Platensimycin – ein neues Antibiotikum

Rüping, Magnus Albert

doi:10.1002/nadc.200744644

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“…Acid 3 , in turn could be prepared by a twofold alkylation of ketone 5 which thus is the key intermediate of the entire synthesis (Scheme ). In fact, all routes to date have followed this strategy 3a. Only one synthesis3b has been carried through to 1 , the rest have formal character and terminate with the production of intermediate 5 in racemic or optically active form.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Platensimycin

2008

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In modern drug discovery, antibodies or libraries of simple synthetic organic compounds, mostly of heterocyclic origin, are favored. Natural products play an increasingly inferior role as they are considered structurally too complex, limited in quantity, and difficult to synthesize, manipulate, and derivatize. Thus it was a sensation when a Merck research group reported that classical screening of metabolites from Streptomyces platensis has unearthed a low-molecular-weight organic compound with remarkable antibiotic properties.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Platensimycin

2008

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“…Die Säure 3 könnte wiederum durch doppelte Alkylierung des Ketons 5 hergestellt werden, das somit eine Schlüsselzwischenstufe wäre (Schema ). Bislang folgten alle Synthesen dieser Strategie 3a. Nur die erste Synthese3b wurde bisher bis zu 1 durchgeführt, alle anderen sind Formalsynthesen und enden mit der Herstellung der Zwischenstufe 5 , entweder in racemischer oder optisch aktiver Form.…”

Section: Introductionunclassified

Synthese von Platensimycin

Tiefenbacher

Mulzer

2008

Angewandte Chemie

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In der modernen Medikamentenentwicklung werden Antikörper oder Bibliotheken von einfachen synthetischen organischen Verbindungen, meist Heterocyclen, bevorzugt. Naturstoffe spielen eine immer geringere Rolle, denn ihre Strukturen gelten als zu komplex, sie sind nur in begrenzter Menge verfügbar und schwer zu synthetisieren, zu handhaben und zu derivatisieren. Deshalb war es eine Sensation, als eine Merck‐Forschungsgruppe durch klassisches Screening der Stoffwechselprodukte von Streptomyces platensis eine niedermolekulare organische Verbindung mit beachtlichen antibiotischen Eigenschaften entdeckte.

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