Two new cneorubin related diterpenes from the leaves of Guarea guidonia (Meliaceae)

Brochini, Cláudia Barbosa; Roque, Nı́dia Franca

doi:10.1590/s0103-50532000000400006

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“…Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1).…”

Section: Introductionunclassified

Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

et al. 2012

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Recebido em 28/3/11; aceito em 1/7/11; publicado na web em 19/8/11SESQUITERPENES FROM THE SEEDS OF Guarea guidonia (MELIACEAE). Two new sesquiterpenes 6α-ethoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol (1) and (7R*)-5-epi-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (7) were isolated from the seeds of a specimen of Guarea guidonia (Meliaceae). Five other known sesquiterpenes, eudesm-4(15)-ene-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-ene-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5) and (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (6), were also isolated in this work. Their structures were determined on the basis of spectral data (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and subsequent comparisons with the literature. The substances 3, 4 and 6 are reported for the first time in Meliaceae and 5 for the first time in the genus Guarea.Keywords: Guarea guidonia; Meliaceae; eudesmane. INTRODUÇÃOGuarea guidonia L. Sleumer (sin. Guarea trichilioides L.), pertencente à família Meliaceae e popularmente conhecida como carrapeta-verdadeira, é uma árvore ocorrente no Brasil desde a região Amazônica até o estado do Rio Grande do Sul, 1 podendo atingir 20 m de altura. Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1). As substâncias 1 e 7 são inéditas na literatura, enquanto 3, 4 e 6 estão sendo descritas pela primeira vez em Meliaceae e 5 pela primeira vez no gênero Guarea. PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisPara cromatografia em camada fina utilizaram-se placas de gel de sílica (Whatman), com indicador de fluorescência UV 254 , em camadas de 0,25 mm de espessura, empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. A separação cromatográfica em coluna foi realizada utilizando-se gel de sílica 230-400 mesh (Acros Organics). Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 como solvente e o sinal do CHCl 3 residual como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de filme. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos no es...

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Section: Introductionunclassified

Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

et al. 2012

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“…No espectro de RMN de 1 H de 2 foram observados dois sinais em campo alto em δ 0,72 (ddd, J = 11,2; 9,5 e 6,1 Hz) e 0,46 (dd, J = 11,2 e 9,5 Hz) os quais foram atribuídos a H-6 e H-7 de sesquiterpenos de esqueleto aromadendrano. Adicionalmente, a presença de dois singletos em δ 4,66 (1H) e 4,69 (1H), característicos de hidrogênio de dupla exocíclica além de três singletos em δ 1,05 (3H), 1,06 (3H) e 1,28 (3H), referentes a três grupos metílicos, sendo o último ligado a carbono oxigenado, sugeriu a estrutura do espatulenol, a qual foi confi rmada após análise dos espectros de RMN de 13 C e EM seguido de comparação com dados da literatura Roque, 2000;Adams, 2001). O espectro de RMN de 1 H de 3 mostra dois dubletos em δ 0,95 (J = 7,0 Hz) e 0,87 (J = 7,0 Hz), característicos de grupo isopropílico.…”

Section: Resultsunclassified

Sesquiterpenos e hidrocarbonetos dos frutos de Xylopia emarginata (Annonaceae)

Moreira

Roque

Contini³

et al. 2007

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:O extrato hexânico dos frutos de Xylopia emarginata foi particionado entre hexano e MeOH/H 2 O. A fase hidroalcoólica foi submetida à separação cromatográfi ca fornecendo quatro sesquiterpenos: óxido de cariofi leno, espatulenol, 1β,6α-diidroxi-4(15)-eudesmeno e 4-hidroxi-1,15-peróxieudesmano. A fase hexânica foi fracionada através de cromatografi a em coluna fornecendo dois hidrocarbonetos (nonadecano e 1-nonadeceno) e uma cetona alifática (hentriacontan-16-ona). As estruturas dos compostos isolados foram estabelecidas através de análise espectroscópica, principalmente RMN e EM.Unitermos: Xylopia emarginata, sesquiterpenos, hidrocarbonetos.ABSTRACT: "Sesquiterpenes and hydrocarbons from Xylopia emarginata (Annonaceae) fruits". The hexane extract from Xylopia emarginata fruits was partitioned between hexane and MeOH/H 2 O. The hydro-alcoholic phase was submitted to chromatographic separation to afford four sesquiterpenes: caryophyllene oxide, spathulenol, 1β,6α-dihydroxy-4(15)-eudesmene and 4-hydroxy-1,15-peroxy-eudesmane. The hexane phase was fractioned in column chromatography to afford two hydrocarbons (nonadecane and 1-nonadecene) and one aliphatic ketone (hentriacontan-16-one). The structures of the isolated compounds were established by spectral data analysis, mainly NMR and MS.

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“…Fraction 7 was constituted by spathulenol (6) according to its NMR spectra. 10,11 Fraction 5, after purification procedures, yielded the sesquiterpene 5 whose structure was deduced from the IR, MS, and NMR spectral data. The IR spectrum exhibited a strong absorption at 1680 cm -1 , indicating the presence of a carbonyl group in its molecular structure.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

3-Ishwarone and 3-Ishwarol, rare sesquiterpenes in essential oil from leaves of Peperomia oreophila Hensch.

Lago¹,

Oliveira

Guimarães³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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O óleo essencial obtido das folhas de Peperomia oreophila (Piperaceae) foi submetido a fracionamento em gel de sílica. Esse processo de separação resultou em uma fração composta por uma mistura de hidrocarbonetos sesquiterpênicos que foram identificados como β-elemeno, α-ilangeno, α-guaieno e β-selineno. Além desses, também foram identificados o espatulenol e dois sesquiterpenos com raro esqueleto ishwarano: o 3-ishwarol e a 3-ishwarona, sendo esta última, o componente majoritário do óleo bruto (78% em massa). Uma vez que o álcool foi obtido em quantidade insuficiente para caracterização estrutural, maiores quantidades foram obtidas por meio da redução da cetona original. Os dois sesquiterpenos foram purificados e depois caracterizados por meio de técnicas espectrométricas ( 1 H-1 H COSY, HMQC, HMBC e NOESY).The essential oil from Peperomia oreophila leaves (Piperaceae) was submitted to fractionation in silica gel column. This separation procedure yielded a fraction composed of a hydrocarbon sesquiterpene mixture which was identified as β-elemene, α-ylangene, α-guaiene and β-selinene. Besides, spathulenol and two sesquiterpenes with the rare ishwarane skeleton: 3-ishwarol and 3-ishwarone were also identified. 3-ishwarone was the major component of the crude oil (78% weight). Since the alcohol obtained was not sufficient to allow a complete structural determination, the original ketone was reduced to 3-ishwarol in order to give additional quantities. After the two sesquiterpenes purification, they were characterized by spectrometric techniques ( 1 H-1 H COSY, HMQC, HMBC and NOESY).

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Two new cneorubin related diterpenes from the leaves of Guarea guidonia (Meliaceae)

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Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

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3-Ishwarone and 3-Ishwarol, rare sesquiterpenes in essential oil from leaves of Peperomia oreophila Hensch.

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