Novel Biological Response Modifiers:  Phthalimides with Tumor Necrosis Factor-α Production-Regulating Activity

Miyachi, Hiroyuki; Azuma, Arata; Ogasawara, Asuka; Uchimura, Eiji; Watanabe, Naoko; Kobayashi, Yoshiro; Kato, Fuminori; Kato, Masanari; Hashimoto, Yuichi

doi:10.1021/jm970109q

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“…Cyclic imides A (Scheme 1) represent an important class of bioactive molecules that shows a wide range of pharmacological activities such as androgen receptor antagonistic, anti-inflammatory, anxiolytic, antiviral, antibacterial, antitumor, antispasmodic, antinociceptive and antineoplastic properties [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13].…”

Section: Abstract: Sulfonamide; Cyclic Imide; Nimesulidementioning

confidence: 99%

N-(4-Methylsulfonamido-3-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide

Kavitha¹,

Prakash

Mukkanti

et al. 2011

Molbank

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The title compound,12-dicarboximide was synthesized in high yield by reaction of N-(4-amino-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide and 9,10-dihydroanthracene-9,10-endo-α,β-succinic anhydride in glacial acetic acid. The structure of the compound was fully characterized by IR, 1 H and 13 C NMR, mass spectral analysis and elemental analysis. Keywords: sulfonamide; cyclic imide; nimesulideCyclic imides A (Scheme 1) represent an important class of bioactive molecules that shows a wide range of pharmacological activities such as androgen receptor antagonistic, anti-inflammatory, anxiolytic, antiviral, antibacterial, antitumor, antispasmodic, antinociceptive and antineoplastic properties [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13].On the other hand N-(4-nitro-2-phenoxy phenyl)methane sulfonamide or nimesulide (B, Scheme 1), a preferential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor is one of the well known non-steroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) that has been utilized to treat pain and other inflammatory diseases. Because of their common anti-inflammatory properties and our interest in nimesulide (N-(4-nitro-2-phenoxy phenyl)methane sulfonamide) derivatives [14][15][16][17][18] as potential anti-inflammatory agents we decided to prepare compound C having structural features of both A and B (Scheme 1). OPEN ACCESS

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Section: Abstract: Sulfonamide; Cyclic Imide; Nimesulidementioning

confidence: 99%

N-(4-Methylsulfonamido-3-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide

Kavitha¹,

Prakash

Mukkanti

et al. 2011

Molbank

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“…[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11] On the other hand N-(4-nitro-2-phenoxy phenyl) methanesulfonamide or nimesulide B (see Figure 1), a preferential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor is one of the well known non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) that has been utilized to treat pain and other inflammatory diseases. Because of their common antiinflammatory properties and our interest in nimesulide derivatives 12 as potential anti-inflammatory agents we decided to prepare compound C having structural features of both A and B.…”

Section: N-substituted Cyclic Imides Amentioning

confidence: 99%

Lewis acid free high speed synthesis of nimesulide-based novel N-substituted cyclic imides

Kavitha¹,

Reddy²,

Mukkanti³

et al. 2010

J. Braz. Chem. Soc.

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A primeira síntese de novas imidas cíclicas derivadas de nimessulida foi realizada via reação de uma imina preparada a partir de nimessulida com anidridos apropriados na presença de acetato de sódio. Usando este processo, uma variedade de imidas cíclicas N-substituídas foi preparada em bons rendimentos em ácido acético glacial. Alguns dos compostos sintetizados mostraram atividades anti-inflamatórias quando testados in vivo.The first synthesis of nimesulide-based novel cyclic imides has been accomplished via the reaction of an amine prepared from nimesulide with appropriate anhydrides in the presence of sodium acetate. Using this process a variety of N-substituted cyclic imides was prepared in good yields in glacial acetic acid. Some of the compounds synthesized showed anti-inflammatory activities when tested in vivo.

