Glycidyl esters in refined palm (Elaeis guineensis) oil and related fractions. Part I: Formation mechanism

Destaillats, Frédéric; Craft, B.D.; Dubois, Mathieu; Nagy, Kornél

doi:10.1016/j.foodchem.2011.10.006

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“…Entretanto, ao contrário dos ésteres de 3-MCPD, a reação parece ser fortemente influenciada pelas condições de desodorização e pela concentração de DAGs. 52,57,98,99 Em relação às condições de desodorização, Craft e colaboradores 98 observaram que a formação de ésteres de glicidol em óleo de palma é mínima para temperaturas abaixo de 200 °C e aumenta significativamente para tratamentos realizados a 220-230 °C durante 2 horas. Concentrações ainda mais elevadas foram associadas a temperaturas acima de 270 °C e aos longos períodos (3-6 h) utilizados na etapa de desodorização.…”

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“…98,100 Estudos conduzidos com MAGs, DAGs e TAGs puros submetidos às condições de refino em temperaturas superiores a 200 °C confirmaram que os ésteres de glicidol são formados basicamente a partir de DAGs e MAGs. 99 A formação dos compostos a partir de DAGs ocorre através de um rearranjo intramolecular, o qual é seguido por uma consequente eliminação dos ácidos graxos quando o óleo é submetido a altas temperaturas. A eliminação do ácido graxo pode ser iniciada através da abstração do próton proveniente do grupo hidroxila pelo grupo carboxila vicinal.…”

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“…Teoricamente, esta reação pode ocorrer para ambos 1,2-e 1,3-DAGs. 99 A participação dos MAGs na reação é consideravelmente limitada, devido aos seus baixos teores e alta volatilidade. 99 Entretanto, alguns estudos têm levantado a hipótese de que os ésteres de glicidol podem ser formados através da desidratação térmica do diol vicinal destes acilgliceróis.…”

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“…99 A participação dos MAGs na reação é consideravelmente limitada, devido aos seus baixos teores e alta volatilidade. 99 Entretanto, alguns estudos têm levantado a hipótese de que os ésteres de glicidol podem ser formados através da desidratação térmica do diol vicinal destes acilgliceróis. 59 Outra hipótese para a formação de ésteres de glicidol envolve a reação a partir de monoésteres de 3-MCPD, mas esta rota também não deve contribuir de maneira significativa ao total de ésteres de glicidol formado durante o refino de óleos, pois estes compostos estão presentes em baixas concentrações.…”

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“…59 Outra hipótese para a formação de ésteres de glicidol envolve a reação a partir de monoésteres de 3-MCPD, mas esta rota também não deve contribuir de maneira significativa ao total de ésteres de glicidol formado durante o refino de óleos, pois estes compostos estão presentes em baixas concentrações. 99 Como resultado do aquecimento de DAGs em temperaturas acima de 140 °C, Destaillats e colaboradores 99 detectaram pela primeira vez a presença de isômeros de ésteres de glicidol, os quais foram posteriormente identificados como ésteres de oxopropila através de análises por espectrometria de massas. Segundo os autores, estes ésteres de oxopropila podem ser formados a partir dos DAGs através de um rearranjo intramolecular, porém essa reação ocorre com a perda de ácidos graxos e a formação de um enol intermediário, o qual é submetido posteriormente a uma reação de tautomerismo.…”

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Ésteres de cloropropanóis e de glicidol em alimentos

