Constituintes polares das folhas de Machaonia brasiliensis (Rubiaceae)

Abstract

Recebido em 25/2/03; aceito em 5/1/04; publicado na web em 27/05/04 POLAR CONSTITUENTS OF THE LEAVES OF Machaonia brasiliensis (RUBIACEAE). Chemical investigation of the MeOH extract of the leaves of Machaonia brasiliensis (Rubiaceae) resulted in the isolation and identification of 3β-O-β-glucopyranosyl stigmasterol, 3β-O-β-glucopyranosyl sitosterol, secologanoside, 7-O-β-glucopyranosyl quercetagetin, 4,5-O-dicaffeoylquinic acid and 5-O-caffeoylquinic acid. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis, including 2D NMR experiments. The chemotaxonomic relevance of the isolation of secologanoside is discussed.

Secondary Metabolites from Rubiaceae Species

“…Other studies also describe indole alkaloids as the class of substances of major occurrence in Cinchonoideae, especially in Guettardeae tribe [50,55]. Studies by Wijinsma and Verpoorte [56] and Bolzani et al [15] describe the occurrence of standardized chemical markers: iridoids in Ixoroideae; indole alkaloids in Cinchonoideae and anthraquinones in Rubioideae.…”

Saponinas triterpênicas das raízes de guettarda pohliana müll. Arg. (Rubiaceae)

“…7 O espectro de RMN de 1 H de 7 apresentou duas unidades cafeoíla devido à presença de sinais para hidrogênios olefínicos em relação de acoplamento trans em δ H 7,58 e 6,26 (d, J = 15,9 Hz, H-7' e H-8') e em δ H 7,50 e 6,18 (d, J = 15,9 Hz, H-7" e H-8"), de dois duplos dupletos em δ H 6,89 e 6,93 (J = 7,8 e 2,1 Hz, H-6' e H-6") e dos dupletos em δ H 7,03 e 7,05 (J = 2,1 Hz, H-2' e H-2") e em δ H 6,77 e 6,74 (J = 7,8 Hz, H-5' e H-5"). Além destes sinais foram observados a presença de três hidrogênios metínicos em δ H 5,10 (dd, J = 2,7 e 9,3 Hz, H-4), δ H 5,67 (m, H-5) e δ H 4,34 (m, H-3) e de sinais compreendidos na faixa de δ H 2,00-2,30 ppm, característicos de hidrogênios metilênicos.…”

“…4 O estudo de G. pohliana, conhecida popularmente como angélica-do-mato, teve como objetivo dar continuidade à investigação do potencial químico das espécies pertencentes à subfamília Guettardoideae presentes na área de preservação ambiental de Porto Rico/PR. Em estudos anteriores das espécies Machaonia brasiliensis e Chomelia obtusa foram isolados o iridóide secologanosídeo, 7 flavonóides, 7,8 ácidos clorogênicos, 7,8 ácidos ursólico e oleanóico, e saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico. 8 O extrato bruto e frações de C. obtusa exibiram ainda atividades antiinflamatória e antioxidante.…”

Constituintes químicos e avaliação do potencial antiinflamatório e antioxidante de extratos das folhas de Chomelia obtusa Cham. & Schltdl. (Rubiaceae)

“…Na região, a família Rubiaceae está representada por 22 espécies distribuídas em 18 gêneros e 3 subfamílias, 1 podendo-se destacar a subfamília Guettardoideae-tribo Guettardeae, com a ocorrência dos gêneros Machaonia, Guettarda e Chomelia. Dentre os poucos estudos químicos encontrados desta tribo constata-se a presença de alcalóides indólicos e quinolínicos, ácidos clorogênicos, triterpenos glicosilados e iridóides como principais constituintes, [2][3][4][5][6][7] tendo o gênero Guettarda 2 o maior número de espécies investigadas.…”

“…Em trabalhos anteriores, com a tribo Guettardeae, realizamos os estudos das espécies Machaonia brasiliensis e Guettarda pohliana, os quais revelaram a presença do iridóide secologanosídeo e de flavonóides, 6 de ácidos clorogênicos, 6,7 dos ácidos quinóvico, ursólico e oleanóico 7 e de saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico. 7 A presença de secologanosídeo em M. brasiliensis foi considerada de importância quimiotaxonômica para estudos da subfamília Guettardoideae e da tribo Guettardeae.…”