Organic conducting polymers derived from substituted thiophenes as electrochromic material

Garnier, F.; Tourillon, G.; Gazard, M.; Dubois, Jean

doi:10.1016/s0022-0728(83)80406-9

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“…Os filmes de polímeros exibem boa velocidade de mudança de cor (≤ 100 ms), possuem memória intrínseca e não apresentam degradação quími-ca ou perda de aderência em testes de vida útil (10 4 ciclos). Polímeros eletroativos [38][39][40][41][42][43][44] , por sua vez, têm sido objeto de grande interesse tanto acadêmico quanto industrial e o desenvolvimento de suas potencialidades têm sido satisfatoriamente obtido nos últimos anos. Estes materiais são geralmente classificados em dois grandes grupos de acordo com o modo de seu transporte elétrico.…”

Section: Materiais Eletrocrômicos Anódicosunclassified

“…Durante os últimos cinco anos tem havido grande interesse no estudo das propriedades eletrocrômicas dos polímeros condutores, principalmente poliacetileno (CH) x 42 , polipirrol (PPy), politiofeno (PT) 40,[42][43][44] , polianilina (PANI) 45,46 , além do condutor iônico poli-óxido de polietileno (PEO) 38 . Para os óxidos do grupo VIII contudo, a injeção de íons dentro de óxidos de irídio 47 , ródio 48 , níquel e cobalto [49][50][51][52][53][54][55][56] causa mudança de absorção óptica nestes materiais.…”

Section: Materiais Eletrocrômicos Anódicosunclassified

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Uma visão das tendências e perspectivas em eletrocromismo: a busca de novos materiais e desenhos mais simples

Oliveira¹,

Torresi²,

Torresi³

2000

Quím. Nova

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are presented in this review paper. A deep literature revision about the subject dealing with materials and device configurations developed in the last years, is presented. Great efforts of the scientific community have been done in this field. On the other hand, new electrochomic devices based on reversible deposition of metals are specially emphasized here. These devices present many advantages such as simple operation and construction and they have also shown high cycling rates. These factors make them suitable for application in display industry. In this way, many concepts used in the developement of electrodeposition baths are very useful for the improvement of these new devices; specially, all knowledge about the use of additives for modifying films microstructure and morfology.Keywords: electrochromism; cromogenic materials; reversible electrodeposition devices. REVISÃO INTRODUÇÃO Considerações GeraisO interesse por pesquisas relacionadas ao aproveitamento da energia solar tem se intensificado nos últimos anos. Hoje é notório o desenvolvimento de tecnologias para a utilização desta energia, assim como a maximização da eficiência em seus processos de aproveitamento. Há também a possibilidade de, utilizando esta energia, aliviar os impactos ambientais como o aquecimento global através do efeito estufa e o aumento da incidência de radiação ultravioleta (U.V.) através dos buracos na camada de ozônio. No entanto, esta renovada preocupação se deve também, ao grande interesse por outros mercados especializados tais como o automobilístico, aeroespacial, militar, de diversão, entre outros, os quais parecem muito promissores a curto prazo, podendo haver grande movimentação financeira.Uma ampla classe de materiais opticamente ativos vem despertando enorme interesse, especialmente aqueles com absorção, transmissão ou reflexão controláveis, devido às suas potenciais aplicações. Estes materiais são chamados materiais cromógenos e são conhecidos pela sua capacidade de mudar suas propriedades ópticas, em resposta a uma mudança nas condições do meio 1 . O eletrocromismo, efeito cromógeno, é uma propriedade característica que alguns materiais ou sistemas apresentam de mudar de cor (absorção e/ou reflexão espectral) reversivelmente, em resposta a um potencial externo aplicado.Recentemente, têm-se desenvolvido dispositivos eletrocrô-micos bastante promissores baseados na deposição -dissolução reversível de metais. Estes dispositivos também chamados de janelas e visores inteligentes contém o material eletrocrômico no eletrólito e um filme fino de metal é formado sobre um substrato transparente por passagem de corrente elétrica.O interesse por dispositivos eletrocrômicos reside no fato de apresentarem um grande número de vantagens bastante específicas tais como: alto contraste óptico com contínua variação de transmitância e independência em relação ao ângulo de visão, memória óptica, estabilidade aos raios ultra -violeta, além de ampla operação nas mais variadas faixas de temperatura. Estas características favoráveis podem, fi...

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Section: Materiais Eletrocrômicos Anódicosunclassified

Uma visão das tendências e perspectivas em eletrocromismo: a busca de novos materiais e desenhos mais simples

Oliveira¹,

Torresi²,

Torresi³

2000

Quím. Nova

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“…2 A possibilidade de aplicação dos politiofenos em dispositivos eletrocrômicos é conhecida desde 1983 [12][13][14][15] e, em 1986, com a primeira síntese descrita de polialquiltiofenos com processabilidade e projeção a nível industrial, surgia a prospecção do enorme escopo da aplicação destes materiais em dispositivos eletrônicos.…”

