A clerodane diterpene and other constituents of Croton megalocarpus

Addae‐Mensah, Ivan; Waibel, Reiner; Achenbach, Hans; Muriuki, G; Pearce, Clive M.; Sanders, Jeremy K. M.

doi:10.1016/s0031-9422(00)98083-x

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“…Accurate mass measurement of the molecular ion of 2 indicated a molecular formula C 20 H 30 O 4 . The UV spectrum displayed absorption suggestive of a conjugated furan chromophore .…”

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New Diterpenes from Croton insularis

et al. 2004

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“…Accurate mass measurement of the molecular ion of 2 indicated a molecular formula C 20 H 30 O 4 . The UV spectrum displayed absorption suggestive of a conjugated furan chromophore .…”

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New Diterpenes from Croton insularis

et al. 2004

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“…C 20 H 28 O 5 . The UV spectrum of 1 displayed typical absorption maxima at 257 and 214 nm, associated with a furan chromophore [14] [15]. In the IR spectrum, a strong band at 3457 cm À1 indicated the presence of OH groups, a band at 1725 cm À1 was assigned to a d-lactone, and those at 3028, 1462 and 872 cm À1 were due to a furyl moiety [14] [16].…”

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“…Its formula was established by ESI-MS as C 20 H 26 O 6 . The UV spectrum of 2 showed characteristic absorption maxima at 255 and 215 nm due to a conjugated furan chromophore [14] [15]. The IR band at 3684 cm À1 was assigned to OH groups, that at 1770 cm À1 to a g-lactone, the one at 1660 cm À1 indicated an a,b-unsaturated C=O group, and those at 1596 and 873 cm À1 pointed to a furyl moiety [8] [17].…”

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Chemical Constituents from Croton insularis.

et al. 2006

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Three new clerodane-type terpenoids, furocrotinsulolide A (1), furocrotinsulolide B (2), and crotinsulactone (3), as well as a new phenolic disaccharide (4) have been isolated from the aerial parts of Croton insularis, together with eight known compounds. Their structures were established by in-depth 1D-and 2D-NMR spectroscopy, mass spectroscopy, and quantum-mechanical calculations.Introduction. -The genus Croton L. (Euphorbiaceae), which includes ca. 750 species from the tropical and temperate regions, is a rich source of biologically active diterpenes, possessing, e.g., anti-ulcerCroton insularis BAILLON is a small tree widespread in New Caledonia, growing to ca. 15 m, and characterized by the silvery-white color of its branchlets and under-leaf surface [4]. Upon screening of a number of 90 higher plants from the rainforests of Australia, the bark crude extract of C. insularis has been reported to be moderately cytotoxic towards human cancer cells, and to exhibit weak antimicrobial activity [5]. Our previous work on this species has resulted in the isolation of six ent-trachylobane and two clerodane diterpenes [6].The present paper describes the isolation of three new clerodane terpenoids, furocrotinsulolide A (1), furocrotinsulolide B (2), and crotinsulactone (3), the new phenolic disaccharide 4, as well as the known compound 3b-hydroxy-ent-trachyloban-19-oic acid (5). Compound 5 has been isolated before from Trachylobium verrucosum [7], but its full NMR data are reported herein for the first time. In addition, the known compounds 3a, 4b-dihydroxy-15,16-epoxy-12-oxoclerodan-13(16),14-dien-9-al [8]

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“…Esse aspecto é particularmente importante em Croton, dada a reconhecida diversidade química de suas espécies , a complexidade e grandeza do gênero e a necessidade de provisão de sinapomorfias fenotípicas para sustentação de clados que se estão 83 estabelecendo com as filogenias moleculares que vêm sendo publicadas (RIINA et al, 2010;RIINA et al, 2009;BERRY et al, 2005). -MENSAH et al, 1989;MACIEL et al, 1998;PERES et al, 1998;HIRUMA-LIMA et al, 2002;BLOCK et al, 2004;, não foram detectados nas amostras analisadas. Uma vez que esse grupo de substâncias é relatado com freqüência em diversas espécies de Croton , é possível que a metodologia utilizada não seja adequada para detecção desses compostos.…”

