Helikale Überstrukturen sind weit verbreitet in der Natur, in synthetischen Polymeren und in supramolekularen Anordnungen. Die Steuerung der Chiralität (der Händigkeit) dynamischer helikaler Überstrukturen molekularer und makromolekularer Systeme durch externe Stimuli ist eine anspruchsvolle Aufgabe, die jedoch große Beachtung findet aufgrund des attraktiven Anwendungspotenzials von Materialien mit morphologieabhängigen, einstellbaren Eigenschaften. Die lichtgesteuerte Chiralitätsumkehr in selbstorganisierten helikalen Überstrukturen (d. h. cholesterischen, chiral‐nematischen Flüssigkristallen) steht derzeit im Mittelpunkt des Interesses, da durch die Umkehr der Händigkeit die Drehrichtung von selektiv reflektiertem, zirkular polarisiertem Licht verändert wird, woraus sich ein breites Anwendungspotenzial ergibt. Hier erörtern wir die aktuellen Entwicklungen bei der Chiralitätsumkehr cholesterischer Flüssigkristalle, die durch photoisomerisierbare chirale molekulare Motoren oder Schalter ermöglicht wird. Es werden verschiedene Klassen chiraler photoresponsiver Dotanden (Gastmoleküle) behandelt, die eine reversible lichtgesteuerte Chiralitätsumkehr helikaler Überstrukturen auf der Basis nematischer Wirtkomponenten bewirken können. Wege zum rationalen Design chiraler molekularer Schalter, welche die Chiralitätsumkehr helikaler Überstrukturen auf der Basis cholesterischer Flüssigkristalle bewirken, werden aufgezeigt. Wir hoffen, mit diesem Aufsatz eine Orientierungshilfe für den gezielten Entwurf weicher Materialien mit Potenzial zur stimuligesteuerten Chiralitätsumkehr und multifunktionaler Wirt‐Gast‐Systeme geben zu können.