Catalytic Formation of Oligopeptides from α-Amino Acid Esters with (p-Cymene)ruthenium(II) Complexes

Reactions of a Ruthenium(II) Arene Antitumor Complex with Cysteine and Methionine

“…Here, we have studied reactions with sulfur-containing amino acids l -cysteine and l -methionine, which are known to play important roles in the metabolic chemistry of platinum anticancer drugs . In general, the biological chemistry of ruthenium arene complexes is relatively unexplored, although there have been several reports of the isolation of amino acid and peptide adducts and their use as synthetic reagents , or as chiral catalysts. , …”

“…In the cyclopentadienyl complex [(η 5 -C 5 Me 5 )Ru( l -Met)], methionine has been reported to be tridentate forming five- and six-membered chelate rings. Other examples of bis(chelate) complexes with five- and six- or seven-membered rings are the half-sandwich Ru(II) arene complexes with l -methionyglycinate and β-, γ-amino acid esters 24a. The ethylenediamine ligand in complex 1 prevents methionine chelation.…”

Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXVI.[1] Formation of Peptides within the Coordination Sphere of Metal Ions and of Classical and Organometallic Complexes and Some Aspects of Prebiotic Chemistry

“…With repeated addition of α‐amino acid esters the coordinated peptide is successively lengthened at the N‐terminus and the half‐sandwich complex can be considered as catalyst (Scheme ). Such a reaction sequence has been already used to synthesize chain lengths up to nine glycine residues at the [(p‐cymene)RuCl] fragment (Equation (6)) 42…”

Halbsandwich-Komplexe von Ruthenium(II), Rhodium(III) und Iridium(III) mit Tripeptidestern aus α-, β- und γ-Aminosäuren als Liganden. — Peptidsynthese und Cyclisierung zu Cyclotripeptiden am Metallzentrum

“…Die Verlängerung der Peptidkette am N-Terminus erfolgt vermutlich, wie von Yamada [2] für die Peptidbildung an Cu II vorgeschlagen, und die Peptide lassen sich mit HCl in Methanol vom Metall abspalten. Kürzlich konnte gezeigt werden, daß durch sukzessive Zugabe von Glycinester auch höhere Peptide am Rutheniumatom aufgebaut werden können [11] und auch βund γ-Aminosäureester sowie ein N,O-Glycinat-Ruthenium-Komplex zur Peptid-Synthese verwendet werden können [12].…”

“…Metallorganische Peptide können massenspektrometrisch nachgewiesen werden [11,26]. Massenspektroskopische Methoden finden seit mehr als 20 Jahren Anwendung bei der Peptidsequenzierung [27].…”