306. Corroles. Part I. Synthesis

Johnson, A. W.; Kay, I. T.

doi:10.1039/jr9650001620

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“…Bei diesen Systemen ist es vor allem interessant, die Winkelspannung zu untersuchen, die in den makrocyclischen Ring einfließen kann. Der Prototyp für kontrahierte Systeme, das Corrol (2-H 3 ), [46,136,138] hat eine optimale freie Krümmung (t F = 1.03) und demzufolge eine relativ ungespannte Struktur. Auch eine Reihe von Hetero- [136,148] und Carbaanaloga [149] des Corrol-Makrocyclus existieren.…”

Section: Kontrahierte Systemeunclassified

Figure‐Eight‐Strukturen, Möbius‐Bänder und mehr: Konformation und Aromatizität von Porphyrinoiden

2011

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Der aromatische Charakter von Porphyrinen, der signifikante chemische und biologische Auswirkungen hat, kann durch gezielte Modifikationen des Stammringsystems beträchtlich verändert werden. Zusätzliche Untereinheiten expandieren den Makrocyclus und erhöhen seine Ringkrümmung, was zu einer höheren Winkelspannung führt. Diese Winkelspannung kann der Ring durch eine Reihe von Konformationsänderungen wieder abbauen, insbesondere durch Invertieren von Untereinheiten und Verdrillen (twisting) der π‐Oberfläche. Letzterer Effekt bietet einen Zugang zu Möbius‐aromatischen Molekülen, deren Eigenschaften, gleichwohl vor über 40 Jahren vorausgesagt, unter theoretischen Aspekten von großer Bedeutung sind. Häufig gehen Konformationsprozesse in den Porphyrinanaloga mit anderen chemischen Phänomenen einher, sodass sie für den Aufbau von molekularen Funktionseinheiten verwendet werden können. In diesem Aufsatz wird die Strukturchemie der Porphyrinoide im Zusammenhang mit ihrer Konformationsdynamik und elektronischen π‐Konjugation diskutiert.

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Section: Kontrahierte Systemeunclassified

Figure‐Eight‐Strukturen, Möbius‐Bänder und mehr: Konformation und Aromatizität von Porphyrinoiden

2011

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“…1) plays a special role, because it was one of the first examples reported in the literature [9] and, more recently, because some of its electronic and chemical properties hold particular value for researchers [10]. For example, corrole is able to coordinate a wide range of metal ions, stabilizing higher oxidation states than do the related porphyrins [11][12][13].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 98%

Photophysical Behaviour of Corrole and its Symmetrical and Unsymmetrical Dyads

Paolesse¹,

Sagone²,

Macagnano³

et al. 1999

J. Porphyrins Phthalocyanines

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The luminescence properties at room temperature and 77 K of octamethylcorrole are reported for the first time, together with the photophysical behaviour of corrole-corrole and porphyrin-corrole dyads covalently linked through the 10-position with a phenyl bridge. The photophysical properties of corrole free base are very similar to those of the porphyrin analogues, whereas the dimeric systems show luminescence bands different from those of the parent monomers, indicating an unexpectedly high degree of interaction between the chromophores. The porphyrin-corrole dyad undergoes photocatalysed ring opening of the corrole moiety to give the corresponding porphyrin-biliverdin species.

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“…Since the original synthesis of copper corroles, [1] the electronic structure and oxidation state of the copper centre in these compounds has been at opic of debate.T he corrole was initially formulated as aC u II metal centre in ad ianionic ligand, where one of the pyrrole nitrogen atoms retains ap roton. [1][2][3][4] Thee lectronic structure was later revised as afully deprotonated corrole ligand containing aCu III centre [5] due to the lack of an N-pyrrole proton by IR spectroscopy and crystallography,and the diamagnetic nature of the compound.…”

mentioning

confidence: 99%

“…[1][2][3][4] Thee lectronic structure was later revised as afully deprotonated corrole ligand containing aCu III centre [5] due to the lack of an N-pyrrole proton by IR spectroscopy and crystallography,and the diamagnetic nature of the compound. Subsequent structural [6][7][8][9][10] and computational [11,12] studies of copper corroles with awide variety of meso and b-substituents have suggested the ground state to be best described as an antiferromagnetically coupled Cu II corrole radical cation.…”

mentioning

confidence: 99%