Efeitos energético-estruturais em compostos heteropolicíclicos com oxigénio ou enxofre

Abstract

Recebido em 30/10/12; aceito em 14/2/13; publicado na web em 15/4/13 ENERGETIC AND STRUCTURAL EFFECTS ON OXYGEN OR SULFUR HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS. The present article involves a comparative study of the influence of oxygen or sulfur heteroatoms present in the central ring of polycyclic compounds, in order to clarify the correlation between the respective thermophysical or thermochemical properties and structural characteristics. Considering the importance of these types of compounds for their broad spectrum of application in diverse fields, from pharmacology to the development of new materials, the critical interpretation of such properties for their crucial role in the reactivity of these substances is of great interest. Knowledge on these thermodynamic data for key compounds is also relevant to the prediction and understanding of the properties and behavior of other parent compounds.Keywords: thermochemical and structural correlations; enthalpy of formation; heteropolycyclic compounds. INTRODUÇÃO Energética e estrutura molecular -uma simbioseA disposição espacial dos átomos numa estrutura molecular, bem como a forma e a intensidade com que interagem, fazem parte da individualidade da molécula, determinando as respetivas caraterísti-cas energéticas e de reatividade. Para a avaliação, a compreensão e mesmo a previsão destas propriedades é essencial a fundamentação da estabilidade termodinâmica das moléculas, cujo suporte é sustentado pelo estudo de espécies "chave", representativas de diferentes classes de substâncias.A Termoquímica Molecular tem um âmbito de interesses alargado, de que se destaca o estudo de propriedades termodinâmicas das moléculas, conducentes ao estabelecimento de relações energéticas das respetivas ligações químicas inter-e intramoleculares, bem como à sua correlação com as correspondentes propriedades estruturais e de reatividade. A presente revisão insere-se neste contexto, incidindo na quantificação e previsão das variações energéticas inerentes à presença de oxigénio ou enxofre num anel central (pentagonal ou hexagonal) integrante de estruturas policíclicas, com a avaliação complementar dos efeitos associados a diferentes grupos funcionais em diferentes posições.O estudo termoquímico de diversas classes de compostos orgâ-nicos, por recurso a estudos experimentais e computacionais, tem constituído um desafio motivador no Grupo de Energética Molecular, Colóides e Biointerfaces (CIQ-UP), no Departamento de Química e Bioquímica da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto, não só pela sua contribuição para o conhecimento de parâmetros relevantes na interpretação da reatividade dos compostos, mas também por permitirem o estabelecimento de esquemas fiáveis de previsão das correspondentes propriedades para outras espécies estruturalmente afins.Com o presente trabalho pretende-se contribuir para o esclarecimento da reatividade de alguns tipos de compostos heteropolicíclicos oxigenados ou sulfurados, estabelecendo correlações entre os respetivos parâmetros energéticos e estruturais. O co...