Regiospecific synthesis of 1,2-bis(azolyl)ethanes

Martins, Marcos A. P.; Cúnico, Wilson; Siqueira, Geonir M.; Leidens, Victor L.; Zanatta, Nilo; Bonacorso, Hélio G.; Flores, Alex F. C.

doi:10.1590/s0103-50532005000200022

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“…It is noteworthy to address the issues of precision and reproducibility of the 17 O chemical shifts. Thus, from our observations [60,67], the major problem reported with 17 O NMR chemical shifts has been their reproducibility. Thus, most authors report 17 O chemical shifts with one (or two) significant figure(s) after the decimal point.…”

Section: O and 15 N Nmr Chemical Shiftsmentioning

confidence: 70%

“…The cyclocondensation reaction of these compounds with hydroxylamine hydrochloride was carried out in hydrochloric acid (or in pyridine) at a molar ratio of 1:1 In 2005, Martins et al [60] reported the regiospecific synthesis of 1,2-bis-(5'-trifluoromethyl-5'-hydroxy-4',5'dihydroisoxazol-3'-yl) ethane 53 from the cyclocondensation reaction of 1,1,1,10,10,10-hexatrifluoromethyl-4,7-dimethoxydeca-3,7-dien-2,9-dione 52 with hydroxylamine hydrochloride in pyridine and ethanol for 16 h (Scheme 18). The cyclocondensation reaction of these compounds with hydroxylamine hydrochloride was carried out in hydrochloric acid (or in pyridine) at a molar ratio of 1:1 In 2005, Martins et al [60] reported the regiospecific synthesis of 1,2-bis-(5'-trifluoromethyl-5'-hydroxy-4',5'dihydroisoxazol-3'-yl) ethane 53 from the cyclocondensation reaction of 1,1,1,10,10,10-hexatrifluoromethyl-4,7-dimethoxydeca-3,7-dien-2,9-dione 52 with hydroxylamine hydrochloride in pyridine and ethanol for 16 h (Scheme 18).…”

Section: -Halomethyl-5-hydroxy-45-dihydroisoxazolesmentioning

confidence: 99%

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5-Halomethyl-5-Hydroxy-4,5-Dihydroisoxazoles: Synthesis and 13C, 17O,15N, 19F NMR Spectroscopy

Martins¹,

Machado²,

Rosa³

et al. 2008

MROC

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This review reports the synthesis and isolation of close to 125 5-haloalkyl substituted 5-hydroxy-4,5dihydroisoxazoles. The 4,5-dihydroisoxazoles were mainly obtained from the reaction of -diketones or -alkoxyvinyl ketones with hydroxylamine, using different reaction conditions and methodologies. The review also reports the 13 C NMR data for 109 compounds, the 17 O NMR data for 17 compounds, the 15 N NMR data for 16 compounds and the 19 F NMR data for 36 compounds. The empirical additive substituent increments (SCS) were determined from the experimental 13 C, 17 O and 15 N NMR data.

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Section: O and 15 N Nmr Chemical Shiftsmentioning

confidence: 70%

Section: -Halomethyl-5-hydroxy-45-dihydroisoxazolesmentioning

confidence: 99%

5-Halomethyl-5-Hydroxy-4,5-Dihydroisoxazoles: Synthesis and 13C, 17O,15N, 19F NMR Spectroscopy

Martins¹,

Machado²,

Rosa³

et al. 2008

MROC

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“…[137][138][139][140][141][142][143][144][145][146][147][148][149] Foram utilizados por esse grupo, principalmente, os derivados de 4-alcoxi-1,1,1-tricloro-alquen-2-onas, que, conforme já mencionado, são reagentes de larga versatilidade. Mais recentemente, o mesmo grupo desenvolveu novas metodologias sintéticas utilizando energia de micro-ondas e ultrassom.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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“…The pyrazole nucleus is present in a wide variety of biologically interesting compounds, which exhibit ant hyperglycemic, analgesic, anti-inflammatory, antipyretic, antibacterial, hypoglycemic, sedative -hypnotic activity [28][29][30][31]. Pyrazoles and their derivatives are widely used as pharmaceutical [32,33] and agrochemical agents [34] and consequently a large number of synthetic routes to pyrazoles has been reported [35][36][37][38]. However, there is still great interest in finding milder and more efficient methods to these valuable compounds.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%