<p>Kulit batang <em>Bauhinia semibifida </em>Roxb. telah lama digunakan sebagai obat tradisional oleh masyarakat Melayu Lingga, Kepulauan Riau. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan menguji aktivitas antioksidan senyawa metabolit sekunder dari ekstrak metanol kulit batang <em>B. semibifida </em>Roxb. Tiga isolat murni berupa satu senyawa alkaloid (BR1) dan dua senyawa flavonoid (BR2 dan BR3) telah berhasil diisolasi dengan cara ekstraksi menggunakan metode maserasi dan dilanjutkan fraksinasi dengan metode kromatografi kolom. Uji aktivitas antioksidan dilakukan terhadap isolat dengan metode 2,2 difenil-1-pikrilhidrazil (DPPH). Senyawa isolat BR1 menunjukan IC<sub>50 </sub>>1000 µg/mL dikategorikan tidak aktif sebagai antioksidan, sedangkan senyawa isolat BR2 dan BR3 menunjukan IC<sub>50</sub> 2,92 µg/mL dan 4,39 µg/mL dikategorikan sangat kuat sebagai antioksidan jika dibandingkan dengan vitamin C sebagai kontrol. Berdasarkan evaluasi aktivitas antioksidan senyawa BR2 adalah senyawa pilihan yang dilanjutkan identifikasi dengan spektroskopi <em>Fourier-Transform Infrared Spectroscopy </em>(<em>FTIR</em>) dan <em>Proton Nuclear Magnetic Resonance</em> (<sup>1</sup>H-NMR) sehingga diduga senyawa isolat memiliki struktur dasar senyawa flavonoid.</p><p><strong>Isolation of Secondary Metabolite Compounds of Methanolic Extract of Steam Bark <em>Bauhinia semibifida</em> Roxb. and Their Antioxidant Activites</strong>. Stem bark of <em>Bauhinia semibifida</em> Roxb. has been long consumed as a medicinal herb by Lingga Malaya Ethnic. Therefore, this research aimed to isolate and examines the antioxidant activity of secondary metabolites from methanol extract of stembark of <em>Bauhinia semibifida</em> Roxb. Three pure compounds which are an alkaloid (BR1) and two flavonoids (BR2 and BR3) have been isolated by extraction using maceration method followed by fractionation using column chromatography method. Antioxidant activity assay was carried out by 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl (DPPH) method. Compound BR1 showed IC<sub>50</sub> >1000 µg/mL categorized as inactive as an antioxidant, while compounds BR2 and BR3 showed IC<sub>50</sub> 2.92 µg/mL and 4.394 µg/mL, respectively, categorized as very strong as an antioxidant when compared to vitamin C as a control. Based on the evaluation of the antioxidant activity, the BR2 was selected compound and continued to identification by <em>Fourier-Transform Infrared Spectroscopy </em>(<em>FTIR</em>) and <em>Proton Nuclear Magnetic Resonance</em> (<sup>1</sup>H-NMR) spectroscopy so that the isolate has the basic structure of flavonoid compound.</p>