Recebido em 17/6/12; aceito em 13/11/12; publicado na web em 20/2/13 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Vernonia scorpioides (Lam) Pers. (Asteraceae). The chemical investigation of hexane and ethanol extracts from the aerial parts of Vernonia scorpioides resulted in the isolation and characterization of a new polyacetylene lactone, rel-4-dihydro-4β-hydroxy-5a-octa-2,4,6-triynyl-furan-2-(5H)-one, along with the new ethyl 3,4-dihydroxy-6,8,10-triynyldodecanoate, and seven known compounds: taraxasteryl acetate, lupeyl acetate, lupeol, lupenone, β-sitosterol, stigmasterol and luteolin. The structure of all compounds was determined by spectrometric techniques (HR-ESI-MS, 1 H and 13 C NMR and IV) and comparison with published spectral data.Keywords: Vernonia scorpioides; Asteraceae; lactones.
INTRODUÇÃOVernonia scorpiodes (Lam.) Pers. (Asteraceae) [sin. Conyza scorpioides Lam., Lepidaploa scorpioides Cass], conhecida popularmente por piracá, enxuga ou erva-de-São Simão, é uma planta perene, de porte subarbustivo de até 2,50 m de altura, muito ramificada e encontrada comumente em pastagens, terrenos baldios e beira de estradas de todo o território nacional.1,2 O extrato etanólico das folhas frescas de V. scorpioides é empregado amplamente em aplicações tópicas no tratamento de enfermidades da pele, incluindo feridas crônicas e úlceras.2 Estudos prévios dos extratos brutos e das frações revelaram que esta espécie apresenta relevantes propriedades farmacológicas, como antitumoral e citotóxica, além de antibacteriana e fungicida. Várias espécies de Vernonia são muito difundidas na medicina tradicional, em diversas partes do mundo, principalmente nos continentes americano e africano. 4 Dentre as espécies do mesmo gênero, reconhecidas como medicinais, destacam-se V. amygdalina, utilizada no tratamento da esquistossomose, disenteria amebiana, distúrbios gastrointestinais, malária, doenças venéreas, hepatites e diabetes, 5 e V. colorata, empregada no tratamento de furúnculos, distúrbios intestinais, febres, tosses e no controle da diabetes mellitus.6 No Brasil, destacam-se V. condensata, administrada na forma de chá para o tratamento de desordens gastrointestinais, dores de cabeça e contra picada de cobra, 4 e V. scorpioides, cujo extrato alcoólico é utilizado no tratamento de ferimentos cutâneos.7 Estudos químicos relacionados a essas espécies relatam a ocorrência de triterpenos, esteroides, glicosídeos esteroidais, lignoides, carotenoides, alcaloides, taninos, flavonoides, um derivado do ácido vernólico, um éter alifático, alcoóis e lactonas sesquiterpênicas, sendo estas últimas consideradas marcadores taxonômicos para o gênero.
8Estudos anteriores relacionados à composição química de V. scorpioides relatam a ocorrência de lactonas sesquiterpênicas, incluindo um derivado poliacetilênico.2,3 A composição química do óleo essencial desta espécie foi relatada previamente, 9 enquanto que, neste trabalho, se relata a composição química dos extratos hexânico e etanólico de suas partes aéreas.