Syntheses of thallusin analogues and their algal morphogenesis-inducing activities

Stereoselektive Totalsynthese von (−)‐Thallusin zur Bioaktivitätsprofilierung

“…Mit Interesse stellten wir dann fest, dass der primäre Alkohol 25 zwar immer noch das Wachstum von Ulva induzierte, nicht aber die Rhizoidbildung oder die Zellwandentwicklung (Abbildung S2). Innerhalb der verfügbaren SAR‐Daten für Thallusin [13, 32] deutet dieser Befund darauf hin, dass der schwer zu fassende Rezeptor oder Signalweg, der das chemische Signal verarbeitet, in Ulva zwei unterschiedliche Wirkungen hat. Diese können durch niedermolekulare Liganden selektiv angesteuert werden.…”

“…Mit Interesse stellten wir dann fest, dass der primäre Alkohol 25 zwar immer noch das Wachstum von Ulva induzierte, nicht aber die Rhizoidbildung oder die Zellwandentwicklung (Abbildung S2). Innerhalb der verfügbaren SAR-Daten für Thallusin [13,32] deutet dieser…”

Bioactive natural products from Bacteroidetes

“…152 Furthermore, four neoverrucosane diterpenoids were identified as products of Saprospira grandis ATCC 23116, 153 whereas the algal morphogen thallusin is produced by a Zobellia strain and has been synthesized. 154…”

Signalling molecules inducing metamorphosis in marine organisms

“…Within the last two decades, several synthetic efforts lead to the total synthesis of (−)-thallusin ( 58 ) and derivatives, 24 which allowed for the verification of the absolute stereochemistry and studies on structure–activity relations. While (−)-thallusin ( 58 ) triggered rhizoid, cell wall, and algal blade (holdfast) formation in picomolar concentration ranges, thallusin congeners 60 and 61 showed only reduced bioactivity, 127,128 while enantiomer (+)- 58 and derivative 59 were inactive. Recent bioactivity studies also revealed that (−)-thallusin ( 58 ) is a potent siderophore, and algae gametes effectively incorporate iron likely through the uptake of Fe III –thallusin complexes.…”