Isolation and biological activity of aspidospermine and quebrachamine from an Aspidosperma tree source

Deutsch, H.F.; Evenson, Merle A.; Drescher, Peter; Sparwasser, C.; Madsen, Paul O.

doi:10.1016/0731-7085(94)00066-2

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“…Desta espécie já foram isolados e identificados cerca de 34 alcalóides (Marques, 1988), dentre os quais a aspidospermina (1), um alcalóide indólico com atividade sobre uma linhagem de Plasmodium falciparum resistente a cloroquina (Mitaine-Offer et al, 2002), e a ioimbina (2), que atua como bloqueador dos receptores α 2 -adrenérgicos, como serotoninérgicos, provocando excitação central, elevação da pressão sanguínea, aumento da frequência cardíaca, e aumento da atividade motora e antidiurética (Deutsch et al, 1994). O extrato de A. quebracho blanco é usado como droga prescrita para o tratamento da disfunção erétil e este efeito tem sido atribuída ao seu conteúdo de ioimbina (2), que é mais um inibidor seletivo dos receptores α 2 -adrenérgicos, um agente simpatolítico cujos efeitos mais pronunciados são a vasodilatação dos vasos sanguíneos periféricos, mas diferentemente ao uso da substância pura o extrato não é seletivo ao se ligar aos receptores α 1 ou α 2 (Sperling et al, 2002).…”

Section: Etnofarmacologia Atividade Biológica E Alcalóides Indólicosunclassified

Atividade biológica e alcalóides indólicos do gênero Aspidosperma (Apocynaceae): uma revisão

Oliveira

Freitas

Mathias

et al. 2009

Rev. bras. plantas med.

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Atividade biológica e alcalóides indólicos do gênero Aspidosperma (Apocynaceae): uma revisão RESUMO:Embora sejam conhecidas principalmente como fonte de madeira nobre para aplicação na construção de móveis, as espécies do gênero Aspidosperma apresentam muitos estudos na área da fitoquímica e poucos estudos na área da farmacologia. As espécies do gênero Aspidosperma são largamente aplicadas por populares como potenciais agentes antimaláricos, no tratamento da leishmaniose, de inflamações do útero e ovário, como anticonceptiva, em diabetes e em problemas estomacais, contra câncer, febre e reumatismo. Do ponto de vista químico, a grande maioria das espécies constituintes do gênero já foi submetida a algum estudo de isolamento e identificação dos alcalóides indólicos presentes nas mais diversas partes das plantas. Já do ponto de vista farmacológico poucos testes foram realizados até então para justificar a grande aplicação das mesmas por populares e a importância dos alcalóides indólicos presentes nas representantes do gênero. Visando contribuir para um maior conhecimento sobre a importância da presença dos alcalóides indólicos no gênero Aspidosperma e sua relação com as atividades farmacológicas atribuídas ou testadas, é que apresentamos uma revisão das principais publicações envolvendo estudos químicos e biológicos do gênero Aspidosperma. Palavras-chave: Aspidosperma, alcalóides indólicos, atividade biológica, etnofarmacologiaABSTRACT: Biological activity and indole alkaloids of the genus Aspidosperma (Apocynaceae): a review. Although mainly known as source of noble wood for furniture construction, species of the genus Aspidosperma have been extensively studied in Phytochemistry but scarcely investigated in Pharmacology. Aspidosperma species have been commonly used in folk medicine as potential antimalarial agents; in the treatment of leishmaniasis, and uterus and ovary inflammations; as contraceptive; in diabetes and stomach disorders; and against cancer, fever and rheumatism. From a chemical point of view, the great majority of Aspidosperma species have already been subjected to isolation and identification of indole alkaloids present in their several parts. From a pharmacological point of view, few tests have been carried out so far to justify the great applicability of these species in folk medicine besides the importance of the indole alkaloids present in the genus representatives. Aimed at improving the knowledge on the importance of indole alkaloids in the genus Aspidosperma and their relationship with attributed or tested pharmacological activities, we present a review of the main reports involving chemical and biological studies on the genus Aspidosperma.

