Biomassa em aula prática de química orgânica verde: cravo-da-índia como fonte simultânea de óleo essencial e de furfural

Abstract

Recebido em 6/6/11; aceito em 22/8/11; publicado na web em 26/9/11 BIOMASS IN UNDERGRADUATE GREEN ORGANIC CHEMISTRY EXPERIMENT: ESSENTIAL OIL AND FURFURAL FROM CLOVE BUD. This work presents an optimized integrated experiment for isolation of clove bud essential oil, rich in eugenol, and subsequent utilization of the solid residue for furfural synthesis. The operationally simple laboratory protocols and utilization of water as a solvent in both operations, plus the use of biomass as the starting material for preparation of versatile intermediates in organic synthesis, make the experiments attractive for undergraduate experimental organic chemistry courses in the context of green chemistry. In addition, this is the first description of the use of biomass (clove bud) in the simultaneous preparation of two chemical feedstocks, eugenol and furfural, on experimental organic chemistry courses.Keywords: green chemistry; undergraduate organic chemistry experiment; clove bud. INTRODUÇÃO"Pensar como Cientista e Atuar como Professor" 1 é, para os da academia, o paradigma do nosso século que deve permear todas as ações do professor-pesquisador. Transpô-lo para atividades didáticas que impactem na formação das novas gerações de profissionais da Química, mais que desafiador, é necessário para formar os profissionais aptos à compreensão das demandas sociais relativas à energia, ao ambiente e à saúde, fomentando estes profissionais a atuarem no contexto da interdisciplinaridade, sustentabilidade e inovação.2-5 O ensino em torno de um tema, mais que na disciplina, ainda que contido em um arcabouço disciplinar, é que melhor formará as novas gerações. 2Nesse contexto, o tema biomassa é um bom exemplo que pode ser explorado na formação experimental dos profissionais da Química. Existem vários relatos neste sentido, e não é novo o emprego de biomassa como matéria-prima para aulas de Química Orgânica. Todavia, a maioria das abordagens é estanque, sendo a biomassa empregada para produzir um único produto, quer seja um óleo essencial, quer seja um intermediário químico.6,7 Experimentos desta natureza, demonstrando o aproveitamento de biomassa, cumpriram relativamente bem seu papel até o século passado, mas insistir em propostas centradas apenas na obtenção de um único produto a partir de uma dada biomassa é de pouco valor pedagógico, pois subestimam o potencial desta importante fonte renovável de insumos químicos valiosos e não proporcionam o aprendizado pleno dos princípios da Química Verde, essenciais à formação das novas gerações de profissionais. [8][9][10] Em função dos cenários acima e do nosso envolvimento com o desenvolvimento de experimentos e estratégias para o ensino de Quí-mica Orgânica na graduação, 11 descrevemos aqui uma contribuição que revisita o procedimento de obtenção do óleo essencial do cravoda-índia (Syzygium aromaticum), rico em eugenol -valioso tanto in natura quanto como fonte de intermediários químicos, Figura 1.12 As modificações consistem na otimização da etapa de hidrodestilação para que ocorra em tempo ade...

Insecticide activity of clove essential oil on bean weevil and maize weevil

“…The results of clove essential oil composition characterized by gas chromatography, in this study, indicated eugenol as the major component, which was also observed in the study of Cunha et al (2012). The literature points to caryophyllene, α-caryophyllene and eugenol acetate as molecules with relative abundancy in this type of matrix.…”

Acoplamento de cloreto de 4-nitrofenildiazônio com nucleófilos alifáticos: experimento integrado de síntese orgânica e cristalografia de raios X

“…Vol. 36,No. 9 A determinação da estrutura cristalina da azoenaminona 7 já foi descrita por Šimůnek e colaboradores.…”

“…Mesmo na reação de acoplamento azo, a reatividade dos sais de arildiazônio e a natureza dos nucleófilos que podem ser empregados são bem mais amplas que as descritas nos procedimentos disponíveis em diversos livros textos experimentais de química orgânica, [1][2][3][4][5] o que pode induzir o estudante a uma visão limitada da aplicação sintética e dos tipos de corantes preparáveis. 4 Em função do cenário acima e da nossa continuada formulação de experimentos para a graduação ao longo da última década, em consonância com as demandas modernas da formação de profissionais da química, [7][8][9][10][11][12][13] apresentamos aqui experimentos de acoplamento azo nos quais enaminonas e acetilacetona são empregados como nucleófilos alifáticos. Duas premissas norteiam o trabalho aqui descrito; a primeira é que o graduando possa incorporar um leque mais amplo de conhecimento sobre a química dos sais de diazônio, dos compostos beta-dicarbonílicos e seus derivados.…”

Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

“…14,15 Nosso envolvimento com ensino de química orgânica integrando à QV nos levou à busca de solventes alternativos para a realização de experimentos clássicos realizados nos laboratórios de ensino. [16][17][18][19] Assim, o presente trabalho descreve experimentos sustentáveis de química orgânica para serem aplicadas nos cursos de graduação, tendo a cachaça como solvente de reação química e de extração e isolamento de produto natural, uma vez que o uso da cachaça como solvente atende aos princípios da QV. 6 …”