2014
DOI: 10.1021/ol503288e
|View full text |Cite
|
Sign up to set email alerts
|

Abstract: A variety of C-2 and C-5 difunctionalized indolizines have been prepared through the reaction of 1-ester-substituted indolizines with organometallic bases followed by a reaction with different electrophiles. Metalation takes place under mild conditions allowing the isolation of a number of difunctionalized indolizines in good yields. The regioselectivity of the reaction appears to be governed by the nature of the base and electrophile.

Help me understand this report

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...
1
1
1
1

Citation Types

1
16
0
4

Year Published

2017
2017
2021
2021

Publication Types

Select...
6
2

Relationship

0
8

Authors

Journals

citations
Cited by 42 publications
(21 citation statements)
references
References 45 publications
1
16
0
4
Order By: Relevance
“…Experimental parameters for the protonation of natural products are scarce in the literature . Computational chemistry is an alternative tool to describe the reactivity of molecules that bear nitrogen and oxygen atoms and to suggest the most important protonation sites . The combination of experimental and computational studies to investigate alkaloid reactions has led to promising results .…”
Section: Resultssupporting
confidence: 88%
See 1 more Smart Citation
“…Experimental parameters for the protonation of natural products are scarce in the literature . Computational chemistry is an alternative tool to describe the reactivity of molecules that bear nitrogen and oxygen atoms and to suggest the most important protonation sites . The combination of experimental and computational studies to investigate alkaloid reactions has led to promising results .…”
Section: Resultssupporting
confidence: 88%
“…[30] Computational chemistry is an alternative tool to describe the reactivity of molecules that bear nitrogen and oxygen atoms and to suggest the most important protonation sites. [29,31] The combination of experimental and computational studies [30] to investigate alkaloid reactions has led to promising results. [3] Mass spectrometry analyses of aldol alkaloids by density functional calculation methods have provided important information regarding the reactive sites.…”
Section: Methodsmentioning
confidence: 99%
“…Nesse contexto, dentre os principais grupos dessa classe de reagentes estão os organometálicos de lítio, magnésio e zinco, os quais vêm desempenhando um papel fundamental desde os primórdios da química orgânica sintética (BENISCHKE et al, 2016;MULVEY, 2009;SEYFERTH, 2001 (NISHIMURA et al, 2015;NISHIMURA et al, 2013). Além disso, nosso grupo tem explorado principalmente a metalação de compostos heterocíclicos tais como indolizinas, aril-oxazolinas, tiofenos e quinolinas (Figura 5), visando a obtenção de compostos de interesse, com potencial atividade biológica ou com propriedades fotofísicas, e estudar a influência de grupos dirigentes na regiosseletividade da reação (AMARAL et al, 2014(AMARAL et al, , 2015BATISTA et al, 2015;BOZZINI et al, 2017;DOS SANTOS et al, 2015;MURIE et al, 2018). Nesse contexto, com intuito de prever e racionalizar as reações de metalação, os cálculos computacionais baseados na teoria do funcional de densidade (DFT, do inglês Density Functional Theory) têm desempenhado um importante papel, uma vez que estes possibilitam o cálculo do pKa de hidrogênios presentes nos substratos (BISBALLE et al, 2018;KADIYALA et al, 2013;SNÉGAROFF et al, 2011).…”
Section: Compostos Organometálicos E Suas Aplicaçõesunclassified
“…Adaptado de: (AMARAL et al, 2015;BATISTA et al, 2015;BOZZINI et al, 2017;DOS SANTOS et al, 2015;MURIE et al, 2018) Em resumo, aqui demonstramos a importância de estratégias como a troca halogênio-metal e a metalação na funcionalização de compostos aromáticos e heteroaromáticos, apresentando limitações e vantagens entre os diferentes reagentes 1 Introdução organometálicos. Contudo, outra importante estratégia visando a síntese de compostos biologicamente ativos é a reação de N-arilação, que será explorada adiante.…”
Section: Figura 5 Metalações Regiosseletivas Investigadas Por Nosso unclassified
“…Eaton et al, demonstrou o potencial das bases Hauser na orto magnesiação de compostos aromáticos (Esquema 5). Desta forma, a reação de metalação do benzoato de metila (23) foi realizada a 25 °C com excesso de TMP2Mg em THF para fornecer o intermediário de magnésio 24, que após a adição de dióxidoAMARAL et al, 2015;BATISTA et al, 2015;SANTOS et al, 2015;ROHBOGNER et al, 2009;MONZÓN;TIROTTA;KNOCHEL, 2012;BALKENHOHL et al, 2018;MURIE et al, 2018) . Na figura 7, encontram-se alguns exemplos destas bases.…”
unclassified