Constituintes químicos de Ipomoea subincana Meisn. (Convolvulaceae)

Abstract

Recebido em 14/11/07; aceito em 7/3/08; publicado na web em 9/4/08 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Ipomoea subincana MEISN. (CONVOLVULACEAE). The chloroform extract of aerial parts of Ipomoea subincana was submitted to different chromatographic procedures which afforded methyl caffeate, ethyl caffeate, methyl 3,4-dimethoxycinnamate, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, 3-β-O-β-D-glycopiranosyl-sitosterol, β-sitosterol, stigmasterol, scopoletin, aromadendrane-4β,10α-diol, n-docosyl-cis-p-coumarate and n-icosyl-trans-p-coumarate, vanilin, cinamic acid and vanillic acid. However, from the ethyl acetate extract besides quercetin and 3-O-β-D-glycopiranosyl-quercetin were isolated methyl 4-O-E-feruloyl-5-O-E-caffeoyl-quinate, methyl 3,5-di-O-E-caffeoyl-quinate and methyl 4-O-E-caffeoyl-quinate. The structures of the compounds were established on the basis of spectral data.Keywords: Ipomoea subincana; caffeoyl quinates; aromadendrane-4β,10α-diol. INTRODUÇÃOA família Convolvulaceae é formada por 57 gêneros contendo cerca de 1600 espécies. O gênero Ipomoea é o mais representativo da família, compreendendo cerca de 700 espécies que medram nas regiões tropicais e temperadas do globo. Na região do semi-árido do Nordeste brasileiro foram registradas 47 espécies distribuídas em 10 gêneros, sendo que o gênero Ipomoea está representado por 7 espécies.1 De modo geral, as espécies de Ipomoea são utilizadas na medicina popular no tratamento das mais diversas enfermidades, tais como, reumatismo, artrite, hipertensão, furúnculos, doenças renais, desordens digestivas e disenterias.2 Em estudos anteriores com algumas espécies do gênero Ipomoea foram observadas diversas atividades biológicas, entre estas, insulinogênica, hipoglicêmica e anticancerígena. 3,4Ipomoea subincana Meisn. é uma planta endêmica do semiárido brasileiro sobre a qual, até o presente, não constam relatos de estudos químicos ou farmacológicos na literatura. Dessa forma, este trabalho descreve os resultados obtidos no estudo fitoquímico das partes aéreas de um espécime de I. subincana, coletado na localidade de Morro do Chapéu, Bahia. A partir do extrato clorofórmico foram isolados cafeato de metila, cafeato de etila, 3,4-dimetoxi-cinamato de metila, lupeol, α-amirina, β-amirina, β-sitosterol, 3-β-O-β -D-glicopiranosil-sitosterol, estigmasterol, escopoletina, aromadendrane-4β,10α-diol (1), cis p-cumarato de n-docosila, trans p-cumarato de n-icosila, vanilina, ácido cinâmico e ácido vanílico. A partir do fracionamento do extrato acetato de etila foram isolados quercetina, quercetina-3-O-β -D-glicopiranosídeo, 4-O-E-feruloil-5-O-E-cafeoil-quinato de metila (2), 3,5-di-O-E-cafeoil-quinato de metila (3) e 4-O-E-cafeoil-quinato de metila (4). A identificação estrutural das substâncias foi realizada através da análise de dados espectrométricos, tais como, EMIE, RMN de 1 H e 13 C (BB e DEPT). RESULTADOS E DISCUSSÃOOs triterpenos (lupeol, α-amirina, β-amirina), 5,6 esteróides (3-β-O-β-glicopiranosil-sitosterol, β-sitosterol, estigmasterol), 7 cisp-cumarato de n-docosila e trans-p-cumarato d...

Secretory structures of Ipomoea asarifolia: anatomy and histochemistry

“…In the semi-arid region of northeastern Brazil this genus is represented by seven species, mostly weeds that of which are weeds that are common in cultivated areas (Meira, 2008).…”

3',8"-biisokaempferide, a cytotoxic biflavonoid and other chemical constituents of Nanuza plicata (Velloziaceae)

“…The spectral data analysis of 5 and 6 identified these compounds as 5-caffeoylquinic acid methyl ester 26 and 3,5-dicaffeoylquinic acid, 18 respectively, both reported for the first time in the family Velloziaceae. Luteolin (7) was identified by spectral data analysis and comparison with literature values.…”

Composição química de uma população de Croton gratissimus Burch (Euphorbiaceae)

“…Estes dados foram comparados com os dados da literatura de cada um dos compostos identificando o óxido de cariofileno (1), 6 1β-metoxicariolan-9β-ol (2), 14,15 ácido kaur-16-en-19-oico (3), 16 ácido cis-ozoico (4), 17,18 espatulenol (5), [19][20][21] lupeol (6), 22 7δ-metoxi-opposit-4(15)-en-1β-ol (7), 23,24 germacra-4(15),5,10(14)-trien-1β-ol (8), 25,26 β-sitosterol (9), 27 ent-kaur-16-en-18-ol (10), 16 ácido 15-metoxi-neo--clerodan-3,13-dien-16,15-olid-18-oico (11), [28][29][30] 6α-metoxieudesm--4(15)-en-1β-ol (12), 31 sacarose (13) 32 e a N-metil-trans-4-hidroxi-Lprolina (14) (Figura 1). 33 Estudos prévios sobre a Croton gratissimus focaram-se sobre as folhas.…”