Synthesis and biological activity evaluation of 5-pyrazoline substituted 4-thiazolidinones

Abstract

A series of novel 5-pyrazoline substituted 4-thiazolidinones have been synthesized. Target compounds were evaluated for their anticancer activity in vitro within DTP NCI protocol. Among the tested compounds, the derivatives 4d and 4f were found to be the most active, which demonstrated certain sensitivity profile toward the leukemia subpanel cell lines with GI₅₀ value ranges of 2.12-4.58 μM (4d) and 1.64-3.20 μM (4f). The screening of antitrypanosomal and antiviral activities of 5-(3-naphthalen-2-yl-5-aryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-thiazolidine-2,4-diones was carried out with the promising influence of the mentioned compounds on Trypanosoma brucei, but minimal effect on SARS coronavirus and influenza types A and B viruses.

Synthesis of new pyrazoline-thiazoles and their biological activity

“…С целью расширения векторов использования 3,5-диарил-4,5- , дозволив ідентифікувати високо-активні сполуки з антимікробною [8][9][10][11][12][13], проти-вірусною [14,15], протизапальною [16], проти-пухлинною [17][18][19][20] 2+ використовувались похідні a-гало-генкарбонових кислот [8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21], малеїнової кисло-ти [15,23], β-ароїлакрилові кислоти [15], а також диметиловий естер ацетилендикарбонової кис-лоти [22] (рис.). Ефективне поєднання піразолі-нового та тіазолідинового фрагментів у контек-сті «гібрид-фармакофорного» підходу дозволило нам ідентифікувати перспективні протипухлин-ні, противірусні та антитрипаносомні сполуки-хіти [15,17,18,24]. Водночас, обґрунтованим є синтез похідних піразоліну з біоізостерним до тіазолідинового тіазольним фрагментом.…”

“…Загалом антитрипаносомна активність дослі-джуваних сполук є співмірною чи вищою в порів-нянні з дією піразолінозаміщених тіазолідинонів, описаних нами раніше [24]. Тобто синтез біоізо-стерних піразолін-тіазолів є оправданим напрям-ком пошуку нових антипротозойних агентів.…”

A Study of 13C Chemical Shifts for a Series of 2-(4-methoxyphenyl)-substituted-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-ones

“…1,3-thiazolidin-4-ones, also known as thiazolidin-4-ones, are known to have a very wide range of biological activity (Tripathi, Gupta, Fatima, Sonar, Verma, & Saraf, 2014) (Havrylyuk, Zimenkovsky, Vasylenko, Day, Smee, Grellier, & Lesyk, 2013) (Jain, Vaidya, Ravichandran, Kashaw, & Agrawal, 2012) (Abhinit, Ghodke & Pratima, 2009) (Singh, Parmar, Raman, Virgil & Stenberg, 1981) (Brown, 1961), so much that some have referred to it as a "magic moiety" or "wonder nucleus" (Jain et al, 2012). These compounds have been shown to possess anticancer, antiviral, anticonvulsant, antidiabetic, antimicrobial, antituberculosis, antihyperlipidemic, and cardiovascular activities.…”

Screening of Five and Six-Membered Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds as New Effective Stimulants of Linum Usitatissimum L. Organogenesis in Vitro

“…Most of them showed antiradical, antioxidant, antitumor, antidepressant, antimicrobial and antiviral activity and could potentially be used as medical drugs for treatment of cancer, immune, cardiovascular, nervous, viral, infectious and other diseases [35][36][37][38][39][40][41][42]. The another strategic focus of our researches is study the influence of low molecular weight heterocyclic compounds derivatives of classes pyridine, pyrimidine, pyrazole and isoflavones on the plant growth and development with the prospect of their using as effective substitutes of traditional plant growth regulators in the biotechnological practice.…”