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Section: Etnofarmacologia Atividade Biológica E Alcalóides Indólicosunclassified

Atividade biológica e alcalóides indólicos do gênero Aspidosperma (Apocynaceae): uma revisão

Oliveira

Freitas

Mathias

et al. 2009

Rev. bras. plantas med.

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“…Some plant-derived alkaloids, such as apomorphine, berberine, neferine and yohimbine, have been effective in alleviating impotence and ED. [9][10][11][12][13] Aspidosperma ulei (Markgr.) (Apocynaceae), which grows largely in the Amazon region of Brazil and elsewhere in South America, is a plant rich in indole alkaloids 14 and has an ethnomedicinal history as a traditional remedy for the treatment of ED.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Relaxant effect and possible mechanism of 17-nor-subincanadine E in rabbit corpora cavernosa

Benvindo¹,

Nascimento²,

Santos³

et al. 2011

Asian J Androl

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Compounds with dual action on cyclic adenosine monophosphate (cAMP) and cyclic guanosine monophosphate (cGMP) may be a treatment option for erectile dysfunction, as they not only promote penile erection but also prevent the upregulation of phosphodiesterase-5. In this study, we examined the possible relaxant effect and mechanism of 17-nor-subincanadine E (SEC, 0.2-200 mmol l 21 ), a plant-derived alkaloid, in rabbit corpus cavernosum (RbCC) strips that had been precontracted by exposure to phenylephrine (10 mmol l 21 ) or a high concentration of K 1 (60 mmol l 21 ) in vitro. In addition to SEC's effect on cAMP and cGMP levels, electrical field stimulation (EFS) in phenylephrine-precontracted RbCC and calcium chloride (1-100 mmol l 21 ) evoked responses in depolarized RbCC were analysed. SEC relaxed the phenylephrine-precontracted RbCCs in a concentration-dependent manner. Atropine, guanethidine and N-v-nitro-L-arginine methyl ester (L-NAME) did not have any effect on the relaxation of RBCCs. When 1H-1,2,4 oxadiazole[4,3-a] quinoxalin-1-one (ODQ) was added, it effectively blocked the relaxant response of SEC. Although SEC enhanced the maximal relaxation produced by sodium nitroprusside (SNP) and forskolin in phenylephrine-precontracted cavernosal smooth muscle, it caused a decrease in the maximal contractile response induced by calcium chloride in depolarized RbCCs. The relaxant effect of SEC was paralleled by an increase in the tissue levels of the cyclic nucleotides cAMP and cGMP. We conclude that SEC promotes the relaxation of RbCC, possibly favouring cAMP and cGMP accumulation and calcium blockade. This novel mechanism could be useful for patients who do not benefit from phosphodiesterase inhibitors and for those with endothelial and nitrergic dysfunction, such as patients with diabetes, hypertension and dyslipidaemias. Asian Journal of Andrology (2011) 13, 747-753; doi:10.1038/aja.2011.41; published online 18 July 2011Keywords: 17-nor-subincanadine E; cyclic nucleotides; electrical field stimulation; nitric oxide; rabbit corpus cavernosum; smooth muscle relaxation INTRODUCTIONThe erect penis has always been a symbol of power, virility and fertility. Erectile dysfunction (ED) is the consistent inability to achieve and maintain an erection sufficient for satisfactory sexual activity. This condition is a complex neurovascular disorder that affects 52% of men aged 40-70 years and causes considerable distress, unhappiness and relationship problems for these men. 1,2 Penile erection occurs as a function of trabecular smooth muscle relaxation and a subsequent increase in blood flow to lacunar spaces, which results in engorgement of the penis and restriction of venous drainage. Basically, the process is mediated by nitric oxide (NO) release from cavernosal nerve varicosities and endothelial cells, and this release activates intracellular guanylate cyclase to produce cGMP. 3 Recently, the selective phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors sildenafil, tadalafil and vardenafil were shown to enhance the proerectile effect ...

