C60F20: “Saturnene”, an Extraordinary Squashed Fullerene

Boltalina, Olga V.; Markov, Vitaliy Yu.; Troshin, Pavel A.; Darwish, Adam D.; Street, Joan M.; Taylor, Roger

doi:10.1002/1521-3757(20010216)113:4<809::aid-ange8090>3.0.co;2-0

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“…Distortions of the cage in such areas are so significant that prominent concavities are formed (Figure 3). This allows us to add an “indented” fullerene molecule C 60 F 48 to the previously reported series of distorted cages of fluorofullerenes: C 60 F 18 —a flattened cage7 and C 60 F 20 —a squashed fullerene 10…”

Section: C−c and C−f Bond Lengths [å] In C60f48 (D3 Isomer) Determinementioning

confidence: 99%

Two Isomers of C60F48: An Indented Fullerene

Troyanov

Troshin

Boltalina

et al. 2001

Angew. Chem. Int. Ed.

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Deflated buckyballs: The single‐crystal structure of C60F48⋅2 (mesitylene) revealed the presence of both D3 and S6 isomers in the same crystal. C(sp2)−C(sp2) bonds (1.30 Å) are much shorter than C(sp3)−C(sp3) bonds (1.54–1.63 Å). The C60 cage is characterized by concave areas in the regions of six double bonds (see picture). Each double bond is effectively shielded by four F atoms, which accounts for the low reactivity of C60F48.

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Section: C−c and C−f Bond Lengths [å] In C60f48 (D3 Isomer) Determinementioning

confidence: 99%

Two Isomers of C60F48: An Indented Fullerene

Troyanov

Troshin

Boltalina

et al. 2001

Angew. Chem. Int. Ed.

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“…Among the reactions reported is a selective synthesis of the composition C 60 F 44 . We also report a nonchromatographic purification of the previously reported FF C 60 F 20 14. This alternative technique enabled us to verify the proposed Saturn‐like structure of this compound by X‐ray crystallography.…”

Section: Fluorinating Agents Reaction Conditions and Products Of C6mentioning

confidence: 78%

“…However, C 60 also sublimes out of the hot zone at these temperatures, which significantly lowers the conversion of C 60 into FFs. Furthermore, although C 60 F 18 can be prepared selectively in high yield as a single isomer,11 the homologous composition C 60 F 20 , which is only known as a single isomer that cannot be formed by the addition of two F atoms to C 3 v ‐C 60 F 18 , cannot: it has only been prepared as a minor impurity in FF syntheses 14. Therefore, we were pleased to discover that LiMnF 4 is a more effective FA for the production of FFs with n =2, 4, 6, 8, and 20 than most other FAs we have examined to date, although even with LiMnF 4 these compounds are only formed in minor amounts relative to C 60 F 18 .…”

Section: Fluorinating Agents Reaction Conditions and Products Of C6mentioning

confidence: 99%

“…The one‐line 19 F NMR spectrum and IR spectrum were used in conjunction with DFT calculations to propose the D 5 d “saturnene” structure of C 60 F 20 ,14 which is shown as a Schlegel diagram in Figure 1 14. 20 The addition patterns for C 60 F 2 , C 60 F 4 , C 60 F 6 , the two known isomers of C 60 F 8 , and C 3 v ‐C 60 F 18 19 are also shown in Figure 1.…”

Section: Fluorinating Agents Reaction Conditions and Products Of C6mentioning

confidence: 99%

“…20 The addition patterns for C 60 F 2 , C 60 F 4 , C 60 F 6 , the two known isomers of C 60 F 8 , and C 3 v ‐C 60 F 18 19 are also shown in Figure 1. All of these compounds can be purified readily by HPLC with the exception of C 60 F 20 owing to its very long retention time (74 min if toluene is the eluent14). An additional complication was that the 74 min fraction required additional processing with a different HPLC column when impurities such as C 60 F 12 , C 60 F 14 , and C 60 F 20 O were present 20.…”

Section: Fluorinating Agents Reaction Conditions and Products Of C6mentioning

confidence: 99%

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Saturnene Revealed: X‐ray Crystal Structure of D_5d‐C₆₀F₂₀ Formed in Reactions of C₆₀ with A_xMF_y Fluorinating Agents (A=Alkali Metal; M=3d Metal)

Shustova

Mazej²,

Chen

et al. 2010

Angewandte Chemie

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Die vier Monde von Saturnen: C60 reagiert mit ternären Metallfluoriden zu Fluorfullerenen von C60F2 bis C60F48, darunter auch dem röntgenographisch charakterisierten Saturnen (C60F20). Vier Benzolmoleküle sind um dieses D5d‐Molekül an den Ecken eines gedachten Quadrats angeordnet, das in die idealisierte kubisch raumzentrierte Elementarzelle eingetragen ist (siehe Struktur; gelb F). Die dichte Packung der Zelle erklärt die geringe Löslichkeit von Saturnen.

