2008
DOI: 10.1590/s0100-40422008000200033
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Métodos de obtenção, reatividade e importância biológica de 4-tiazolidinonas

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“…11,21,22 Em geral, as tiossemicarbazonas derivadas de aldeídos tendem a formar preferencialmente o isômero E, termodinamicamente mais estável. 23,24 A síntese de 4-tiazolidinonas pode ser efetuada por vários méto-dos, 6,25,26 sendo o mais comum aquele em que se empregam reações entre compostos α-aceto-halogenados e tioamidas. No caso em que se deseja obter esses heterocíclicos substituídos na posição 5 com o grupo ácido acético, utiliza-se anidrido maléico e seus derivados como bis-eletrófilos.…”
Section: Resultsunclassified
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“…11,21,22 Em geral, as tiossemicarbazonas derivadas de aldeídos tendem a formar preferencialmente o isômero E, termodinamicamente mais estável. 23,24 A síntese de 4-tiazolidinonas pode ser efetuada por vários méto-dos, 6,25,26 sendo o mais comum aquele em que se empregam reações entre compostos α-aceto-halogenados e tioamidas. No caso em que se deseja obter esses heterocíclicos substituídos na posição 5 com o grupo ácido acético, utiliza-se anidrido maléico e seus derivados como bis-eletrófilos.…”
Section: Resultsunclassified
“…Portanto, as diferentes atividades biológicas podem ser atribuídas a grupos substituintes nas posições 2, 3 e 5 do anel (Figura 1a), onde promovem modificações nos parâmetros físico-químicos e estruturais (lipofílicos, eletrônicos, polares e estéricos) das moléculas. 6 A enzima enolpiruvil uridina difosfato N-acetilglucosamina redutase (Mur B), uma flavoproteína que ocorre em procariontes, tem papel fundamental na biossíntese do peptideoglicano da parede celular bacteriana, que é de vital importância para a manutenção da integridade celular. 7,8 Recentemente, as 4-tiazolidinonas substituídas têm sido relatadas na literatura como potenciais novos agentes inibidores da enzima Mur B.…”
Section: Introductionunclassified
“…Thiazolidinones are the valuable pharmacological agents such as antitumor , anticonvulsant , antimicrobial , antitubercular , and anti‐HIV . The 1,3‐thiazolidin‐4‐ones were prepared by the reaction between an aldehyde or a ketone, an amine, and mercaptoacetic acid, either in a one‐step or in a two‐step process . The thiazolidinones were also synthesized from piperonilamine under ultrasound irradiation .…”
Section: Introductionmentioning
confidence: 99%
“…N , N ′‐dicyclohexylcarbodiimide can promote dehydration but azeotropic distillation is the most common protocol applied for water removal. 4‐Thiazolidinones can also be prepared through cyclization reactions of imines, thiosemicarbazides, thiourea and thioamides with α‐haloacetic and α‐mercaptoacetic acids as shown in Scheme . These reactions have also been carried out using microwave and ultrasound irradiation .…”
Section: Introductionmentioning
confidence: 99%