A N-iodosuccinimide (NIS)-promoted cascade oxoazidation of alkenyl oximes with NaN3 was developed, and a series of azido isoxazoline derivatives were synthesized in good yields. The reactions are easy to be conducted under mild conditions. The mechanism study shows that the reaction might involve a cascade electrophilic iodocyclization/nucleophilic substitution pathway. Keywords N-iodosuccinimide (NIS); alkenyl oximes; oxoazidation; isoxazolines 烯烃是有机合成中最常用的起始原料, 它的直接功 能化已成为实现分子复杂性和多样性的重要途径之 一 [1] . 在众多功能化策略中, 烯烃的叠氮化双官能团化 反应已经成为现代有机合成的研究热点之一 [2] . 因为该 策略能够在一步反应中同时引入叠氮基团和另一个重 要官能团, 而叠氮基团具有发生多样衍生化反应的特 性, 可以进一步丰富分子的结构. 其中, 通过设计连有 亲核基团的烯烃底物, 实现分子内/分子间串联环化叠 氮化的反应尤为引人关注, 该策略可以构建结构多样的 叠氮化杂环化合物 [3] . 但是, 在已有文献中, 关于串联 环化/氧叠氮化的例子却相对较少, 仍存在一定挑战性. 2012 年, Chemler 课题组 [4] 发展了一个铜催化下烯基醇 的氧叠氮化反应, 合成了一系列的叠氮化吗啉类化合 物. 2014 年, 王锐课题组 [5] 在醋酸铜催化下, 以烯基肟 为底物, TMSN 3 为叠氮源, 通过分子内/分子间氧叠氮化 作用, 首次制备出叠氮化异噁唑啉类化合物(Scheme 1a). 同年, 焦宁课题组 [6] 报道了吲哚基醇的去芳化氧叠 氮化反应, 可用于构建叠氮代三环化合物. 2015 年, Buchwald 课题组 [7] 开发了一种具有不对称选择性的氧 叠氮化反应. 他们用烯基酸为底物, 在 Cu(MeCN) 4 PF 6 催化剂和二噁唑啉配体共同作用下, 以高 ee 值得到一 系列叠氮化内酯衍生物. 上述合成报道都是在铜盐催化 下通过自由基策略实现的, 尽管已取得很大进展, 但是 鉴于叠氮化杂环化合物的重要性, 进一步发展反应条件