Palladium-Catalyzed Arylative Carbon−Carbon Bond Cleavage of α,α-Disubstituted Arylmethanols

Terao, Yoshito; Wakui, Hiroyuki; Satoh, Tetsuya; Miura, Masahiro; Nomura, Masakatsu

doi:10.1021/ja016914i

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“…Ein beachtenswertes Beispiel haben Nicolaou et al vorgestellt (Schema 41). [202,203] In Modellstudien zur atropselektiven Synthese des Biarylfragments von Vancomycin (1) Berichte über asymmetrische Biarylkupplungen mit anderen Arylmetallspezies wie Arylzinkverbindungen (NegishiKupplung) oder Arylstannanen (Stille-Kupplung) liegen bislang nicht vor, in einem Beispiel wurde aber eine C Aren -C(sp 3 )-Spaltung unter ipso-Substitution genutzt (Schema 42): [205] Umsetzung von 193 mit dem 2-(1-Naphthyl)-2-propanol 194 in Gegenwart von Pd(OAc) 2 und (M)-Binap ((M)-5) lieferte unter Abspaltung von Aceton 2-Methoxy-1,1'-binaphthyl (195) [208] 1-Naphthyllithium (203) …”

Section: Schema 36 Elektrochemische Oxidative Homokupplung Von 2-napunclassified

Atropselektive Synthese axial‐chiraler Biaryle

et al. 2005

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Eine rotationsgehinderte und dadurch stereogene Biarylachse ist das strukturell und stereochemisch entscheidende Element einer ständig wachsenden Zahl von Naturstoffen, chiralen Auxiliaren und Katalysatoren. Daher ist es nicht überraschend, dass im letzten Jahrzehnt bedeutende Fortschritte in der asymmetrischen Synthese axial‐chiraler Biaryle erzielt worden sind. Neben dem klassischen Zugangsweg, der direkten Aryl‐Aryl‐Kupplung, sind innovative Konzepte entwickelt worden, in denen die asymmetrische Information in ein schon vorhandenes, aber nicht optisch aktives – symmetrisches oder konfigurativ labiles – Biaryl eingeführt oder eine Aryl‐C‐Einfachbindung stereoselektiv in eine Achse umgewandelt wird. In diesem Aufsatz werden die Strategien nach den zugrunde liegenden Konzepten klassifiziert, und ihre Anwendungsbreite und ihre Beschränkungen werden anhand ausgewählter Beispiele kritisch beurteilt. Ferner werden die Voraussetzungen für das Auftreten von Axialchiralität diskutiert.

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Section: Schema 36 Elektrochemische Oxidative Homokupplung Von 2-napunclassified

Atropselektive Synthese axial‐chiraler Biaryle

et al. 2005

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“…[17] The low selectivity observed in the latter case suggested that each of the three sp 2 -sp 3 C À C bonds was cleaved statistically, whereas steric and electronic effects of the substituents during the elimination process accounted for the high selectivity observed. [18] Selective b-carbon elimination has been found in the reaction of 9-phenylxanthen-9-ol with 4-bromo-and 4-chlorotoluenes that cleanly proceeded to give 4-methylbiphenyl quantitatively along with xanthone.…”

Section: Alkyl As the Leaving Group (Activation Of Alkylaromatics)mentioning

confidence: 94%

The Aromatic Carbon–Carbon ipso‐Substitution Reaction

Bonesi

Fagnoni

2010

Chemistry A European J

129

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The aim of this review is to illustrate what we have dubbed an aromatic carbon-carbon ipso-substitution reaction in which a new Ar-C bond is formed at the expense of another Ar-C bond. The potentiality of several C-based leaving groups including alkyl, carbinol, CN, COOH, and carbonyl groups in arylation reactions will be illustrated accordingly for the preparation of biphenyl-, vinyl-, alkynyl-, and alkyl-substituted aromatics.

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“…[85] Schema 29 zeigt, dass a,a-disubstituierte Arylmethanole in der Lage sind, mit Arylbromiden, mittels einer Palladiumkatalysierten Fragmentierung der C(sp 2 )-C(sp 3 )-Bindung, zu reagieren. [86] Diverse andere Systeme sind ebenfalls in der Lage, nach einer Fragmentierung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung reaktive Intermediate zu bilden. Diese Spezies kçnnen anschließend für Folgereaktionen verwendet werden.…”

Section: C-c-bindungsspaltung Von Cyclobutanderivatenunclassified

Selektive C‐C‐Bindungsspaltung zur stereoselektiven Synthese acyclischer Systeme

et al. 2014

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Chemiker setzen seit jeher auf die Entwicklung kreativer Strategien zum Aufbau von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐ und Kohlenstoff‐Heteroatom‐Bindungen. Innerhalb dieses Aufsatzes wird ein weiterer Ansatz eingeführt, der schwierige Molekülstrukturen durch selektive C‐C‐Bindungsspaltung zugänglich macht. Obwohl C‐C‐Einfachbindungen nur eingeschränkt reaktiv sind, soll gezeigt werden, dass diese Methodik einen regio‐, diastereo‐ und enantioselektiven Zugang zu facettenreichen Produkten bietet. Die Entwicklung solcher Strategien mag in Zukunft einen schwerwiegenden Einfluss auf die Syntheseplanung haben und zu neuen und innovativen Prozessen unter Verwendung einfacher oder komplexer Kohlenwasserstoffe führen.

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Palladium-Catalyzed Arylative Carbon−Carbon Bond Cleavage of α,α-Disubstituted Arylmethanols

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Atropselektive Synthese axial‐chiraler Biaryle

Atropselektive Synthese axial‐chiraler Biaryle

The Aromatic Carbon–Carbon ipso‐Substitution Reaction

Selektive C‐C‐Bindungsspaltung zur stereoselektiven Synthese acyclischer Systeme

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