Antiplasmodial activity of ferrocenyl chalcones: Investigations into the role of ferrocene

Wu, Xiang; Tiekink, Edward R. T.; Kostetski, Iouri; Kocherginsky, N.M.; Tan, Amanda L; Khoo, Soo Beng; Wilairat, Prapon; Go, Mei‐Lin

doi:10.1016/j.ejps.2005.09.007

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“…Quinoline chalcone analogues have also attracted significant attention as a result of their bio-activity, e.g. anti-plasmodial, anti-microbial, anti-malarial and anti-cancer (Dimmock et al, 1999;Wu et al, 2006).In the molecule of the title compound, (Fig. 1), bond lengths are in normal ranges and are comparable with related structures (Kaiser et al, 2009;Prasath et al, 2010Prasath et al, , 2011.…”

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1-(4-Methoxyphenyl)-3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-one

Sharma¹,

Desai²,

Sreenivasa³

et al. 2017

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In the title molecule, C 24 H 25 N 3 O 2 , the piperazine ring adopts a chair conformation. The methoxyphenyl-substituted ring makes a dihedral angle of 6.79 (5) with the quinoline ring system. In the crystal, molecules are consolidated in the crystal packing by a combination of weak C-HÁ Á ÁN and C-HÁ Á ÁO interactions. -stacking interactions also occur. Structure descriptionQuinoline derivatives find importance owing to their wide occurrence in natural products and in biologically active compounds (Markees et al., 1970;Campbell et al., 1988;Kalluraya & Sreenivasa, 1998). Quinoline chalcone analogues have also attracted significant attention as a result of their bio-activity, e.g. anti-plasmodial, anti-microbial, anti-malarial and anti-cancer (Dimmock et al., 1999;Wu et al., 2006).In the molecule of the title compound, (Fig. 1), bond lengths are in normal ranges and are comparable with related structures (Kaiser et al., 2009;Prasath et al., 2010Prasath et al., , 2011. The piperazine ring adopts a chair conformation with best mirror plane passing through atoms C20 and C22 [asymmetry parameter ÁC s (C20) = 2/3] and the best twofold rotational axis bisecting the C22-C23 and C20-C21 bonds [asymmetry parameter ÁC 2 (C22-C23) = 0.43; Duax & Norton, 1975). The quinoline ring system is essentially planar with a maximum deviation of 0.0384 (1) Å for atom C17. The methoxyphenylsubstituted ring makes a dihedral angle of 6.79 (5) with the quinoline ring system. In the crystal, molecules are consolidated in the crystal packing by a combination of weak C-HÁ Á ÁN and C-HÁ Á ÁO interactions (Table 1, Fig. 2). The crystal structure also features -stacking interactions observed between the (C11-C13/C18/N1/C19) ring and the methoxyphenyl-substituted ring [centroid-centroid separation = 3.680 (1) Å , interplanar spacing = 3.350 Å and centroid shift = 1.52 Å ] and the benzene ring (C13-

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Section: Structure Descriptionmentioning

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1-(4-Methoxyphenyl)-3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-one

Sharma¹,

Desai²,

Sreenivasa³

et al. 2017

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“…8 DNA was extracted from chicken blood by Falcon method. 9 The ratio of UV absorbance at 260 and 280 nm A 260 /A 280 , of 1.85 indicated protein free DNA.…”

Section: Chemical Reagentsmentioning

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Electrochemical behavior of 1-ferrocenyl-3-phenyl-2-propen-1-one on glassy carbon electrode and evaluation of its interaction parameters with DNA

Shah¹,

Qureshi²,

Khan³

et al. 2010

J. Braz. Chem. Soc.

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O comportamento eletroquímico do 1-ferrocenil-3-fenil-2-propen-1-ona (ferrocenilona), e sua interação com DNA, foi estudado usando eletrodo de carbono vítreo em técnica de voltametria cíclica (VC). Os resultados da VC foram confirmados por espectrometria UV-Visível, em condições similares. O pico potencial positivo deslocado na VC e o deslocamento batocrômico no espectro UV-Vis sugerem um modo de ligação intercalativo. The electrochemical behavior of 1-ferrocenyl-3-phenyl-2-propen-1-one (ferrocenylone) and its interaction with DNA was studied by a glassy carbon electrode using cyclic voltammetry (CV) technique. The results from CV were supported by UV-Visible spectroscopy performed under the similar conditions. The positive peak potential shift in CV and the bathochromic shift in the UV-Vis absorption spectra suggested an intercalative mode of binding

