New and Scalable Access to Karrikin (KAR₁) and Evaluation of Its Potential Application on Corn Germination

Abstract

Karrikin (KAR1), also named ‘karrikinolide’, was isolated in 2004 from smoke water and identified as a very potent germination stimulant as well as controlling early seedling development for a large variety of plant species. We reported herein an unprecedented and scalable synthesis of Karrikin (KAR1) based on an elegant and efficient 6‐endo‐dig cyclization. Moreover, we evaluated the effect of KAR1 on corn seeds germination, we carried out additional studies on the uptake of this butenolide into corn seeds, and the main soil chemiodynamic properties (i.e., persistence and mobility) were calculated or estimated. Finally, we provided a rationalization of the experimental results by building a homology model of corn KAI2, using as template the X‐ray of the KAI2 protein from Arabidopsis thaliana.

Total Synthesis and Biological Evaluation of Heliolactone

“…Seed germination and early plant establishment play pivotal roles in crop productivity. Strigolactones stimulate the germination of parasitic weed seeds and it has been shown that these molecules can also induce lettuce, tomato and wild oat seed germination . We next evaluated the effect of our synthetic molecules on the germination of untreated corn and sunflower seed populations under cold stress.…”

Strigolactone: Pflanzenhormone mit vielversprechenden Eigenschaften

“…[28,29] ¾hnlich wie bei Auxin wird die Entwicklung von synthetischen Strigolacton-Analoga entscheidend sein, um sowohl ihre biologische Relevanz zu verstehen als auch ihre Anwendung in der Landwirtschaft zu erforschen (Abbildung 1). [36][37][38][39][40] Racemisches GR24, das generell als Standard fürdie biologische Aktivität verwendet wird, konnte durch Formylierung eines achiralen Amids und Kupplung an das D-Ring-Chlorbutenolid relativ einfach produziert werden. [31][32][33][34][35] Wirbeteiligten uns durch die Entwicklung einer neuartigen, stereoselektiven Synthese von Strigolactonen:D iese nutzt Keteniminium als entscheidendes Zwischenprodukt fürd ie intramolekulare [2+ +2]-Cycloaddition zu einer C = C-Bindung,d ie im entsprechenden Cyclobutan-Iminium-Salz resultiert, das leicht zum Cyclobutanon hydrolysiert und weiter in das entsprechende Lacton und Lactam umgewandelt wird (Schema 1).…”

“…Strigolactone werden in Pflanzen lediglich in Pikogramm-Mengen [30] produziert, daher ist die Verfügbarkeit synthetischer Strigolactone,a ber auch modifizierter/verbesserter Analoga von außerordentlicher Bedeutung.V erschiedene Gruppen haben Pionierarbeit bei der Herstellung von natürlichen und synthetischen Strigolactonen geleistet, im Besonderen die von Zwanenburg. [36][37][38][39][40] Auf ähnliche Weise wurden verschiedene Strigolactamderivate synthetisiert, die vergleichbare oder oft sogar verbesserte biologische Aktivität zeigen als die entsprechenden Lactone. [36][37][38][39][40] Racemisches GR24, das generell als Standard fürdie biologische Aktivität verwendet wird, konnte durch Formylierung eines achiralen Amids und Kupplung an das D-Ring-Chlorbutenolid relativ einfach produziert werden.…”

“…Hierfürist jedoch weiteres Wissen nçtig,z .B. Ein schneller Abbau natürlicher wie synthetischer Strigolactone im Boden [39] sowie mangelnde Informationen über die frühe chemische Aufnahme in die Samen [40] kçnnten die Hauptfaktoren sein, die die Aktivität im Feld beeinflussen. Wegen der sehr hohen In-vitro-Aktivitätv on Strigolactonen kçnnte die Optimierung der oben erwähnten Aspekte der biologischen Verfügbarkeit in sehr niedrigen Anwendungsmengen um 1-10 Gramm/Hektar resultieren.…”

“…[31][32][33][34][35] Wirbeteiligten uns durch die Entwicklung einer neuartigen, stereoselektiven Synthese von Strigolactonen:D iese nutzt Keteniminium als entscheidendes Zwischenprodukt fürd ie intramolekulare [2+ +2]-Cycloaddition zu einer C = C-Bindung,d ie im entsprechenden Cyclobutan-Iminium-Salz resultiert, das leicht zum Cyclobutanon hydrolysiert und weiter in das entsprechende Lacton und Lactam umgewandelt wird (Schema 1). [36][37][38][39][40] Racemisches GR24, das generell als Standard fürdie biologische Aktivität verwendet wird, konnte durch Formylierung eines achiralen Amids und Kupplung an das D-Ring-Chlorbutenolid relativ einfach produziert werden. [36][37][38][39][40] Auf ähnliche Weise wurden verschiedene Strigolactamderivate synthetisiert, die vergleichbare oder oft sogar verbesserte biologische Aktivität zeigen als die entsprechenden Lactone.…”