Saponinas triterpênicas das raízes de guettarda pohliana müll. Arg. (Rubiaceae)

Oliveira, Paulo Roberto Neves de; Testa, Gláucio; Sena, Simone Bortolotti de; Costa, Willian Ferreira da; Sarragiotto, María Helena; Santin, Silvana Maria de Oliveira; Souza, Maria Conceição de

doi:10.1590/s0100-40422008000400008

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“…Using similar methods to those described above, compounds 2 – 4 were identified as phaeophytin (2) [ 21 , 22 ], and 13 2 -hydroxy-(13 2 - S )-phaeophytin a (3) [ 23 ], and mannitol (4) [ 24 , 25 , 26 ], with compounds 2 and 3 new for the family Dictyotaceae and compound 4 first described in this species ( Figure 1 ).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Brown Algae Padina sanctae-crucis Børgesen: A Potential Nutraceutical

et al. 2017

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Padina sanctae-crucis Børgesen is distributed worldwide in tropical and subtropical seas; belongs to the Dictyotaceae family, and has proven to be an exceptional source of biologically active compounds. Four compounds were isolated and identified, namely: dolastane diterpene new for the genus Padina; phaeophytin and hidroxy-phaeophytin new for the family Dictyotaceae, and; mannitol first described in this species. Saturated fatty acids as compared to the percentages of unsaturated fatty acids were shown to be present in greater abundance. Palmitic and linolenic acid were the main saturated and unsaturated acids, respectively. Cytotoxic and antioxidant activities were evaluated using human erythrocytes. In vivo evaluations of acute toxicity and genotoxicity were performed in mice. Methanolic extract of P. sanctae-crucis presented antioxidant activity and did not induce cytotoxicity, genotoxicity or acute toxicity. Since Padina sanctae-crucis is already used as food, has essential fatty acids for the nutrition of mammals, does not present toxicity and has antioxidant activity, it can be considered as a potential nutraceutical.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Brown Algae Padina sanctae-crucis Børgesen: A Potential Nutraceutical

et al. 2017

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“…27,28 Adicionou-se em uma cubeta 1 mL de DPPH (60 mmol/L), 1,0 mL de etanol e realizou-se leitura, após 30 min, em espectrofotômetro UV-VIS com absorbância de 520 nm, empregando o etanol como branco. Uma solução de DPPH, sem adição das amostras, foi utilizada como controle.…”

Section: Atividade Antioxidanteunclassified

Estudo químico e biológico de Tephrosia toxicaria Pers.

Vasconcelos¹,

Lima²,

Lemos³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 27/3/08; aceito em 23/9/08; publicado na web em 2/2/09 CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY OF THE Tephrosia toxicaria Pers. The ethanol extracts from leaves, stems, pods and roots were assayed against the 3 rd instar Aedes aegypti larvae and the highest activity was observed in the roots extracts (LC 50 47.86 ppm). This extract was submitted to partition with hexane, chloroform, ethyl acetate and methanol. The respective fractions were bioassayed and the best larvicidal activities were identified in the hexane (LC 50 23.99 ppm) and chloroform (LC 50 13.80 ppm) fractions. Antioxidant activity (DDPH method) was observed in the ethanol extract (IC 50 276 µg/mL) from roots of T. toxicaria. Fractions from this extract were also tested and the highest antioxidant activity (IC 50 89 µg/mL) was found in the methanol fraction. The flavonoids iso-obovatin (1), obovatin (2), 6a,12a-dehydro-β-toxicarol (3), 6a,12a-dehydro-α-toxicarol (4) and α-toxicarol (5) were isolated and bioassayed against A. aegypti. The flavonoid 5 showed the best larvicidal activity (LC 50 24.55 ppm). The antioxidant activity of 2 was investigated and showed IC 50 3.370 µg/mL. The antioxidant and larvicidal activities of Tephrosia toxicaria are reported for the first time.Keywords: Tephrosia toxicaria; flavonoids; biological activity. iNtRoduÇÃoO gênero Tephrosia, família Leguminoseae Papilionoideae (Fabaceae), possui aproximadamente trezentas espécies, distribuídas em regiões tropicais e subtropicais.1 Espécies deste gênero apresentam capacidade biogenética para produzir substâncias com grande diversidade estrutural, tais como esteróides, aminoácidos e flavonóides, incluindo os isoflavonóides rotenóides.2 Estes últimos são conhecidos por apresentarem as atividades ictiotóxica 3 e larvicida. 4 Outras atividades biológicas importantes, como anti-tumoral e antiviral, aparecem também descritas na literatura. 5,6Tephrosia toxicaria Pers., popularmente conhecida por "timbó de caiena" ou "anil", é utilizada para capturar peixes 7 e o extrato aquoso de suas raízes é aplicado como defensivo agrícola em hortas orgânicas na localidade de Guaraciaba do Norte -CE. A literatura relata o isolamento e atividade anticâncer de compostos isolados de T. toxicaria, 8,9 bem como a composição química e atividade larvicida de seu óleo essencial. 10A busca por substitutos para os inseticidas sintéticos tem produzido muitos trabalhos científicos, contemplando inclusive a utilização de extratos ou constituintes ativos provenientes de plantas.10-15 Esta procura pode ser justificada pela fácil degradação destes constituintes, menor toxicidade ao homem e, conseqüen-temente, representa uma alternativa mais segura para o meio ambiente.15 Estas observações, aliadas à crescente incidência da febre dengue -endêmica nas Américas, 16 sendo diagnosticados de 50 a 100 milhões de casos por ano 17 -nos estimularam adicionalmente para uma prospecção química em T. toxicaria, com o objetivo de encontrar compostos sucedâneos aos larvicidas sintéticos utilizados no combate ao Aedes aegypt...