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“…A substância mais ativa foi a 1-ferrocenil-3-(4-nitrofenill) prop-2-en-1-ona 81 com valor de IC 50 =5,1 µM (Esquema 14). 54 Biot et al 55 desenvolveram uma rota sintética para deuteração de derivados do ferroceno, objetivando a síntese de 8-deutério-7-cloro-4--[(3-deutério-2-N,N-dimetilaminometil)-N-ferrocenilmetilamino]quinolina, um agente antimalárico. Esta síntese foi feita, primeiramente, pela metalação da N,N-dimetil(ferrocenilmetil)amina na presença de t-butil-lítio.…”

Section: Síntese De Antimaláricos Contendo Ferrocenounclassified

Síntese de heterociclos bioativos derivados do ferroceno

Pereira¹,

Venzke²,

Trossini³

2013

Quím. Nova

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Recebido em 9/10/11; aceito em 1/8/12; publicado na web em 28/11/12 SYNTHESIS OF BIOACTIVE HETEROCYCLIC FERROCENE DERIVATIVES. The discovery of ferrocene marked one of the points of departure for modern organometallic chemistry. In general, the compounds of ferrocene derivatives are widely applied in several areas. One of the most important applications of ferrocene is the development of more active drugs, especially in cases where there is resistance to current drugs. Bioactive agents containing ferrocene have proven effective in combating diseases such as cancer, malaria, HIV, Alzheimer and conditions caused by fungi and bacteria. In this context, the present paper aims to highlights the synthesis of heterocycles containing ferrocene moiety and their use in medicinal chemistry.Keywords: ferrocene; drugs; heterocycles. INTRODUÇÃOO ferroceno é uma substância organometálica do tipo sanduíche e foi sintetizado, acidentalmente, por Pauson e Kealy em 1951. Na busca pela síntese do fulvaleno, Pauson e Kealy promoveram a reação do ciclopentadieno e o reagente de Grignard formando o brometo de ciclopentadienilmagnésio e, em seguida, adicionaram o cloreto férrico obtendo uma substância de coloração vermelho-alaranjado de notável estabilidade, o ferroceno (Esquema 1). 1 Entretanto, a estrutura confirmada da substância foi apresentada somente mais tarde, em duas publicações independentes: uma por Fischer e Pfab; a outra por Wilkinson, Rosenblum, Whiting e Woodward. Posteriormente, a substância foi denominada de ferroceno por Woodward.1-3 A descoberta do ferroceno impulsionou as pesquisas de compostos organometálicos.4 O grupamento ferroceno exibe interessantes propriedades químicas e ao ser inserido em estruturas orgânicas pode produzir derivados com importantes aplicações e, além disso, apresenta baixo custo.5-7 O ferroceno apresenta propriedades de oxirredução, ou seja, é capaz de sofrer oxidação reversível, ocorrendo a geração de espécie, cátion-radical como mostrado no Esquema 2. O ferroceno obedece a regra dos 18 elétrons e, desse total, 12 elétrons encontram-se em orbitais ligantes e os outros 6 em orbitais não ligantes. Os elétrons não ligantes determinam propriedades importantes do ferroceno como seu potencial redox, além de outras propriedades químicas. 8Uma das aplicações do ferroceno está baseada na sua capacidade de absorver radiação. Deste modo, um cromóforo de ferroceno confere uma coloração brilhante variando de amarelo-alaranjado a azul-esverdeado e esses produtos são firmemente fixados em vários materiais, incluindo produtos sintéticos. Tudo isso torna possível se empregar os derivados do ferroceno como corantes, materiais fotográficos e sensibilizadores de luz.9,10 Outra aplicação importante está baseada na habilidade do ferroceno e seus derivados de regular os processos de combustão, o que leva a possibilidades de uso como anti-incrustantes e agentes antidetonantes. Antibacterianos -aspectos gerais e derivados sintéticosDevido o uso indiscriminado dos antibacterianos, principalmente as penicilinas e...

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Antiplasmodial activity of ferrocenyl chalcones: Investigations into the role of ferrocene

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1-(4-Methoxyphenyl)-3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-one

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Electrochemical behavior of 1-ferrocenyl-3-phenyl-2-propen-1-one on glassy carbon electrode and evaluation of its interaction parameters with DNA

Síntese de heterociclos bioativos derivados do ferroceno

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