Chemical composition and evaluation of antibacterial and antioxidant activities of the essential oil of Croton urucurana Baillon (Euphorbiaceae) stem bark

Abstract

O óleo essencial obtido a partir das cascas do caule de Croton urucurana Baillon (Euphorbiaceae) foi analisado por CG e CG-EM. 83 compostos foram identificados, sendo borneol (14,7%), acetato de bornila (5,2%), 1-isopropil-7-metil-4-metileno-1,3,4,5,6,8-hexaidro-2H-naftalen-4a-ol (14,7%), sesquicineol (10,5%) e epóxido de γ-gurjuneno (5,4%) os principais componentes. Para o óleo essencial bruto, foi determinada em 3,21 mg mL -1 a EC 50 no ensaio de atividade antioxidante frente ao radical livre DPPH. A fração do óleo essencial bruto que apresentou atividade antioxidante foi purificada por CCD sobre sílica gel. Análises de CG e CG-EM revelaram que α-bisabolol (38,3%), α-eudesmol (9,3%) e guaiol (8,2%) são os principais componentes da fração antioxidante. A EC 50 medida no teste frente ao DPPH foi de 1,05 mg mL -1 para a fração bioativa. Foi determinada a atividade antimicrobiana do óleo essencial bruto frente a sete bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e três fungos. Os valores de CIM medidos variaram de 1,25 a 10,00 mg mL -1 .The essential oil obtained from the stem bark of Croton urucurana Baillon (Euphorbiaceae) was analysed by GC and GC-MS. 83 compounds were identified and borneol (14.7%), bornyl acetate (5.2%), 1-isopropyl-7-methyl-4-methylene-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol (14.7%), sesquicineole (10.5%) and γ-gurjunene epoxide (5.4%) were the main components. The EC 50 value of the crude essential oil in the DPPH free radical scavenging assay was 3.21 mg mL -1 . The fraction of the crude essential oil that presented antioxidant activity was purified by prep-TLC on silica gel. GC and GC-MS analysis revealed that α-bisabolol (38.3%), α-eudesmol (9.3%) and guaiol (8.2%) were the main components of the antioxidant fraction. The EC 50 value measured for the bioactive oil fraction in the DPPH assay was 1.05 mg mL -1 . The antimicrobial activity of the crude essential oil was assayed against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria and three yeasts. Measured MIC values ranged from 1.25 to 10.00 mg mL -1 . Keywords:Croton urucurana, essential oil, antioxidant, DPPH assay, antimicrobial acticity IntroductionCroton (Euphorbiaceae) is one of the largest genera of flowering plants, with nearly 1,300 species of herbs, shrubs, and trees that are ecologically prominent and often important elements of secondary vegetation in the tropics and subtropics worldwide. Previous works reported that the essential oils from northeastern Brazilian Croton species, C. zenhtneri, C. nepetaefolius and C. argyrophylloides, exhibited good antioxidant activities. 9 Croton urucurana Baillon (Euphorbiaceae) is a tree commonly found in Paraguay, northern Argentina, southern Brazil, and Uruguay. Three different products from this species are used primarily in folk medicine: the red sap, the stem bark, and the gum exudate. 10 Many pharmacological effects of Croton urucurana have been described in literature, which include wound and ulcer healing, antidiarrhoeic, anticancer, intestinal anti-inflammatory, antioxidant and an...

Análise de terpenóides de espécies de Croton sect. Lamprocroton (Mull. Arg.) Pax (Euphorbiaceae)

“…Apesar de ser objeto de vários estudos multidisciplinares envolvendo pesquisas em taxonomia, morfologia, anatomia, fitoquímica, filogenia e botânica econômica, o conhecimento do grupo ainda apresenta lacunas consideráveis (Lima & Pirani, 2008 (Krishnaveni et al, 2010). Os óleos voláteis de caule de Croton urucurana possuem mais de 83 compostos distintos o que confere atividades anticâncer, anti-inflamatória, antioxidante, antirreumática e antiulcérica (Simionatto et al, 2007). Os óleos voláteis de C. matourensis e C. micans, popularmente conhecidos por "alecrim-devaqueiro" possuem atividade cardioprotetora, calmante e antigripal (Compagnone et al, 2010).…”

“…Rica em diterpenos, esteróis, óleos voláteis e alcalóides (taspina) é amplamente utilizada no tratamento de tosse, distúrbios intestinais além de antisséptica e cicatrizante em cortes, queimaduras e herpes (Murillo et al, 2001 analgésica, anti-inflamatória, antiulcérica, antidiarréica, anticâncer, protetora gástrica e intestinal, antirreumática, antibacteriana e antioxidante (Simionatto et al, 2007). C. palanostigma conhecida por "marmeleiro" é uma árvore de médio porte da região amazônica que possui látex rico em óleos voláteis, proantocianidinas, alcalóides e diterpenos (principalmente do tipo clerodano), sendo utilizado na medicina tradicional como anticâncer, antidiabétes, hipercolesterolêmica, antimalária, antiulcérica (Socorro et al, 2007), antifúngica, antihemorrágica, antioxidante, antisséptica e analgésica.…”

“…Em termos industriais, são utilizados em aromatizantes e perfumes (Buchanan et al, 2000). Em termos farmacológicos possuem uma grande gama de propriedades medicinais como antibacteriana (Suarez et al, 2005;Siminionato et al, 2007;, antisséptica, antihelmíntica, anti-inflamatória (Santos et al, 2005), anticâncer (Sylvestre et al, 2006;Compagnone et al, 2010), antinociceptiva (Abdon et al, 2002;Santos et al, 2005), antioxidante (Agnaniet et al, 2005;Morais et al, 2006;Simionatto et al, 2007;Mohamed et al, 2009), carminativa, expectorante, fungicida (Souza et al, 2006), gastoprotetora (Santos et al, 2005), inseticida , larvicida (Lima et al, 2006;Torres et al, 2008) e vasorrelaxante (Magalhães et al, 2008 Alguns monoterpenos são notavelmente diferenciados. Carvacrol, timol e ρ-cimeno são monoterpenos fenólicos.…”

“…Isso acaba explicando tanto as baixas concentrações de óleo volátil no tecido caulinar, como a queda na diversidade de compostos. Nas espécies analisadas, 50% apresentaram apenas um sesquiterpeno oxidado, o isômero de 1-isopropil-7-metil-4-metilenohexahidro-2H-naftalen-4-ol (32), composto majoritário no óleo volátil de C. urucurana e que não apresenta atividade antioxidante (Simionatto et al, 2007).…”

“…Sendo assim, seriam incluídas no segundo grupo. A presença de óleos voláteis compostos majoritariamente por sesquiterpenos e a ausência de fenilpropanóides, foram observados em outras espécies de Croton: C. oligandrum (Agnaniet et al, 2005), C. selowii (Dias et al, 2006), C. cajucara (Souza et al, 2006) e C. urucurana (Simionatto et al, 2007).…”