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“…Em trabalho anterior, realizado com as raízes de Guettarda pohliana, reportou-se o isolamento do ácido quinóvico, de saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico, do daucosterol e do ácido 4,5-O-dicafeoilquínico, bem como a atividade antioxidante do extrato bruto e de suas frações. 5 Em continuidade ao estudo da espécie G. pohliana, no presente trabalho descreve-se o isolamento e identificação de seis triterpenos, um monoterpeno, um derivado do ácido clorogênico, um secoiridoide e, ainda, os resultados de atividade anti-inflamatória dos extratos brutos e frações das folhas e das raízes. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas com base na análise de dados espectroscópicos de RMN 1 H e 13 C uni-e bidimensionais (HMQC, HMBC, COSY e NOESY) e a comparação dos dados obtidos com os registrados na literatura.…”

Section: Introductionunclassified

Constituintes químicos das folhas e avaliação da atividade anti-inflamatória de extratos das raízes e folhas de Guettarda pohliana Müll. Arg. (Rubiaceae)

Testa¹,

Oliveira²,

Silva³

et al. 2012

Quím. Nova

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Müll. Arg. (RUBIACEAE). This phytochemical investigation of Guettarda pohliana leaves led to the isolation of the triterpenes pomolic acid, rotundic acid, 3b,6a,19a,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid, clethric acid, ursolic acid and oleanolic acid, the monoterpenoids loliolide and secoxyloganin, besides daucosterol and steroids. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of NMR data, including two-dimensional NMR methods. The anti-inflammatory activity of the crude methanolic extracts from leaves and roots, as well as of their fractions, was evaluated.Keywords: Guettarda pohliana; triterpenoid; anti-inflammatory activity. INTRODUÇÃOO gênero Guettarda, pertencente à tribo Guettardeae (Rubiaceae), compreende cerca de 150 espécies distribuídas em regiões tropicais e neotropicais.1 Espécies do gênero são popularmente utilizadas na América do Sul para tratamento de ferimentos e inflamações. 2Guettarda pohliana é uma espécie arbórea conhecida vulgarmente como angélica-do-mato. As espécies brasileiras G. platypoda e G. angelica, conhecidas pelo mesmo nome vulgar, são utilizadas popularmente como antifebris e antiespasmódicos 3 e possuem comprovadas atividades anti-inflamatória 3 e antibacteriana, 4 respectivamente. Em trabalho anterior, realizado com as raízes de Guettarda pohliana, reportou-se o isolamento do ácido quinóvico, de saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico, do daucosterol e do ácido 4,5-O-dicafeoilquínico, bem como a atividade antioxidante do extrato bruto e de suas frações. 5Em continuidade ao estudo da espécie G. pohliana, no presente trabalho descreve-se o isolamento e identificação de seis triterpenos, um monoterpeno, um derivado do ácido clorogênico, um secoiridoide e, ainda, os resultados de atividade anti-inflamatória dos extratos brutos e frações das folhas e das raízes. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas com base na análise de dados espectroscópicos de RMN 1 H e 13 C uni-e bidimensionais (HMQC, HMBC, COSY e NOESY) e a comparação dos dados obtidos com os registrados na literatura. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais geraisOs espectros de RMN (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Varian, modelo Mercury plus 300, operando a 300,06 MHz para 1 H e 75,46 MHz para 13 C. Os deslocamentos químicos são dados em ppm, tendo como referência interna o sinal do solvente e/ ou do tetrametilsilano (TMS, δ = 0,0 ppm). Para as cromatografias em coluna (CC) utilizou-se gel de sílica 60 (0,063-0,200 mm, Merck) ou Sephadex LH-20, como fase estacionária. Para as cromatografias em camada delgada (CCD) e em camada delgada preparativa (CCDP) empregou-se gel de sílica 60 G e 60 GF 254 (Merck). A visualização dos compostos em CCD foi realizada por irradiação com luz ultravioleta em 254 e 366 nm e/ou por pulverização com solução de H 2 SO 4 /MeOH (1:1), H 2 SO 4 /anisaldeído/ácido acético (1:0,5:50 mL) seguido de aquecimento. Material vegetalAs folhas da espécie Guettarda pohliana foram coletadas em abril de 2005, às margens da bacia de i...

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Saponinas triterpênicas das raízes de guettarda pohliana müll. Arg. (Rubiaceae)

Abstract: The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of spectroscopic data, including two-dimensional NMR methods. The antiradical activity of the crude methanolic extract and of its fractions was evaluated.

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Brown Algae Padina sanctae-crucis Børgesen: A Potential Nutraceutical

Brown Algae Padina sanctae-crucis Børgesen: A Potential Nutraceutical

Estudo químico e biológico de Tephrosia toxicaria Pers.

Constituintes químicos das folhas e avaliação da atividade anti-inflamatória de extratos das raízes e folhas de Guettarda pohliana Müll. Arg. (Rubiaceae)

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