Biological Potential of Synthetic Hydrazones in the Last Decade: A Systematic Review

Abstract

Abstract:Hydrazones are a class of organic compounds with the general structure -C=N-NH-, resulting from the condensation of carbonylated substances with amines. The synthesis of this functional group generally occurs by the condensation of hydrazines or hydrazides with aldehydes and ketones. In recent years, the functional group hydrazone has been gaining prominence in medicinal chemistry, due mainly to its wide spectrum of applications and chemical and biological properties, as well as its structural versatility. Thus, this systematic review is aimed to investigate the biological potential of hydrazones obtained synthetically in the last decade.Among the papers included in this study, over 80% of them exhibit promising results for the evaluation activity, and less than 15% of these had unimpressive results. In addition, the relationship and importance of the coordination properties of the hydrazonic derivatives for the evaluated activities became apparent. Moreover, synthetic hydrazones are promising organic substances for the research and development of new chemical prototypes for the discovery of new drugs.Keywords: Hydrazones; Synthesis; Biological activity; Metallic complexes; Coordination. ResumoHidrazonas são uma classe de compostos orgânicos com estrutura geral -C=N-NH-, resultantes da condensação de substâncias carboniladas com aminas. A obtenção deste grupo funcional geralmente ocorre pela condensação de hidrazinas ou hidrazidas com aldeídos e cetonas. Nos últimos anos, o grupo funcional hidrazona vem ganhando destaque na química medicinal, devido principalmente a seu amplo espectro de aplicações e propriedades químicas e biológicas, assim como pela sua versatilidade estrutural. Deste modo, esta revisão sistemática teve como objetivo a investigação do potencial biológico de hidrazonas obtidas sinteticamente na última década. Entre os artigos científicos incluídos neste trabalho, mais de 80% deles apresentaram resultados promissores para a atividade avaliada, e menos de 15% destes exibiram resultados inexpressivos. Em adição, tornou-se perceptível a relação e a importância das propriedades de coordenação dos derivados hidrazônicos para as atividades avaliadas. E ainda, podemos afirmar que as hidrazonas sintéticas são substâncias orgânicas promissoras para a pesquisa e desenvolvimento de novos protótipos químicos visando a descoberta de novos fármacos.

Preparação De Hidrazona E N-Acilidrazona Usando Fármacos Comerciais Como Reagentes: Aulas Práticas De Síntese De Compostos Bioativos

“…Esquema mostrando a estrutura química geral de hidrazonas (1), N-acilidrazonas (2) e os fármacos hidralazina (3) e isoniazida (4) consideradas substâncias de derivatização clássica de compostos carbonilados. 6,7 Já as N-acilidrazonas são derivados hidrazônicos que exibem a estrutura geral: R 1 R 2 C=N-NH-(C=O)-R 3 , sendo preparadas pela condensação de hidrazidas com compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas). 3 Essas condensações ocorrem em solventes próticos e podem ser catalisadas em meio ácido (Esquema 1).…”

“…De acordo com essa plataforma de quimioinformática, um "score" calculado acima de 0,00 sugere uma considerável atividade biológica para aquele alvo específico, enquanto que valores de "score" entre -0,50 e 0,00, indicam uma moderada atividade biológica para o alvo e, por fim, um "score" abaixo de Esquema 1. Mecanismo de formação de hidrazonas empregando a reação de condensação em meio ácido (Adaptado de Guimarães e colaboradores, 2017) 12 Quim. Nova -0,50 sugere inatividade frente ao alvo farmacológico considerado.…”

Antinociceptive and anti-inflammatory effects of hydrazone derivatives and their possible mechanism of action in mice

“…Hydrazone derivatives are a class of organic compounds with the general structure R 1 R 2 C = NNR 3 R 4 [ 3 ], being considered Schiff bases. Normally, hydrazones are substances obtained by the condensation of hydrazines with ketones or aldehydes, being products of the classic derivatization of carbonyl compounds [ 4 , 5 ].…”

Synthesis and structure of cobalt(II) complex with 2,6-diacetylpyridine-bis(phenylhydrazone)

“…Considering the variety of both carbonyl compounds and hydrazine derivatives, the large number of synthesized hydrazones is not surprising. This topic is very interesting for researchers, thus numerous review papers and monographs are published ( Guimarães et al, 2017;Kitaev, 1977;Kitaev & Buzykin, 1974;Rollas et al, 2007;Shakdofa et al, 2014;Watanabe et al, 2018;Yang et al, 2016).…”

“…These compounds are important not only from theoretical, but also practical point of view (wide range of biological activity, catalytic activity, use as analytical reagents, etc.) (Guimarães et al, 2017;Rollas et al, 2007;Shakdofa et al, 2014;Watanabe et al, 2018;Yang et al, 2016).…”