Diindolylmethane, 4. Mitt. Säure‐katalysierte Kondensation von 3‐Methylindol und Tryptophanmethylester mit sterisch anspruchsvollen aromatischen Aldehyden

Abstract

Die 3‐substituierten Indole 1 und 2 reagieren mit 2,6‐Dimethoxybenzaldehyd (3a) unter Säure‐Katalyse zu den Diindolylmethanen 4 und 6, bei der Reaktion von Tryptophanmethylester (2) zusätzlich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 7. Mit dem sterisch anspruchsvolleren Mesitylaldehyd (3b) läßt sich nur bei der Umsetzung mit 3‐Methylindol (1) ein 2,2′‐Diindolylmethan 5 erhalten, während der Tryptophanmethylester (2) mit diesem Aldehyd lediglich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 8 reagiert.

Bis- and Trisindolylmethanes (BIMs and TIMs)

“…He also investigated the stereoisomers of the prepared compounds 224 (Scheme 80). [451][452][453][454][455] In the presence of catalytic amounts of cyanuric chloride or trichloro-1,3,5-triazine (TCT) indole-3-acetic acid 225 reacts with 4-methoxybenzaldehyde to yield the corresponding BIM 226 (87%, Scheme 81). 456 Noland et al reported that indoles and acetone in acidic media yield the 2,2-BIM 227 (Figure 12).…”

“…Pindur prepared 2,2′-BIM 224 from tryptophan 223 and arylaldehydes. He also investigated the stereoisomers of the prepared compounds 224 (Scheme ). – …”