Two unusual epicatechin and epiafzelechin derivatives from Mascagnia pubiflora, a plant toxic to cattle

Garcez, Walmir Silva; Garcez, Fernanda Rodrigues; Zanella, Deizeluci de F. P.; Hamerski, Lidilhone; Ferreira, Antônio G.; Barison, Andersson; Abot, Alfredo Raúl

doi:10.1590/s0103-50532009000400011

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“…As a result, a couple of species (e.g., A. rigida and A. maritima; commonly referred either as A. rigida or A. aff. rigida) have been usually considered as responsible for bovine sudden death in different parts of the country (Tokarnia et al 1961, 1990, 1994, 1996, Tokarnia & Döbereiner 1973, 1985, Medeiros et al 2002, Silva et al 2006, Melo et al 2008, Vasconcelos et al 2008, Assis et al 2009, Garcez et al 2009, Lago et al 2009, Borboleta et al 2011, Nogueira et al 2011, Schons et al 2011, Lee et al 2012, Becker et al 2013, Duarte et al 2013, Neto et al 2013, Pessoa et al 2013, Barros & Meneguetti 2014 et al 2017). Recently, broad phytochemical studies have identified monofluoracetate as the compound responsible for Amorimia's toxicity to mammals (Lee et al 2012).…”

Section: Conservationmentioning

confidence: 99%

Taxonomic revision of Amorimia W.R. Anderson (Malpighiaceae)

Almeida

2018

Hoehnea

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-(Taxonomic revision of Amorimia W.R. Anderson (Malpighiaceae)). The taxonomic revision of Amorimia (Malpighiaceae) is presented, including typifi cations, and descriptions for all accepted species. The genus is endemic to Seasonally Dry Tropical Forests and Rainforests of South America, and its species can be distinguished by morphological details of leaves, indumenta, infl orescences, fl owers, and fruits. This study includes an identifi cation key for the subgenera and species of Amorimia, illustrations, distribution maps, conservation risk assessments, and comments on ecology, nomenclature, and taxonomy for all species. Additionally, I provide a key to differentiate Amorimia from the remaining genera of the Malpighioid clade.

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Section: Conservationmentioning

confidence: 99%

Taxonomic revision of Amorimia W.R. Anderson (Malpighiaceae)

Almeida

2018

Hoehnea

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“…Um espécime coletado em Aquidauna-MS foi estudado, conduzindo ao isolamento de dois derivados glicosilados da epicatequina (mascagnina A -222) e da epiafzelequina (mascagnina B -223), contendo unidades feniloctanoides, juntamente com a rutina (74). 58 Estes compostos possuem fórmulas estruturais incomuns, que permanecem com alguns desafios, incluindo a configuração dos centros estereogênicos e a biossíntese. 59 Ésteres de ácido salicílico com cadeias alquílicas de até seis carbonos são descritos como componentes de óleos essenciais, no entanto ésteres de cadeias maiores, tais como salicilato de tridecila e salicilato de 2-butiloctila são considerados tóxicos, podendo levar a danos nos rins e fígado.…”

Section: Figura 9 Estruturas Químicas Das Substâncias 189-203unclassified

The Chemical Diversity from the Vegetation of Mato Grosso do Sul and its Relevance as a Source of Bioactive Molecules

Garcez¹,

Garcez²,

Yoshida³

et al. 2016

Revista Virtual De Química

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Plant species that occur in the major biomes of Mato Grosso do Sul state (Pantanal and Cerrado) have been chemically investigated by the research group on Natural Products Chemistry (PRONABio) at the Institute of Chemistry of the Federal University of Mato Grosso do Sul, Brazil. Extracts from approximately 120 species have been evaluated for their biological activities and many of them have been chemically studied. Several of these works were inspired by the medicinal use of these plants by the local population. The studies also involved investigation of plants with implications in one of the main economic activities of Mato Grosso do Sul, namely livestock-including investigation of toxic species for cattle and with acaricidal activity. Dengue, one of the major public health problems in Brazil, was also the subject of chemical investigation of active species against its vector, the mosquito Aedes aegypti. In this context, some of the results obtained from studies performed with members from the families Apocynaceae, Combretaceae, Cucurbitaceae, Erythroxylaceae, Fabaceae, Lamiaceae, Lauraceae, Malpighiaceae, Meliaceae and Rubiaceae, among others, are highlighted in the present article. Promising results were obtained for extracts, fractions and secondary metabolites isolated from members of these families with cytotoxic, genotoxic, recombinogenic, antimicrobial, and leishmanicidal properties, in addition to larvicidal activities against Aedes aegypti and toxicity against the cattle tick. Therefore, this review about the work performed by PRONABio, emphasizes the potential of the biomes of Mato Grosso do Sul as sources of substances of medicinal and veterinary interest, and also relevant to public health.

