Constituintes químicos de Melaleuca alternifolia (Myrtaceae)

Abstract

Recebido em 2/4/03; aceito em 20/2/04; publicado na web em 27/05/04 CHEMICAL CONSTITUENTS FROM Melaleuca alternifolia (MYRTACEAE). The first chemical study of non-volatile constituents from the bark and stem of Melaleuca alternifolia (Myrtaceae) led to the isolation and identification of 3,3'-Odimethylellagic acid (1) and five pentacyclic triterpenes: 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (arjunolic acid, 2), 3β-hydroxylup-20(29)-en-27,28-dioic acid (melaleucic acid, 3), betulinic acid (4), betuline (5), 3β-O-acetylurs-12-en-28-oic acid (6), a mixture of fatty acids and esters, and several hydrocarbons. For 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (2) and 3β-Oacetylurs-12-en-28-oic acid (6) a first detailed assignment of 1 H NMR is presented.Keywords: Melaleuca alternifolia; triterpenes; 3,3'-O-dimethylellagic acid. O presente trabalho relata o primeiro estudo químico do caule e da casca de M. alternifolia, que levou ao isolamento de um derivado metilado do ácido elágico e cinco triterpenos pentacíclicos, dentre eles o ácido 2α,3β,23-triidroxiolean-12-en-28-óico (ácido arjunólico, 2) e o ácido 3β-O-acetilurs-12-en-28-óico (6). Para estes dois ácidos foram feitas as atribuições detalhadas dos espectros de RMN de 1 H. Foram também identificados por CG-EM onze outros compostos, além de vários ácidos e ésteres graxos. INTRODUÇÃO PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisPara as separações cromatográficas em coluna, foram utilizadas sílicas gel 70 a 230 Mesh e 230 a 400 Mesh. Nas análises por cromatografia em camada delgada (CCD) foram utilizadas placas de sílica gel 60 F 254 , com 0,25 mm de espessura 19 . As temperaturas de fusão, não corrigidas, foram determinadas em um aparelho Microquímica MQAPF-301. Os espectros no Infravermelho (IV) foram registrados em espectrômetro Perkin Elmer, utilizando-se pastilhas de KBr. Os espectros de RMN de 1 H e de 13 C foram obtidos em aparelho Bruker WM 400 (400 MHz), Bruker WM 500 (500 MHz) e Varian Mercury 300 (300 MHz). Os espectros de massas foram registrados em espectrômetro V.G. Analytical ZAB-IF a 70 eV. As análises dos ácidos graxos e triacilglicerídeos por cromatografia em fase gasosa foram realizadas em cromatógrafo Shimadzu GC 17-A, acoplado a um registrador C-R7A Chromatopac. As análises por CG-EM foram realizadas em cromatógrafo Shimadzu GC 17-A, com detector seletivo de massas, modelo QP 5050 (Shimadzu). Material vegetal, extração e isolamento das substânciasO caule e a casca de M. alternifolia Cheel foram coletados no Setor de Dendrologia do Departamento de Engenharia Florestal da Universidade Federal de Viçosa. A exsicata correspondente ao material coletado foi depositada no Herbário VIC, da mesma Instituição, sob o número 26046.O caule (3.250 g) e a casca (700 g), após secagem à temperatura ambiente, foram moídos e submetidos a extrações com hexano (casca) e etanol (casca e caule) em aparelho do tipo Soxhlet. A destilação dos solventes foi realizada sob pressão reduzida em evaporador rotatório, fornecendo 10,5 g de extrato hexânico e 71,0 g d...

Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

“…A análise dos espectros de RMN 13 C-APT revelou 32 sinais; entre eles destacam-se os sinais referentes aos carbonos do grupo carboxila em δ 182,90 e do grupo acetoxila em δ 171,30, confi rmando as informações dos espectros IV e RMN 1 H. Os dois sinais em δ 125,72 (CH) e 137,90 (C) são característicos de carbonos olefínicos C-12 e C-13 de esqueleto urs-12-eno (Santos et al, 1997;David et al, 2004). A comparação com os valores de RMN 13 C da literatura, empregando dois modelos de triterpenos como referência, a α-amirina e o ácido 3β-O-trans-p-cumaroilurs-12-en-28-óico (David et al, 2004) permitiu atribuir os valores dos deslocamentos químicos dos carbonos e determinar a estrutura da substância 4 como sendo o ácido 3β-O-acetilurs-12-en-28-óico, conhecido como acetato do ácido ursólico (Vieira et al, 2004;Takeda et al, 2004). Na família Myrtaceae, foi encontrado apenas um relato de sua ocorrência na espécie Malaleuca alternifolia (Vieira et al, 2004), sendo, portanto, o primeiro relato no gênero Eugenia (Frighetto et al, 2005).…”

“…A comparação com os valores de RMN 13 C da literatura, empregando dois modelos de triterpenos como referência, a α-amirina e o ácido 3β-O-trans-p-cumaroilurs-12-en-28-óico (David et al, 2004) permitiu atribuir os valores dos deslocamentos químicos dos carbonos e determinar a estrutura da substância 4 como sendo o ácido 3β-O-acetilurs-12-en-28-óico, conhecido como acetato do ácido ursólico (Vieira et al, 2004;Takeda et al, 2004). Na família Myrtaceae, foi encontrado apenas um relato de sua ocorrência na espécie Malaleuca alternifolia (Vieira et al, 2004), sendo, portanto, o primeiro relato no gênero Eugenia (Frighetto et al, 2005).…”

“…A família Myrtaceae compreende cerca de 80 gêneros, com aproximadamente 3.000 espécies de árvores e arbustos, largamente espalhadas nas fl orestas brasileiras e distribuídas em regiões tropicais e subtropicais do globo (Vieira et al, 2004;De Oliveira et al, 2005). Muitas de suas espécies são cultivadas, seja por conta dos frutos comestíveis, seja com fi nalidade ornamental ou, ainda, visando-se a extração de essências de valor comercial (Joly, 1993;Vieira et al, 2004;Silva et al, 2005a).…”

“…Muitas de suas espécies são cultivadas, seja por conta dos frutos comestíveis, seja com fi nalidade ornamental ou, ainda, visando-se a extração de essências de valor comercial (Joly, 1993;Vieira et al, 2004;Silva et al, 2005a). Esta família está dividida em duas subfamílias: Myrtoideae e Leptospermoideae e, no Brasil, todos os representantes nativos pertencem à subfamília Myrtoideae, onde se inclui o gênero Eugenia (Limberger et al, 2004).…”

Fitotoxicidade e fracionamento biodirigido dos extratos de cascas de Blepharocalyx salicifolius Kuth O. Berg (Myrtaceae)

“…De acordo com a metodologia de extração aqui utilizada, é esperado que essas substâncias estejam presentes no extrato hexânico. Vieira et al (2004) identiicaram triterpenos pentacíclicos como a betulina e o ácido betulínico nas cascas de Melaleuca alternifolia (Myrtaceae). O extrato hexânico de cascas de Myracrodruon urundeuva (Anacardiaceae) e Cecropia pachystachya (Urticaceae) alteraram parâmetros no processo de germinação das sementes de alface, couve e tomate VIEIRA et al, 2011).…”