Intermolecular Cross-Coupling of Simple Arenes via C−H Activation by Tuning Concentrations of Arenes and TFA

Li, Ruoshi; Jiang, Li; Lu, Wenjun

doi:10.1021/om060889d

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“…In more recent studies, Lu and co-workers described palladiumcatalyzed oxidative coupling reactions between two unfunctionalized arenes in the presence of K 2 S 2 O 8 (Scheme 41). [77,78] Although the yields were relatively low, the reaction occurred under mild conditions. With respect to ensuring regioselectivity, a noteworthy alternative to the above-mentioned cross-dehydrogenative coupling reactions is represented by palladium-catalyzed decarboxylative [79][80][81] direct arylation.…”

Section: Dehydrogenative Arylationmentioning

confidence: 99%

Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage

2009

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The area of transition-metal-catalyzed direct arylation through cleavage of C-H bonds has undergone rapid development in recent years, and is becoming an increasingly viable alternative to traditional cross-coupling reactions with organometallic reagents. In particular, palladium and ruthenium catalysts have been described that enable the direct arylation of (hetero)arenes with challenging coupling partners--including electrophilic aryl chlorides and tosylates as well as simple arenes in cross-dehydrogenative arylations. Furthermore, less expensive copper, iron, and nickel complexes were recently shown to be effective for economically attractive direct arylations.

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Section: Dehydrogenative Arylationmentioning

confidence: 99%

Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage

2009

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“…Große Fortschritte wurden dabei von Lu und Mitarbeitern durch Pd II / Pd 0 -Katalyse erzielt, obgleich das Produktverhältnis der Heterokupplung und Homokupplung für die breite präparative Anwendung noch nicht befriedigend ist (Schema 51). [77] Der Austausch eines Arenpartners gegen einen elektronenreichen Heterocyclus verbesserte die Selektivität für die Heterokupplung wesentlich (Schema 52). [78] Itahara et al berichtetem zuvor über die substöchiometrische Kupplung von N-Acetylindol mit Benzol.…”

Section: Kupplung Von C(aryl)-h-bindungen Mit Arenen: Eine Verwandte unclassified

Palladium(II)‐katalysierte C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kreuzkupplung: Vielseitigkeit und Anwendbarkeit

et al. 2009

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Katalyse mit Methode: Eine ganze Reihe katalytischer Palladiumsysteme für die C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kupplung (siehe Schema) wurde in jüngerer Zeit entwickelt. Ein besonderer Schwerpunkt ist die PdII‐katalysierte Kupplung von C‐H‐Bindungen mit metallorganischen Reagentien durch PdII/Pd0‐Katalysezyklen. Die Vielseitigkeit dieser Katalysemethode wird demonstriert, zudem werden offene Fragen sowie das Entwicklungspotenzial des Gebietes angesprochen.magnified imageIn den letzten zehn Jahren wurde die palladiumkatalysierte C‐H‐Aktivierung/C‐C‐Kupplung zu einer vielversprechenden katalytischen Umwandlung entwickelt. Allerdings sind die Möglichkeiten auf diesem Gebiet bisher noch nicht so umfangreich wie bei den Kreuzkupplungen, bei denen Aryl‐ und Alkylhalogenide eingesetzt werden. Dieser Aufsatz stellt vier ausführlich untersuchte Katalysemethoden zur C‐C‐Bindungsbildung ausgehend von C‐H‐Bindungen vor: PdII/Pd0‐, PdII/PdIV‐, Pd0/PdII/PdIV‐ und Pd0/PdII‐Katalyse. Außerdem werden neuere Entwicklungen bei der PdII‐katalysierten Kupplung von C‐H‐Bindungen mit metallorganischen Reagentien durch einen PdII/Pd0‐Katalysezyklus vorgestellt. Ungeachtet aller bisherigen Fortschritte verbleibt es eine wichtige Aufgabe, die Vielseitigkeit und Anwendbarkeit dieser Reaktionen auf eine breitere Grundlage zu stellen.

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“…[73] Während die Methode von Shi et al den Einsatz stö-chiometrischer oder cokatalytischer Mengen Kupfer(II)-Salze erfordert, [73] [77,78] Die Ausbeuten waren relativ niedrig, die Reaktion verlief aber unter sehr milden Bedingungen.…”

Section: Eisenkatalysierte Direkte Arylierungen Mit Metallorganischenunclassified

Übergangsmetallkatalysierte direkte Arylierungen von (Hetero)Arenen durch C‐H‐Bindungsbruch

2009

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Das Gebiet der übergangsmetallkatalysierten direkten Arylierung unter C‐H‐Bindungsbruch hat in den letzten Jahren eine rasante Entwicklung erfahren, was dazu führte, dass sich solche Methoden immer mehr als Alternativen zu den herkömmlichen Kreuzkupplungen mit metallorganischen Reagentien etabliert haben. Insbesondere wurden zahlreiche Palladium‐ und Rutheniumkatalysatoren beschrieben, welche die direkte Arylierung von (Hetero)arenen mit anspruchsvollen Reaktionspartnern ermöglichen; hierzu gehören elektrophile Arylchloride und ‐tosylate oder auch einfache Arene in gekreuzten dehydrierenden Arylierungen.

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Intermolecular Cross-Coupling of Simple Arenes via C−H Activation by Tuning Concentrations of Arenes and TFA

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