Dekonstruktion kovalenter Organokatalyse

Abstract

Die moderne Organokatalyse hat sich zu einem essenziellen Bestandteil der gegenwärtigen organischen Synthese entwickelt. Einer der markantesten Aspekte organokatalytischer Prozesse ist die biomimetische Weise, in welcher der Katalysator das Substrat bindet, wobei oftmals kovalent gebundene Intermediate in einer Art gebildet werden, die an enzymatische Katalyse erinnert. In der Tat geht der Prozess der Intermolekularisierung oft mit Konformationsänderungen des Katalysatorgerüsts einher, was die Analogie zu biologischen Systemen weiter verstärkt. Die Isolierung und Untersuchung dieser Katalyse‐Intermediate vereinfachen die rasche Erstellung von Konformations‐ und Reaktivitätsprofilen, welche die Entwicklung organokatalytischer Reaktionen erleichtern und/oder Reaktionsresultate erklären können. Die Dekonstruktion von kovalent gebundenen Organokatalyse‐Intermediaten als Designstrategie gewinnt an Bedeutung, motiviert durch die Fortschritte aus der Untersuchung von Reaktionsintermediaten in der mechanistischen metallorganischen und Enzymkatalyse.