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“…Como mencionado anteriormente, apesar dos efeitos adversos no passado ocasionando má formação congênita, nos últi-mos anos, a talidomida tem sido tema de estudos de diversos grupos de pesquisa 11,[62][63][64] .…”

Section: Aspectos Biológicosunclassified

“…Além das propriedades citadas, muitos outros efeitos benéficos relevantes e promissores têm sido relatados para a talidomida, tornando-a uma molécula -líder para o futuro desenvolvimento de novos fármacos 11,[62][63][64] .…”

Section: Aspectos Biológicosunclassified

Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura

Filho¹,

Campos²,

Corrêa³

et al. 2003

Quím. Nova

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Recebido em 15/4/02; aceito em 19/7/02 CHEMICAL ASPECTS AND THERAPEUTIC POTENTIAL OF CYCLIC IMIDES: A REVIEW. Cyclic imides consists of an important family of organic compounds with therapeutic potential. In this review, emphasis will be given to the chemical and biological aspects of several sub-classes of this family, incluing maleimides, succinimides, glutarimides, naphtalimides, etc. Additionally, will be focused the contribution of our research group in this field.Keywords: cyclic imides; synthesis; biological activities. INTRODUÇÃOA necessidade do desenvolvimento de novos fármacos, que sejam efetivos contra algumas patologias ainda sem tratamento adequado, e que possam substituir os existentes, porém a custos menores e dotados de menores efeitos adversos, tem impulsionado a comunidade científica a novas e incessantes pesquisas nesta área. A síntese orgânica tem contribuído significativamente neste aspecto, sendo responsável por cerca de 75% dos fármacos existentes no mercado farmacêutico 1,2 . Cabe ressaltar, porém, que muitos destes fármacos são oriundos de protótipos advindos de produtos naturais, especialmente de plantas, que têm, ao longo dos anos, possibilitado a descoberta de inúmeras moléculas bio-ativas 3-6 .Muitas classes de compostos orgânicos têm demonstrado promissores efeitos biológicos e a literatura científica relata um crescimento significativo de novas moléculas com potência similar ou superior àquela de um fármaco, sendo que muitos deles encontram-se em estudos pré-clínicos e clínicos avançados e pormenorizados. Entre estas substâncias, pode-se inserir as imidas cíclicas, alvo desta revisão.As imidas cíclicas são compostos que contém o grupo -CO-N(R)-CO-, sendo R um átomo de hidrogênio, grupo alquila ou grupo arila. Tais compostos podem ser divididos em sub-classes, incluindo as maleimidas, succinimidas, glutarimidas, ftalimidas, naftalimidas, etc., e seus respectivos derivados. Em 1970, Hargreaves e colaboradores 7 publicaram uma revisão abordando vários aspectos químicos, industriais e biológicos das imidas cíclicas. Nos últimos anos, esta classe de compostos tem ressurgido e atraído a atenção da comunidade científica, devido, principalmente, às suas potencialidades terapêuticas. Como exemplo, podemos citar o caso da talidomida (1) que apesar dos significativos efeitos adversos do passado, ocasionando praticamente 100% de teratogenicidade, mesmo em doses clí-nicas modestas, sendo sua indicação específica para uso na gravidez 8 , os recentes estudos têm evidenciado um possível uso desta substância para o tratamento de várias patologias incluindo o câncer 9-11 .Os departamentos de Química e Farmacologia da UFSC e o Núcleo de Investigações Químico-Farmacêuticas da UNIVALI iniciaram os estudos com esta classe de compostos a partir da descoberta do alcalóide natural filantimida (2), isolado das partes aéreas do Phyllanthus sellowianus 12 . Este composto, derivado da glutarimida, apresentou moderado efeito antimicrobiano 13 , antiespasmódico 14 e analgésico 15,16 , sendo então usado como mode...

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Novel Biological Response Modifiers: Phthalimides with Tumor Necrosis Factor-α Production-Regulating Activity

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N-(4-Methylsulfonamido-3-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide

N-(4-Methylsulfonamido-3-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide

Lewis acid free high speed synthesis of nimesulide-based novel N-substituted cyclic imides

Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura

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