Synthesis, Thermal Stability, and Antioxidant Activity of Long-Chain Alkyl Esters of Ferulic Acid

Abstract

S t r e s z c z e n i eTłuszcze naturalne bogate w jedno-i wielonienasycone kwasy tłuszczowe są podstawowymi skład-niami żywności, które w istotny sposób wpływają na prawidłowe funkcjonowanie organizmu człowieka. Niestety tłuszcze te charakteryzują się niską stabilnością, głównie ze względu na dużą podatność na procesy utleniania. Stosuje się wiele zabiegów w celu wyeliminowania tych niekorzystnych przemian. Wykorzystywane obecnie przeciwutleniacze komercyjne, pomimo licznych zalet, mogą wzbudzać kontrowersje związane z niepożądaną aktywnością biologiczną lub niską stabilnością w warunkach przetwarzania żyw-ności. Z tego powodu dąży się do poszukiwania nowych przeciwutleniaczy, które mogłyby stanowić alternatywę dla obecnie stosowanych przeciwutleniaczy.Celem niniejszej pracy było opracowanie metody otrzymywania wybranych, długołańcuchowych estrów kwasu ferulowego. Dokonano identyfikacji otrzymanych przeciwutleniaczy na podstawie wyników badań spektroskopowych i analizy elementarnej. Przeprowadzono analizę termiczną estrów, która obejmowała analizę termograwimetryczną (TG) oraz skaningową kalorymetrię różnicową. Uzyskane wyniki porównano z wynikami uzyskanymi dla wolnego kwasu ferulowego oraz danymi literaturowymi dotyczą-cymi popularnych przeciwutleniaczy komercyjnych. W pracy dokonano również wstępnego porównania właściwości przeciwutleniających ferulanu tetradcylu i BHT.Słowa kluczowe: przeciwutleniacze, kwas ferulowy, długołańcuchowe estry kwasu ferulowego, stabilność termiczna, przeciwutleniacze syntetyczne Wprowadzenie Butylohydroksytoluen (BHT) jest przeciwutleniaczem syntetycznym, stosowanym w wielu gałęziach przemysłu. W przemyśle spożywczym BHT wykorzystywany jest do stabilizowania olejów roślinnych, tłuszczów zwierzęcych, przypraw, orzechów,

The Role of Polyphenols in Abiotic Stress Response: The Influence of Molecular Structure

“…Ferulic acid, besides its ability to act as a free-radical scavenger, can also inhibit enzymes involved in free-radical generation, and it can enhance the activity of other scavenging enzymes [ 45 ]. Ferulic acid can chelate protonated metals such as Cu(II) and Fe(II) [ 38 ] by directly binding to these metals [ 46 ] and preventing the formation of hydroxyl radicals and cell-membrane peroxidation [ 47 ]. The antioxidant activity of this phenolic acid is related to its structure [ 48 ] and its ability to form stable phenoxyl radicals in reaction with radical molecules.…”

Antioxidant Properties of Ferulic Acid and Its Possible Application

“…This is particularly important for the protection of cell membrane lipid acids, from undesired autoxidation processes. As a secondary antioxidant, ferulic acids and their related compounds are able to bind transition metals such as iron and copper [13]. This prevents the formation of toxic hydroxyl radicals, which lead to cell membrane peroxidation [14].…”

The effectiveness of ferulic acid and microneedling in reducing signs of photoaging: A split‐face comparative study

“…[22][23][24] The other antioxidant properties of ferulic acid are related to binding transition metals, preventing lipid peroxidation, inhibiting the enzymes that catalyze free radical generation. 25 It also possesses anti-inflammatory…”

“…It can also act as a hydrogen donor, giving atoms directly to the radicals 22‐24 . The other antioxidant properties of ferulic acid are related to binding transition metals, preventing lipid peroxidation, inhibiting the enzymes that catalyze free radical generation 25 . It also possesses anti‐inflammatory properties, associated with reducing proinflammatory cytokines (IL‐6, IL‐1 β) and tumor necrosis factor‐α 26…”