Section: Salatino E Colaboradoresunclassified

Química de espécies nativas de Croton L. (Euphorbiaceae)

Matos¹

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Que delícia é poder agradecer.Gratidão imensa ao Professor Salatino, pela orientação, paciência, respeito e pelas conversas infindáveis sobre tudo, de isoflavonóides a Moisés, de Puccini a cladística, passando pela "miracle fruit", os limões cotidianos, a ciência, a vida após a morte. À professora Maria Luiza Faria Salatino, pelo apoio, carinho e atenção. Pelos abraços acolhedores, por me mostrar um lugar pra ocupar. À família cajaibana, Martha, Roberta e Mia, pelas inspirações e pelo amor. Aos novos Mona e Gandhi e à veterana Lucinda. A CAPES pela bolsa e FAPESP pelo apoio ao projeto. À Giuseppina Negri, pelo carinho, pelos ensinamentos tantos e pela paciência em responder minhas perguntas com enorme generosidade e doçura. Se puder, agradeço em nome de todos do Laboratório de Fitoquímica e Biologia Molecular do IB-USP. À Profa. Claudia Furlan e Cristiane Del Nero Rodrigues, pela inestimável ajuda na qualificação e todos os ensinamentos. À Profa. Déborah pelas prontas respostas, pelas risadas e dicas para degustar um bom café. À Lucimar, sempre, pela generosidade, prestatividade e por nos salvar (aos alunos) nos momentos difíceis. Muito obrigada a Mourisa, por tudo. Paula Jardim, criatura linda e adorável! E Max, bem-vindo sempre, obrigada. Aos colegas de projeto, queridos, Jóice, Dani e Diego (Lilian também, por menos tempo). Aos amigos do laboratório, e em especial a Vanessa (coisa linda!), e também Anary. Aos amigos que sempre me ajudaram direta ou indiretamente: Simone, e todos). E sobretudo agradeço às plantas, aos Croton que me cederam suas folhas e caules, aos que os coletaram (Profa Dra Inês Cordeiro, Profa Dra Letícia Ribes de Lima, Dra Lucimar querida). Às Erythrinae, pelo amor tamanho, que às vezes me ultrapassa o 'bom senso'. ∞Gratidão∞ ÍNDICE 1. INTRODUÇÃO 1 1. INTRODUÇÃO 1.1 A química de produtos naturais: breve contextualização O uso terapêutico de plantas medicinais é característico da espécie humana e acompanha sua evolução através dos tempos. Morton (1988), ao traçar um perfil cronológico da relação homem-planta desde tempos ancestrais até o século XX, salienta a dicotomia uso-valor como fator que norteou o desenvolvimento da botânica como ciência. Durante a maior parte da história da humanidade a medicina e a botânica não eram disciplinas distintas e sim um conjunto de conhecimentos utilizados pelos xamãs (ou equivalentes sob demais epítetos) para tratar de quaisquer males, físicos ou espirituais, que poderiam afligir os membros de seu grupo (SCHULTES, 1972; CORDELL, 1993). De forma geral, os primeiros trabalhos que buscavam nomear e categorizar os vegetais tinham como base aqueles de relevância medicinal. Theophrastus (370 -280 A.C.), contemporâneo (e pupilo, dizem) de Aristóteles, foi o primeiro a compilar informações sobre plantas medicinais oriundas de manuscritos egípcios, assírios e babilônicos, entre outros, e cunhar uma terminologia descritiva em seus trabalhos Historia Plantarum e Causae Plantarum. Cerca de dois séculos depois, Dioscorides escreve De Materia Medica, que pode ser consid...

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New Diterpenes from Croton insularis

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