Antecedentes: Los adolescentes que se comprometen en actividad sexual en un contexto de sexo casual, pueden desarrollar patrones de actividad sexual que los llevarán a resultados en salud negativos tales como embarazo no planificado, infecciones de transmisión sexual, y mayor exposición a múltiples parejas sexuales. Objetivo: Analizar la asociación entre inicio sexual en contexto de sexo casual y comportamientos de riesgo en la salud sexual y reproductiva en adolescentes. Método: Estudio transversal y analítico en una población adolescente de ambos sexos. Se compararon adolescentes que iniciaron actividad sexual en un contexto de relaciones románticas y aquellos que lo hicieron en un contexto de sexo casual. Se analizó la asociación entre edad inicio relaciones sexuales, número de parejas sexuales, uso de método anticonceptivo y variables personales y familiares seleccionadas. Resultados: Se entrevistaron 3.565 adolescentes que habían iniciado relaciones sexuales. Las variables personales y familiares asociadas al inicio sexual en un contexto de sexo casual fueron: tener escolaridad básica, menor mediana de notas, antecedente de repitencia, proyectos académicos futuro solo terminar enseñanza media o secundaria, malas relaciones familiares, y disfunción familiar. Los comportamientos de riesgo en salud sexual en adolescentes de ambos sexos, que iniciaron actividad sexual en un contexto de relación de sexo casual fueron: inicio sexual más temprano, no uso de métodos anticonceptivos y mayor número de parejas sexuales. Conclusión: El inicio de la actividad sexual en un contexto de sexo casual expone a los adolescentes a mayores riesgos en sus comportamientos en su salud sexual y reproductiva cuando se comparan con aquellos que inician actividad sexual en un contexto más romantico. PALABRAS CLAVE: tipo de relación de pareja en el inicio sexual, edad de inicio sexual, número de parejas sexuales, uso de método anticonceptivo.