5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one − A Suspected Odorant with Surprising Olfactory Properties

What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants

“…Theo riginal synthesis of this material proceeds by Lewis acid-catalyzed addition of ethoxypropyne (129)w ith isopropyl methyl ketone (130)t oi ntermediate 134 with an equilibrium (Z/E)-ratio of 45:55 (Scheme 10). [110] Interestingly,i ts powerful fruity-rosy damascone odor is due only to the (2E,5Z)-isomer,w hile the (2E,5E)-isomer is odorless for most people.A sasecodamascone,P omarose (133)i sm ore toppy and provides,f or instance,aspecial signature to "1 Million" (Paco Rabanne, 2008) and also to "Legend" (Montblanc,2 011).…”

What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants

“…Theo riginal synthesis of this material proceeds by Lewis acid-catalyzed addition of ethoxypropyne (129)w ith isopropyl methyl ketone (130)t oi ntermediate 134 with an equilibrium (Z/E)-ratio of 45:55 (Scheme 10). [110] Interestingly,i ts powerful fruity-rosy damascone odor is due only to the (2E,5Z)-isomer,w hile the (2E,5E)-isomer is odorless for most people.A sasecodamascone,P omarose (133)i sm ore toppy and provides,f or instance,aspecial signature to "1 Million" (Paco Rabanne, 2008) and also to "Legend" (Montblanc,2 011).…”

Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide

“…[8] We hypothesized that the synthesis of open-chain analogues could, at least partially, overcome these challenges, while maintaining good olfactory properties. This strategy has already been used extensively by Kraft, in particular for the preparation of new rose, [9] musk [10] and cassis [11] odorants.…”

Heiße Luft oder cooler Duft? Die Trends der letzten 20 Jahre in der Riechstoffchemie

“…Die ursprüngliche Synthese dieses Inhaltsstoffs erfolgt durch Lewis-Säure-katalysierte Addition von Ethoxypropin (129)a nIsopropylmethylketon (130)zum Zwischenprodukt 131 mit einem (Z/E)-Gleichgewichtsverhältnis von 45:55 (Schema 10). [110] Interessanterweise ist sein kräftiger,f ruchtig-rosiger Damascon-Geruch nur auf das (2E,5Z)-Isomer zurückzuführen, während das (2E,5E)-Isomer fürd ie meisten Menschen geruchlos ist. Pomarose (133)k ommt als seco-Damascon eher in der Kopfnote zum Vorschein und bringt beispielsweise eine besondere Signatur in "1 Million" (Paco Rabanne,2 008) und auch in "Legend" (Montblanc,2011) ein.…”

What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants

“…Theo riginal synthesis of this material proceeds by Lewis acid-catalyzed addition of ethoxypropyne (129)w ith isopropyl methyl ketone (130)t oi ntermediate 134 with an equilibrium (Z/E)-ratio of 45:55 (Scheme 10). [110] Interestingly,i ts powerful fruity-rosy damascone odor is due only to the (2E,5Z)-isomer,w hile the (2E,5E)-isomer is odorless for most people.A sasecodamascone,P omarose (133)i sm ore toppy and provides,f or instance,aspecial signature to "1 Million" (Paco Rabanne, 2008) and also to "Legend" (Montblanc,2 011).…”

Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide

“…[8] We hypothesized that the synthesis of open-chain analogues could, at least partially, overcome these challenges, while maintaining good olfactory properties. This strategy has already been used extensively by Kraft, in particular for the preparation of new rose, [9] musk [10] and cassis [11] odorants.…”

Heiße Luft oder cooler Duft? Die Trends der letzten 20 Jahre in der Riechstoffchemie

“…Die ursprüngliche Synthese dieses Inhaltsstoffs erfolgt durch Lewis-Säure-katalysierte Addition von Ethoxypropin (129)a nIsopropylmethylketon (130)zum Zwischenprodukt 131 mit einem (Z/E)-Gleichgewichtsverhältnis von 45:55 (Schema 10). [110] Interessanterweise ist sein kräftiger,f ruchtig-rosiger Damascon-Geruch nur auf das (2E,5Z)-Isomer zurückzuführen, während das (2E,5E)-Isomer fürd ie meisten Menschen geruchlos ist. Pomarose (133)k ommt als seco-Damascon eher in der Kopfnote zum Vorschein und bringt beispielsweise eine besondere Signatur in "1 Million" (Paco Rabanne,2 008) und auch in "Legend" (Montblanc,2011) ein.…”

What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants

“…Theo riginal synthesis of this material proceeds by Lewis acid-catalyzed addition of ethoxypropyne (129)w ith isopropyl methyl ketone (130)t oi ntermediate 134 with an equilibrium (Z/E)-ratio of 45:55 (Scheme 10). [110] Interestingly,i ts powerful fruity-rosy damascone odor is due only to the (2E,5Z)-isomer,w hile the (2E,5E)-isomer is odorless for most people.A sasecodamascone,P omarose (133)i sm ore toppy and provides,f or instance,aspecial signature to "1 Million" (Paco Rabanne, 2008) and also to "Legend" (Montblanc,2 011).…”

Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide

“…[8] We hypothesized that the synthesis of open-chain analogues could, at least partially, overcome these challenges, while maintaining good olfactory properties. This strategy has already been used extensively by Kraft, in particular for the preparation of new rose, [9] musk [10] and cassis [11] odorants.…”

Heiße Luft oder cooler Duft? Die Trends der letzten 20 Jahre in der Riechstoffchemie

“…Die ursprüngliche Synthese dieses Inhaltsstoffs erfolgt durch Lewis-Säure-katalysierte Addition von Ethoxypropin (129)a nIsopropylmethylketon (130)zum Zwischenprodukt 131 mit einem (Z/E)-Gleichgewichtsverhältnis von 45:55 (Schema 10). [110] Interessanterweise ist sein kräftiger,f ruchtig-rosiger Damascon-Geruch nur auf das (2E,5Z)-Isomer zurückzuführen, während das (2E,5E)-Isomer fürd ie meisten Menschen geruchlos ist. Pomarose (133)k ommt als seco-Damascon eher in der Kopfnote zum Vorschein und bringt beispielsweise eine besondere Signatur in "1 Million" (Paco Rabanne,2 008) und auch in "Legend" (Montblanc,2011) ein.…”