Quinone epoxides. Part II. Synthesis of (±)-terreic acid and some related epoxides

Rashid, Ayoub; Read, G.

doi:10.1039/j39670001323

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“…22 ) Benzoquinone epoxide (6) and a-naphthoquinone epoxide (8) were derived from benzoquinone and anaphthoquinone by the method of Rashid and Read. 23 ) …”

Section: Preparations Of Methoxy-l 4-benzoquinonementioning

confidence: 99%

Methoxy-1, 4-benzoquinone and Methyl Gallate, Inhibitory Factors of Betacyanin Synthesis inAmaranthus, from Persimmon Fruits

Hayashi¹,

Koshimįzu²

1979

Agricultural and Biological Chemistry

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“…22 ) Benzoquinone epoxide (6) and a-naphthoquinone epoxide (8) were derived from benzoquinone and anaphthoquinone by the method of Rashid and Read. 23 ) …”

Section: Preparations Of Methoxy-l 4-benzoquinonementioning

confidence: 99%

Methoxy-1, 4-benzoquinone and Methyl Gallate, Inhibitory Factors of Betacyanin Synthesis inAmaranthus, from Persimmon Fruits

Hayashi¹,

Koshimįzu²

1979

Agricultural and Biological Chemistry

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“…An attempt to oxidize the benzoquinone 3 with m-chloroperbenzoic acid 71 was failed and only the starting material was recovered. Epoxidation of the benzoquinone with sodium perborate according to Read's procedure 8 ) was finally examined and was entirely successful. The reaction product, after chromatographic purification, was homogeneous on TLC and paper chromatography under various solvent systems.…”

Section: A) Non-selective Synthesis Of Dl-phyllostine'a)mentioning

confidence: 99%

Synthesis ofdl-Phyllostine anddl-Epoxydon (Phyllosinol)

Ichihara

Oda

Sakamura

1974

Agricultural and Biological Chemistry

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“…a realist des progres consider a b l e~ dans la synthese de cyclohexine-2 diones-1,4 (8)(9)(10)(11)(12)(13). Pour notre part, nous nous sommes inttressts tout particulierement B leurs dkrivts halogtnts et hydroxylts en tant qu'intermtdiaires de synthise.…”

unclassified

Preparation de quelques cyclohexène-2 diones-1,4 et de leurs dérivés

Savoie¹,

Brassard²

1971

Can. J. Chem.

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R e~u le 2 septembre 19701Nous avons obtenu pour la premiere fois, A notre connaissance, les monom&res des dihydroxy-5,6(cis) cyclohexene-2 diones-1,4 a partir de quinones lors d'oxydations catalyskes par I'acide osrnique. La toluquinone et 1'0-xyloquinone donnent un melange de deux isomeres possibles. L'analyse des spectres de r.m.n. suggere qu'en general ces nouvelles substances ont une plus grande souplesse conformationnelle que les dihalogenures de quinones. La transformation de cyclohexene-2 diones-1,4 en oximes permet en outre de determiner facilement toutes les constantes importantes de couplage.The osmic acid catalyzed oxidation of quinones has yielded for the first time to our knowledge the monomers of some cis-5,6-dihydroxycyclohex-2-ene-1,4-diones. Toluquinone and o-xyloquinone give mixtures of the two possible isomers. Observation of the n.m.r. spectra suggests that this new class of compounds are in general conformationally more mobile than quinonedihalides. The conversion of cyclohex-2-ene-1,4-diones into oximes allows the easy evaluation of all the important coupling constants.Canadian Journal of Chemistry, 49, 3515 (1971) Grice B la dtcouverte rtcente de dihydro-2,3 quinones naturelles (1-4) et de leurs produits de rtduction (5-7) on. a realist des progres consider a b l e~ dans la synthese de cyclohexine-2 diones-1,4 (8-13). Pour notre part, nous nous sommes inttressts tout particulierement B leurs dkrivts halogtnts et hydroxylts en tant qu'intermtdiaires de synthise. On connait depuis longtemps (14) les halogtnures de quinones, mais leur configuration trans d'abord proposte (15), a ensuite t t t mise en doute (16), puis rtaffirmte (17). En 1926, Terry et Milas (18) croyaient avoir prtpart la premiere dihydroxy-5,6 cyclohex6ne-2 dione-1,4 par I'action du chlorate de sodium sur la pbenzoquinone en presence d'acide osmique. Cette substance a Ctt reconnue depuis ce temps comme un dimere qui a fait I'objet de deux ttudes de structure (19. 20). SynthPseAppliqute B 1'0-xyloquinone, la mtthode originale n'a permis, aprks 10 jours, que de rtcuptrer la substance de dtpart. Nous sommes maintenant en mesure de communiquer la premiere synthise de cyclohex&nediones hydroxyltes en 5,6 B la suite de modifications apporttes a ce procCdt (voir tableau 1 et partie exptrimentale). L'hydroxylation n'est d'ailleurs pas aussi sptcifique que la plupart des rtactions des quinones puisqu'on obtient parfois des mtlanges des isomeres a et b (sauf pour l'u-naphtoquinone et la phtnylbenzoquinone). Par contre, les diols dtrivts de la 'Revision recue le 9 juillet 1971. toluquinone et de 1'0-xyloquinone ne montrent deja plus de tendance B se dimtriser. La chloroquinone donne un mtlange complexe de monomeres et de dimeres, mais B partir de la p-benzoquinone, en interrompant l'exptrience avant la fin de la rtaction, nous avons pu isoler et identifier le plus simple de ces diols. La formation de I'acttonide du compost 2a et le fait que les diacttates de l b , 26, et 3 et les produits d'acttolyse des tpoxydes correspondants son...

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Methoxy-1, 4-benzoquinone and Methyl Gallate, Inhibitory Factors of Betacyanin Synthesis inAmaranthus, from Persimmon Fruits

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