Palladium-catalyzed carbonylation of N-heteroaromatic chloride

Takeuchi, Ryo; Suzuki, K.; Sato, Nobuhiro

doi:10.1016/0304-5102(91)80020-4

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“…There are quite a few examples of carbonylations of other heteroaryl chlorides, for example, chloropyrazines,208b, 209 pyrimidines,210 quinolines,18a, 208f chlorothiophenes,208c naphthyridines,211 and phenanthrolines 211. A thorough study by Beller et al revealed that bidentate phosphanes, including dppf, are very effective for palladium‐catalyzed alkoxycarbonylations of 2‐chloropyridines, 2‐ and 4‐chloroquinolines, pyrazines, pyrimidines, and pyridazines; a turnover number of 13 000 was achieved for a carbonylation of 2‐chloropyridine using dppb as the ligand 212.…”

Section: Carbon–carbon Bond‐forming Reactionsmentioning

confidence: 99%

Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides

Littke

2002

Angew. Chem. Int. Ed.

2,661

1,188

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Collectively, palladium-catalyzed coupling reactions represent some of the most powerful and versatile tools available to synthetic organic chemists. Their widespread popularity stems in part from the fact that they are generally tolerant to a large number of functional groups, which allows them to be employed in a wide range of applications. However, for many years a major limitation of palladium-catalyzed coupling processes has been the poor reactivity of aryl chlorides, which from the standpoints of cost and availability are more attractive substrates than the corresponding bromides, iodides, and triflates. Traditional palladium/triarylphosphane catalysts are only effective for the coupling of certain activated aryl chlorides (for example, heteroaryl chlorides and substrates that bear electron-withdrawing groups), but not for aryl chlorides in general. Since 1998, major advances have been described by a number of research groups addressing this challenge; catalysts based on bulky, electron-rich phosphanes and carbenes have proved to be particularly mild and versatile. This review summarizes both the seminal early work and the exciting recent developments in the area of palladium-catalyzed couplings of aryl chlorides.

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Section: Carbon–carbon Bond‐forming Reactionsmentioning

confidence: 99%

Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides

Littke

2002

Angew. Chem. Int. Ed.

2,661

1,188

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“…Es sind nur wenige Carbonylierungen von anderen Heteroarylchloriden bekannt, z. B. Chlorpyrazine,208b, 209 Pyrimidine,210 Chinoline,18a, 208f Chlorthiophene,208c Naphthyridine211 und Phenanthroline 211. Eine weiterführende Untersuchung von Beller et al zeigte, dass zweizähnige Phosphane einschließlich dppf bei palladiumkatalysierten Alkoxycarbonylierungen von 2‐Chlorpyridinen, 2‐ und 4‐Chlorchinolinen, Pyrazinen, Pyrimidinen und Pyridazinen zu sehr effektiven Katalysatoren führen; bei der Carbonylierung von 2‐Chlorpyridin mit dppb als Ligand wurde eine Turnover‐Zahl von 13 000 erzielt 212.…”

Section: Reaktionen Zur Knüpfung Von Kohlenstoff‐kohlenstoff‐binduunclassified

Palladiumkatalysierte Kupplungen von Arylchloriden

2002

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Palladiumkatalysierte Kupplungen gehören zu den leistungsfähigsten und vielseitigsten Reaktionen, die dem organischen Chemiker für die Synthese zur Verfügung stehen. Ihre große Beliebtheit rührt teilweise daher, dass sie bei den Umsetzungen gewöhnlich viele funktionelle Gruppen tolerieren, was ihre breite Verwendung in vielen Bereichen ermöglicht. Allerdings unterlagen die palladiumkatalysierten Kupplungen jahrelang großen Einschränkungen durch die geringe Reaktivität der Arylchloride; diese Verbindungen sind in Bezug auf Kosten und Verfügbarkeit attraktivere Substrate als die entsprechenden Bromide, Iodide und Triflate. Herkömmliche Palladium/Triarylphosphan‐Katalysatoren setzten nur bestimmte aktivierte Arylchloride um (z. B. Heteroarylchloride und Substrate mit elektronenanziehenden Gruppen), nicht aber Arylchloride generell. Seit 1998 haben mehrere Forschungsgruppen bedeutende Fortschritte hinsichtlich dieser Herausforderung beschrieben; Katalysatoren mit voluminösen, elektronenreichen Phosphanen und Carbenen erwiesen sich als sehr vielseitig und ermöglichen besonders milde Reaktionsbedingungen. Dieser Aufsatz fasst die frühen, wegweisenden Arbeiten und die spannenden neuartigen Entwicklungen auf dem Gebiet der palladiumkatalysierten Kupplungen von Arylchloriden zusammen.

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“…These four reactions were only allowed to proceed for 24 h, and the highest possible molecular weights were not obtained. A polymer with Mw = 82 000 could be made if the polymerization was allowed to go to completion (72 h, entry 6).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%