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“…A síntese da dl-quebracamina e dl-aspidospermidina é descrita por Kuttney et al 3 . Dentre os alcalóides identificados no gênero tem-se a quebracamina e aspidospermina que funcionam como bloqueadores adrenérgicos, tal como a ioimbina, que também foi detectada em A. quebracho-blanco segundo Deutsch et al 4 . Duarte e Miranda 5 isolaram um alcalóide quaternário a partir da espécie A. gilbertii na forma de hidróxido.…”

unclassified

“…Antes, somente Deutsch 4 havia descrito a análise por cromatografia líquida de extratos obtidos a partir de espécies de Aspidosperma.…”

unclassified

Alcalóides de Aspidosperma auriculatum Standl.

Barbosa¹,

Tavares²,

Soares³

2003

Rev. bras. farmacogn.

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2003 6 ResumoEspécies do gênero Aspidosperma apresentam alcalóides do tipo indólico. A partir da espécie Aspidosperma quebracho-blanco Schlecht isolou-se a quebracamina 1 , de A. olivaceum obteve-se a olivacina 2 , entre outras. O presente trabalho relata a determinação do perfil cromatográfico por Cromatografia em Camada Delgada e Cromatografia Líquida de Alta Eficiência de frações alcaloídicas de Aspidosperma auriculatum, espécie conhecida no Pará como carapanaúba e indicada popularmente para tratar febre e outras afecções, inclusive malária. O material vegetal foi extraído com ácido clorídrico a 5%. Três frações alcaloídicas foram extraídas a pH 7, pH 8 e pH 11, que analisadas em sistemas adequados apresentaram perfis distintos. AbstractSpecies from genus Aspidosperma show the presence of indol alkaloids. From Aspidosperma quebracho-blanco Schlecht quebracacidine was obtained 1 , from A. olivaceum. Schmutz and Hunziker 2 isolated olivacine, among others substances. This work reports the determination of the chromatographic profile of alkaloid fractions from Aspidosperma auriculatum, by Thin Layer Chromatography and High Performance Liquid Chromatography. At the Brazilian state Pará this plant species has the vernacular name carapanaúba and is traditionally indicated to heal fever and others affections and also malaria. The plant material -stem bark -was extracted with hydrochloridric acid 5%. Three principal alkaloid fractions were extracted at pH 7, pH 8 and pH 11, which were analysed in suitable systems showing characteristic profiles.O gênero Aspidosperma (Apocynaceae) é composto de diversas espécies, entre as quais Aspidosperma auriculatum, que é uma árvore de grande porte cujo nome popular, carapanaúba, refere-se ao fato possuir caule profundamente sulcado no sentido vertical e cheio de septos capazes de abrigar o carapanã, um mosquito muito comum na região amazônica; o tronco é longitudinalmente cilíndrico com lamelas delgadas, ramos angulosos e glabros, apresentando folha peciolada elíptica, obtusa, com até 18 cm de comprimento e 7 cm de largura, coriácea, luzidia na página superior e brancacenta na inferior, revoluta nas margens, retusa no ápice, nervada. Suas flores são brancacentas, aveludadas e dispostas em cimeiras densas; o ovário é glabro, o fruto, seco deiscente e muito rugoso. É comum nas florestas de terra firme do Pará e ocasionalmente, em locais úmidos.A carapanaúba fornece madeira castanha -amarelada, amarga, elástica, bastante densa, compacta, forte e resistente aos cupins, constituindo-se uma verdadeira peroba, própria para a marcenaria. A casca é carminativa, estomáquica e, tomada na forma de chá, é muito útil para a bronquite, febre, icterícia, hepatopatias, diabetes, infecção renal.O levantamento etnofarmacêutico realizado no município de Igarapé Mirí (PA) entre outubro de 2000 e janeiro de 2001, revelou que a população local utiliza a casca de algumas espécies do gênero Aspidosperma dentre as quais A. auriculatum, para tratar malária e febres em geral.A característica química marcant...

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Isolation and biological activity of aspidospermine and quebrachamine from an Aspidosperma tree source

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Atividade biológica e alcalóides indólicos do gênero Aspidosperma (Apocynaceae): uma revisão

Atividade biológica e alcalóides indólicos do gênero Aspidosperma (Apocynaceae): uma revisão

Relaxant effect and possible mechanism of 17-nor-subincanadine E in rabbit corpora cavernosa

Alcalóides de Aspidosperma auriculatum Standl.

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