química dos liquens

Honda¹,

Vilegas²

1999

Quím. Nova

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Synthesis of Ganbajunins D and E and the Proposed Structure of Thelephantin D

et al. 2015

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The syntheses of ganbajunins D and E and of the structure proposed for thelephantin D, as well as its regioisomer, were achieved in a divergent manner via a common monoester intermediate. The proposed structure of thelephantin D had NMR chemical shifts different from those of natural thelephantin D. This supported Takahashi's suggestion that the true structure of natural thelephantin D should be the same as that of terrestrin C, as was deduced from the similarities in their NMR spectra. The presence of isomerization equilibria

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New Results on the Chemistry of Lichen Substances

Huneck¹

2001

Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

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The Interconversion of the Lichen Depsides Para- and Meta-Scrobiculin, and the Biosynthetic Implications

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A química dos liquens

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Synthesis of Ganbajunins D and E and the Proposed Structure of Thelephantin D

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