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“…Dando continuidade à nossa linha de pesquisa que visa conhecer a composição química de plantas tóxicas para o gado ocorrentes em Mato Grosso do Sul, 8 o presente trabalho refere-se ao estudo químico das folhas de R. graciliflora.…”

Section: Introductionunclassified

Constituintes químicos das folhas de Riedeliella graciliflora Harms (Leguminosae)

et al. 2012

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Recebido em 29/6/11; aceito em 28/2/12; publicado na web em 15/6/12 CHEMICAL CONSTITUENTS OF LEAVES FROM Riedeliella graciliflora HARMS (LEGUMINOSAE). A new salicylic acid derivative, pentacosanyl salicylate, was isolated from the leaves of the plant toxic to cattle, Riedeliella graciliflora, in addition to a digalactosyldiacylglycerol (DGDG), 1,2+)-catechin and the dimer (+)-catechin-(4β-8)-catechin, glutinol, squalene, β-sitosterol, stigmasterol, phytol, β-carotene, α-tocopherol and ficaprenol-12. Their structures were determined using spectral techniques (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and based on literature data.Keywords: Riedeliella graciliflora; alkyl salicylate; toxic plant. INTRODUÇÃOA intoxicação de ruminantes por plantas tóxicas causa a morte de aproximadamente 1 milhão de animais anualmente no Brasil. [1][2][3] Entre estas plantas tóxicas encontra-se Riedeliella graciliflora Harms Leguminosae, conhecida como falsa-ciganinha, a qual possui porte arbustivo e com ocorrência em cerrados, campos e matas ciliares da região sudeste da América do Sul.4 A intoxicação experimental de gado e animais de laboratório por folhas desta planta resultou em danos histológicos severos em diversos órgãos.5 Outros experimentos demonstraram que 10 g de folhas por kg de peso de animal são suficientes para causar edema e hemorragia no gado. 6 Uma investigação preliminar da composição química desta espécie revelou a presença de proantocianidinas na fração tóxica, 7 sem, contudo, terem sido efetuados o isolamento e a caracterização das mesmas.O impacto econômico resultante das intoxicações de ruminantes por plantas tóxicas confere relevância ao estudo destas espécies, principalmente no intuito de se conhecer os princípios ativos e, assim, possibilitar a racionalização da terapia apropriada.Dando continuidade à nossa linha de pesquisa que visa conhecer a composição química de plantas tóxicas para o gado ocorrentes em Mato Grosso do Sul, 8 o presente trabalho refere-se ao estudo químico das folhas de R. graciliflora. PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisForam utilizadas placas de gel de sílica das marcas Whatman e Merck, com indicador de fluorescência UV 254 , empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. As separações cromatográficas em coluna foram realizadas utilizando-se gel de sílica 70-230 e 230-400 mesh, marca Acros Organics, e Sephadex LH-20, Sigma-Aldrich. Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 e CD 3 OD como solventes e o sinal do CHCl 3 ou do hidrogênio residual do CHD 2 OD como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de pastilha de KBr. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos em espectrômetro GCMS-QP2010 Plus, Shimadzu. Material vegetalAs folhas de R. graciliflora foram coletadas em março d...

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Two unusual epicatechin and epiafzelechin derivatives from Mascagnia pubiflora, a plant toxic to cattle

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Taxonomic revision of Amorimia W.R. Anderson (Malpighiaceae)

Taxonomic revision of Amorimia W.R. Anderson (Malpighiaceae)

The Chemical Diversity from the Vegetation of Mato Grosso do Sul and its Relevance as a Source of Bioactive Molecules

Constituintes químicos das folhas de Riedeliella graciliflora Harms (Leguminosae)

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