Arisseto¹,

Marcolino²,

Vicente³

et al. 2013

Quím. Nova

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Recebido em 2/4/13; aceito em 11/7/13; publicado na web em 9/8/13 CHLOROPROPANOLS AND GLYCIDYL ESTERS IN FOODS. Chloropropanols are a well-known group of food processing contaminants. They are formed through the reaction between lipids and chlorides when submitted to thermal treatment, and can be found in free and bound form. Although free chloropropanols were identified around 30 years ago, the occurrence of bound forms, especially 3-MCPD, and glycidyl fatty acid esters, has only recently been reported in several food products. Dietary exposure to these ester-bound compounds has been considered a priority food safety issue since free forms can be potentially released through the action of gut lipases, representing a major toxicological concern.Keywords: 3-MCPD esters; glycidyl esters; oil refining. INTRODUÇÃOA formação de compostos tóxicos durante o processamento de alimentos tem sido considerada uma importante questão em relação à segurança alimentar. Estes compostos, que não são detectados na matéria-prima, podem ser formados por reações químicas entre substâncias naturalmente presentes e/ou adicionadas aos alimentos, durante processos envolvendo a utilização de altas temperaturas, fermentação, hidrólise e defumação, entre outros. A preocupação associada à ocorrência de tais contaminantes na dieta se justifica pelos riscos que eles podem representar à saúde do consumidor, uma vez que muitos deles são considerados possíveis ou prováveis agentes carcinógenos em seres humanos. 1 Embora a exposição humana a estas substâncias esteja ocorrendo há algumas gerações, sua presença em alimentos começou a ser descoberta somente por volta de 1960. Alguns exemplos incluem a identificação de N-nitrosaminas em peixes e carnes curadas, de aminas heterocíclicas em carnes e peixes grelhados e de cloropropanóis, entre eles o 3-monocloropropano-1,2-diol (3-MCPD), em proteína vegetal hidrolisada.2-4 Na última década, esta classe de contaminantes recebeu uma atenção ainda maior, devido à descoberta da formação de acrilamida e furano durante o tratamento térmico de uma grande variedade de alimentos que são regularmente consumidos pela população. 5,6 Adicional interesse por estes compostos foi despertado após a detecção de altos níveis de 3-MCPD ligado a ácidos graxos (ésteres de 3-MCPD) em diversos alimentos processados. 7A presença de ésteres de 3-MCPD em alimentos levantou uma preocupação imediata na comunidade científica mundial devido à possibilidade destes compostos representarem uma fonte adicional de exposição ao 3-MCPD, até então não conhecida, caso fossem hidrolisados pelas enzimas do sistema digestivo humano.8-11 Esta preocupação justifica-se pelo fato de que o 3-MCPD tem mostrado propriedades nefrotóxicas bem como capacidade de afetar a fertilidade e de induzir câncer em experimentos realizados com animais. 12Em um estudo preliminar realizado na Alemanha , considerando--se os níveis de ésteres de 3-MCPD encontrados em alimentos e assumindo que 100% destes ésteres são hidrolisados durante a digestão, foi possível verifica...

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Arisseto¹,

Marcolino²,

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Quím. Nova

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Toxicity and Safety of Fats and Oils

Feng¹,

Yu²

2020

Bailey's Industrial Oil and Fat Products

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Chronic diseases such as obesity, type 2 diabetes, and cardiovascular disease have become a global health issue in the last century. To prevent and reduce the risk of chronic diseases, healthy eating patterns are believed to be essential. In the dietary guideline, limiting the consumption of saturated fats and trans fats has been proposed due to their associations with multiple health concerns. In this article, the updated information referring to the safety and toxicity of saturated fats, trans fats, and fat‐related food contaminants is reviewed. This article includes the corresponding formation pathways, safety issues as well as regulations. Better understanding and improved awareness by the consumer as well as the food industry regarding the safety of fat consumption will help to promote the healthy eating pattern among customers, and therefore improve the public health.

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Palm Oil

Lai¹,

Phuah²,

Lee³

et al. 2020

Bailey's Industrial Oil and Fat Products

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Palm oil is consumed in over 150 countries worldwide. It plays a pivotal role in the socioeconomic development of Asian, Latin American, and African regions. Of all the palm oil and palm kernel oil entering global trade, Malaysia and Indonesia account for more than half the market share, dominating the international trade in palm oil. The increasing importance of palm oil has naturally led to a steady buildup of scientific, technical, and trade data and information. The success of the palm oil industry in Malaysia and Indonesia, in particular, has never been easy. It has been wrought with obstacles and has gotten harder in recent years. The industry has been inundated with issues of mistrusts and misconceptions about the oil, its composition, and its nutritional benefits. Other issues that have garnered attention include its trade and traceability, new process contaminants, environmental management, and other issues relating to the sustainable development of the palm oil industry. This article overviews the role of palm oil industry in the international oils and fats market, the technology involved in oil extracting and processing, palm oil quality parameters, and the applications of palm oil in food and nonfood products. The issues that are becoming relevant, namely the existence of process contaminants such as 3‐monochloropropane‐1,2‐diol (3‐MCPD) esters and glycidol esters, trade and traceability, together with other issues related to a sustainable development of the palm oil industry, have also been included.

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