Synthesis of triterpene and steroid glycosides

Uvarova, N. I.; Atopkina, L. N.; Elyakov, G. B.

doi:10.1016/s0008-6215(00)85361-6

Cited by 24 publications

(9 citation statements)

References 19 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…[Uvarova eî al, 1973]. Plusieurs sapomnes mono-et bidesmosidiques (162-167) à génine bétulinol (16) Quelques armées plus tard, les mêmes chercheurs ont rapporté à nouveau la synthèse de i,2-fra«5-glucosides de bétulinol (142, 162, 164 et 168) [Uvarova et al, 1980] en utilisant les conditions de Koenigs-Knorr [1901]. Cette fois-ci, le couplage du bétulinol (16) .…”

Section: Groupes Russesunclassified

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Gauthier¹

2008

View full text Add to dashboard Cite

UIUQAC Mise en garde/AdviceAfin de rendre accessible au plus grand nombre le résultat des travaux de recherche menés par ses étudiants gradués et dans l'esprit des règles qui régissent le dépôt et la diffusion des mémoires et thèses produits dans cette Institution, l'Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) est fière de rendre accessible une version complète et gratuite de cette oeuvre.Motivated by a desire to make the results of its graduate students' research accessible to all, and in accordance with the rules governing the acceptation and diffusion of dissertations and theses in this Institution, the Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) is proud to make a complete version of this work available at no cost to the reader.L'auteur conserve néanmoins la propriété du droit d'auteur qui protège ce mémoire ou cette thèse. Ni le mémoire ou la thèse ni des extraits substantiels de ceux-ci ne peuvent être imprimés ou autrement reproduits sans son autorisation.The author retains ownership of the copyright of this dissertation or thesis. Neither the dissertation or thesis, nor substantial extracts from it, may be printed or otherwise reproduced without the author's permission. "L'imprévisible est dans la nature même de l'entreprise scientifique. Si ce qu 'on va trouver est vraiment nouveau, alors c'est par définition quelque chose d'inconnu à l'avance. "-François Jacob, médecin et biologiste français, prix Nobel de médecine (1965) Ill RESUME Cette thèse décrit les travaux réalisés concernant la synthèse et l'évaluation des activités anticancéreuse et hémolytique de saponines triterpéniques naturelles et nonnatureËes à génine de type lupane. D'une part, deux saponines naturelles à section a-L-rhamnopyranosyl-(l-»2)-a-L-arabinopyranose provenant de plantes de la médecine traditionnelle orientale, une librairie de huit saponines bidesmosidiques à génine bétulinol et acide bétulinique ainsi que plusieurs dérivés chacotriosidiques de type lupane et germanicane ont été préparés par l'utilisation judicieuse de différents groupements protecteurs et procédures de glycosylation. D'autre part, l'étude des relations structure-activité démontre que les sections osidiques hautement polaires à la position C-3 du squelette lupane ont, dans la plupart des cas, un impact négatif sur l'activité anticancéreuse tandis que l'activité est augmentée pour les triterpènes de type germanicane. En revanche, la présence d'une section L-rhamnose à cette position accroît la cytotoxicité des saponines de type lupane. Notablement, le bétulinol 3,28-O-bis-cc-L-rhamnopyranoside s'est révélé un puissant agent anticancéreux inhibant sélectivement la croissance des cellules provenant des cancers les plus prévalents chez l'homme (IC50 = 1,7-1,9 fimol # L"'). À l'inverse des saponines naturelles de type oléanane telles que Pa-hédérine et l'hédéracolchiside Ai, la majorité des saponines de type lupane, tout comme leurs homologues triterpéniques (bétulinol et acide bétulinique), n'induisent pas l'hémolyse des globules rouges (HD50 >100 jurnol'L" 1 ), et c...

show abstract

Section: Groupes Russesunclassified

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Gauthier¹

2008

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Deux réactions secondaires des plus communes seront présentées dans cette section : la transestérification et la formation de l'ortho ester. La formation d'un dimère de l'alcool de départ est aussi rapportée dans la littérature [Uvarova et al, 1980]. Cette réaction n'est pas discutée puisqu'elle est rarement rencontrée.…”

Section: Réactions Secondaires De La Glycosylationunclassified

“…L'utilisation de ces groupements pour protéger les alcools du sucre peut engendrer la formation de produits secondaires. L'alcool peut attaquer le carbonyle de l'acétate plutôt que la position 1 du sucre (figure 14) [Uvarova et al, 1980 ;Urban et al, 1990et Deng et al, 1999. Cette réaction produit le transfert du groupement acétate sur l'alcool plutôt que le couplage glycosidique.…”

Section: Réaction De Transestérificationunclassified

“…Cette réaction secondaire se produit lors de l'utilisation de groupements participants [Uvarova et al, 1980;Urban et al, 1990et Deng et al, 1999. La réaction d'ortho ester peut être complètement évitée avec l'utilisation de sucres protégés par des groupements non-participants ou bien sans groupements protecteurs c'est-à-dire avec les alcools libres.…”

Section: Formation De I'ortho Esterunclassified

“…La glycosylation du bétulinol 2 par la méthode Helferich a été effectuée par le groupe de Uvarova [Uvarova et al, 1980]. Ils ont effectué la synthèse du [a,p]-D-glucopyranosyl-3-0-bétulinol 16 par la réaction entre le l-a-bromo-2,3,4,6-O-acétyl-glucopyranose et le bétulinol-28-O-acétate 8a en présence de différents catalyseurs.…”

Section: Glycosylation Du Bétulinolunclassified

See 2 more Smart Citations

Formation de glycoside à partir de l'acide bétulinique /

Gagnon¹

2004

View full text Add to dashboard Cite

Synthesis of Lupane‐Type Saponins Containing an Unusual α‐D‐Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents

et al. 2014

View full text Add to dashboard Cite

A practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α‐D‐idopyranosides, and D‐idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6‐penta‐O‐acetyl‐α‐D‐idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D‐idopyranoside fragment is described. All new compounds were evaluated in vitro for their cytotoxic activities. Novel saponins exhibited interesting cytotoxic activity in the micromolar range against human cancer cell lines including T‐lymphoblastic leukemia CEM, breast adenocarcinoma MCF7, and cervical carcinoma HeLa, but also against normal human fibroblasts BJ.

show abstract

Synthesis of triterpene and steroid glycosides

Cited by 24 publications

References 19 publications

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Formation de glycoside à partir de l'acide bétulinique /

Synthesis of Lupane‐Type Saponins Containing an Unusual α‐D‐Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents

Contact Info

Product

Resources

About