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Neue Käfige und ungewöhnliche Gäste: Die Fullerenchemie bleibt spannend

Hirsch

2001

Angew. Chem.

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Seit Krätschmer, Huffman et al. vor gut zehn Jahren gezeigt haben, [1] wie Fullerene [2] in makroskopischen Mengen synthetisiert werden können, haben sich umfangreiche Forschungsaktivitäten zur Chemie dieser molekularen Kohlenstoffallotrope entwickelt. Neben der Isolierung zahlreicher höherer Fullerne [3] und endohedraler Derivate [4] stand besonders die gezielte Synthese von exohedralen Fullerenaddukten [5] im Vordergrund. Nachdem eine Vielzahl von exohedralen Additionsreaktionen gefunden und es gelungen war, die Regioselektivität von Mehrfachadditionen gut zu kontrollieren, [6] war der Zugang zu maûgeschneiderten Fullerenderivaten eröffnet. Bedingt durch die einzigartigen Eigenschaften der Fullerene ± wie deren sphärische und rigide Gestalt, die Fähigkeit, endohedrale Gäste einzulagern, [4] die leichte und reversible Aufnahme von Elektronen, [7] die niedrige Reorganisationsenergie verbunden mit auûergewöhnlichen photophysikalischen Eigenschaften [8] sowie die präzedenzlosen Radikalfängereigenschaften [9] ± konnten nicht nur interessante Materialien wie Supraleiter, [10] sondern auch Derivate mit bemerkenswerter biologischer Aktivität [11] wie der Hemmung von HIV-Protease [12] oder einem hohen neuroprotektiven Potential [13] gewonnen werden. Die Fullerenchemie war von Anfang an auch geprägt vom unerwarteten Auffinden äuûerst reizvoller Strukturen, die sich von den Stammsystemen ableiten. Darunter befinden sich Heterofullerene, [14] geöffnete Cluster [15] und supramolekulare Aggregate. [16] Die Serie von überraschenden Entwicklungen ist ungebrochen. Um dies zu verdeutlichen, wird hier eine ausgewählte Reihe von neuen Fullerenen präsentiert, die sich durch extreme strukturelle Eigenschaften auszeichnen. So gelang es kürzlich Prinzbach et al., das allerkleinste Fulleren C 20 1 zweifelsfrei in der Gasphase nachzuweisen. [17] Das ist deshalb so bemerkenswert, weil dieses Fulleren nur noch aus kondensierten ungesättigten Fünfringen besteht und daher eine enorm hohe Spannungsenergie aufweist. Bekanntlich ist C 60 , bei dem alle Fünfringe vollständig von Sechsringen umgeben sind und das demnach der Regel der isolierten Fünfringe (Isolated Pentagon Rule, IPR) genügt, das kleinste Fulleren, das als stabiles Molekül isoliert werden konnte. Zwar gelang es im Massenspektrum von ¹normalen Fullerenenª auch kleinere Fullerene nachzuweisen, die beim ¹Shrink Wrappingª, bei dem schrittweise C 2 -Einheiten ¹ausgespucktª werden, entstehen. [5a] Doch geht das nur herunter bis zu C 32 .Die Bildung von C 20 wurde erst möglich, als Prinzbach et al. das Dodecahedran C 20 H 20 als Ausgangsmolekül wählten, welches als stabiles perhydriertes C 20 aufgefasst werden kann. Diese Verbindung wurde unter Erhaltung des Kohlenstoffgerüsts erschöpfend bromiert und danach einer Gasphasendehydrobromierung unterzogen. Die Fullerenstruktur des dabei erhaltenen C 20 konnte durch Photoelektronenspektroskopie bestätigt werden. Die Spektren lassen auch den Schluss zu, dass C 20 Jahn-Teller-verzerrt ist. Diese Befunde konnten kürzlich durch Rechnungen best...

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C60F20: “Saturnene”, an Extraordinary Squashed Fullerene

Abstract: In our program of fluorinating fullerenes by metal fluorides under vacuum followed by HPLC separation of the products, we have isolated and in many cases fully characterized the following: C

Cited by 17 publications

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Two Isomers of C60F48: An Indented Fullerene

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Saturnene Revealed: X‐ray Crystal Structure of D_5d‐C₆₀F₂₀ Formed in Reactions of C₆₀ with A_xMF_y Fluorinating Agents (A=Alkali Metal; M=3d Metal)

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