Flavonoids of Lonchocarpus montanus A.M.G. Azevedo and biological activity

Abstract

The analysis of root extracts from Lonchocarpus montanus A.M.G. Azevedo resulted in the isolation of twenty three compounds chiefly flavonoids of which five (four flavonoids and one benzophenone) are described for the first time. The molecular structures of the new compounds (1-5) were determined through spectral analysis (UV, IR, MS and NMR) as being: 2 -hydroxy-8-(α,α-dimethylallyl)-2 , 2 -dimethylpyrano-(5 ,6 :3 ,4 )-dibenzoylmethane (1), 2 -methoxy-8-(α, α-dimethylallyl)-2 , 2 -dimethylpyrano-(5 ,6 :3 ,4 )-dibenzoylmethane (2), 4 -methoxy-2 ,2 -dimethylpyrano-(5 ,6 :8,7)-flavone (3), 2 -(1-hydroxy-1-methylethyl)-furano-(4 ,5 :8,7)-flavone (4) and [2 -methoxy-furano-(4 ,5 :3 ,4 )-phenyl]-phenylmethanone (5). Additionally, fifteen fatty acids were detected through GC-MS analysis of the corresponding methyl esters [(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 8 COOH and CH 3 (CH 2 ) n COOH (n = 6, 12-24)]. Quantitative RP-HPLC showed that the most abundant flavonoids in the petroleum ether and dichloromethane extracts were pongamol (19%) and lanceolatine B (8.0%), respectively. In the bioautography assay, the extracts, pongamol (9), lanceolatine B (10), isolonchocarpin (14), derriobtusone A (17) and medicarpine (18) were active against Staphilococus aureus whereas 9 also against Bacillus subtilis and Cladosporium cladosporioides. Compound 1, 2 ,2 -dimethylpyrano-(5 ,6 :8,7)-flavone (11) and furano-(12 ,13 :7,8)-4 -methoxy flavone (12) were active against Fusarium oxysporium whereas 11 also against Rhizopus orizae. The extracts, compounds 9, 10, 17 and (E)-7-O-methoxypongamol (23) displayed high toxicity in the brine shrimp lethality assay.

Toxicidade e atividade antioxidante de flavonoides das cascas das raízes de Lonchocarpus filipes

“…6 A estrutura da substância (E)-7-O-metilpongamol (3) foi identificada, principalmente de acordo com as análises dos espectros de RMN 1D e 2D, conforme observado na Tabela 1, além de comparação com os dados descritos na literatura. 15 A posição do grupo carbonila em C-9 e de uma das metoxilas em C-2' foi confirmada pela correlação observada no mapa de contorno gHMBC entre o sinal em d 7,50 (H-6') e os sinais em d 190,9 (C-9) e d 152,7 (C-2') (Figura 2).…”

“…6,8,17,18 Estão descritos em literatura apenas treze derivados de dibenzoilmetanos em Lonchocarpus, desde seu primeiro relato no gênero até a presente data. 4,6,8,17,18 Devido à pouca ocorrência dessas substâncias, suas propriedades biológicas ainda são pouco exploradas mas, eles vêm se destacando por apresentarem fortes atividades fotoprotetoras e antitumorais. 18,19 Os resultados do ensaio de toxicidade sobre a Artemia salina (1), (2) , seguida da lanceolatina B (1) com DL 50 = 6,72 µg mL -1 e pongamol (2) com DL 50 = 13,22 µg mL -1 .…”

“…2,3 Estudos prévios em espécies de Lonchocarpus revelaram a presença de flavonoides, triterpenos, derivados de ácido benzoico, aminoácidos e alcaloides, 4,5 sendo os flavonoides considerados os constituintes predominantes em espécies desse gênero. [6][7][8] Os flavonoides são considerados um dos maiores grupos de metabólitos secundários e têm se destacado por apresentarem diversas propriedades farmacológicas, agindo como antitumorais, anti-inflamatórios, antioxidantes, antivirais, fungicidas, antiprotozoários, bem como na redução de riscos de doenças cardiovasculares. 8,9 O gênero Lonchocarpus é subdividido em dois subgêneros: Lonchocarpus subgênero Punctati o qual não está subdividido em seções, e Lonchocarpus subgênero Lonchocarpus, subdividido em cinco seções: Laxiflori, Unguiflori, Pubiflori, Lonchocarpus e Densiflori.…”

Flavonoides de Lonchocarpus campestris (Leguminosae)

“…3 Estudos fitoquímicos mostram que as plantas que compõem este gênero são produtoras, em potencial, de compostos fenólicos, representados especialmente por flavonas, chalconas, cromonas, flavanas, flavanonas e auronas. [3][4][5][6] Em geral, os flavonoides produzidos por Lonchocarpus são de baixa polaridade e uma particularidade destes compostos é a presença frequente de anéis furânicos ou pirânicos, os quais podem estar ligados ao núcleo flavonoídico em C-6/C-7 ou C-7/C-8, formando sistemas lineares ou angulares, respectivamente. Grupos metoxilas e prenilas são outros substituintes frequentes.…”

“…Uma série de atividades, tais como antimicrobiana, 5 gastroprotetora, 7 citotóxica, 8 antiagregante plaquetária 9 e antimalárica, 10 foram relatadas para flavonoides isolados de exemplares do gênero Lonchocarpus.…”