Section: Introductionunclassified

Oligômeros e polímeros derivados do tiofeno: síntese e aplicações

Alves¹,

Calado²,

Matencio³

et al. 2010

Quím. Nova

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#Thanks a lot, Prof. Hans Viertler, for everything you taught me: a plenty of good chemistry, specially organic chemistry and electrochemistry… Thanks for the good examples to be followed and the mistakes and bad things to be avoided… and finally citing Carl Gustav Jung as followed, thank you for helping me to transform myself in the chemist I am now… " Recebido em 24/3/10; aceito em 27/8/10; publicado na web em 25/10/10 THIOPHENE-BASED OLIGOMERS AND POLYMERS: SYNTHESES AND APPLICATIONS. In this review we summarize recent synthetic investigations about the preparation of oligothiophenes and polythiophenes, the most important π-conjugated organic materials for applications in electrochromic and electroluminescent devices. It is showed that many interesting and novel functionalized oligothiophenes have been synthesized by convenient coupling strategies (Heck, Kumada, Negishi, Suzuki, Stille and Ullmann) and oxidative coupling methods. Synthesis of polythiophenes are also presented and described according to chemical and electrochemical polymerization methodologies. The description of these noteworthy synthetic methods illustrates how important and promising are the interdisciplinary approaches in the obtaining of oligothiophenes and polythiophenes.Keywords: oligomeric and polymeric thiophenes; syntheses; conjugated polymers. INTRODUÇÃOOs polímeros conjugados (PCs) são conhecidos como "metais sintéticos" devido a suas propriedades elétricas, magnéticas, eletrô-nicas e ópticas semelhantes aos dos metais; as propriedades de um polímero convencional (flexibilidade, processabilidade e formação de filmes finos, boa estabilidade térmica, etc.) e as propriedades de um semicondutor combinadas em um único material resultam em polímeros para aplicação no campo da eletrônica orgânica. A incontestável importância científica atual desta classe de materiais pode ser percebida pela concessão do Prêmio Nobel de Química de 2000 para Heeger, McDiarmid e Shirakawa por suas pesquisas com PCs. 1 É digno de nota que, quando estes materiais são estimulados eletricamente, podem ter sua cor variada de forma reversível ou mesmo emitir luz visível, o que possibilita a sua aplicação em diversos dispositivos eletrocrômicos 2 ou diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs -Organic Light Emission Diodes). Dentre outras possibilidades de aplicação, pode-se citar o desenvolvimento de condutores elétricos, células fotovoltaicas poliméricas, transistores orgânicos, 3,4 anticorrosivos, 5,6 materiais eletrocrômicos, 7 baterias recarregáveis, 8 etc.Em meio aos diversos PCs pesquisados para o desenvolvimento dos dispositivos eletrônicos orgânicos, tais como politiofenos (1), polipirróis (2), polianilinas (3), 9,10 polifenilenovinilenos (4) 11 (Figura 1), destacam-se os politiofenos e seus derivados, que são os materiais mais estudados nesta área. 2 A possibilidade de aplicação dos politiofenos em dispositivos eletrocrômicos é conhecida desde 1983 12-15 e, em 1986, com a primeira síntese descrita de polialquiltiofenos com processabilidade e projeção a nível...

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“…First, their electrical conductivity can be varied over twelve orders of magnitude by doping and, then, showing great chemical and electrochemical stability against moisture and oxygen. [8][9][10][11][12][13] Many of their potential applications can only be achieved if their stability is enough within a to hostile environment. 14 The main feature of the conductive organic polymers such as polytiophene and polypyrrole is that both contain an extended electron structure through their configuration.…”

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Electrogeneration and Characterization of Poly(3-methylthiophene)

Sanchez

Dı́az

Herrasti

et al. 2001

Polym J

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ABSTRACT:Results for a conducting polymer poly(3-methylthiophene) are presented with demonstration that the electrochemical deposition proceeds favourably through 3D instantaneous nucleation and growth. The polymer film is insulating at sufficiently negative 0.1 V or positive 1.6 V electrochemical potentials in propylene carbonate + LiClO 4 solution. When the solution was H 2 SO 4 the film was insulating in 0.5 V or 1.1 V. The macrogrowth occurred in three dimensions and showed disordered rough structures. According to the results for t < 1 s the fractal dimension D s = 2.5 was obtained and for t > 1 s this parameter was 2.0. The band gap energy of these material is ≈1 eV characteristic for the polymer materials in oxidized state. This films have a lot of free charge carriers and this characteristic confers conductive properties to the material.KEY WORDS Conducting Polymers / Electropolymerization / Fractal Dimension / Band Gap /The modern era of conducting polymers began in 1977 when Heeger and MacDiarmid discovered that the doping of polyacetylene increases its electronic conductivity by a factor of 10. [1][2][3] In the last few years great interest has developed the last few years in the electrochemical study of conducting polymers such as polyaniline, 4 polypyrrole, 5 and polythiophene. 6 The properties and structures of prepared films depend on the kind of monomer used for the polymerization as well as the experimental conditions used in their preparation, thus, polymer films with a particular desired property can be obtained. 7 Polythiophene and its derivatives represent a class of organic conducting polymers, which are of great interest for some reasons. First, their electrical conductivity can be varied over twelve orders of magnitude by doping and, then, showing great chemical and electrochemical stability against moisture and oxygen. [8][9][10][11][12][13] Many of their potential applications can only be achieved if their stability is enough within a to hostile environment. 14 The main feature of the conductive organic polymers such as polytiophene and polypyrrole is that both contain an extended electron structure through their configuration. These polymers are generally insulators or semiconductors in their undoped state but can be made conductive when they are subjected to a doping process. They are highly conductive in an oxidized state. The conductance process in these polymers is believed to take place by electron delocalisation. 15 A correlation between the degree of oxidation and the electronic and ionic conductivities was found by Juttner et al. 16 Electrochemically synthesised polymers show higher conducting properties than the same polymers synthesised by any other way. These properties give the materials some application as rechargable batteries, 17, 18 electrochromic devices, 19 energy storage, 20 and, recently, their use in the biomimicking process. 21 A high conductivity for the polymers appears necessary in order to ensure fast and efficient electron transfer and, on the other hand, it ...

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Organic conducting polymers derived from substituted thiophenes as electrochromic material

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Oligômeros e polímeros derivados do tiofeno: síntese e aplicações

Electrogeneration and Characterization of Poly(3-methylthiophene)

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