A gestão de recursos naturais em propriedades rurais avança como um desafio no Brasil, uma vez que avança o domínio privado sobre o seu território e que as políticas ambientais não geram efeitos plenos sobre este domínio. Tal problemática é percebida no contexto do Sistema Cantareira, que garante a segurança hídrica de milhões de pessoas. Mobilizar o campo da análise institucional para compreender este contexto se mostra pioneiro e relevante para contribuir com futuras ações no sentido da conservação ambiental em terras privadas. Neste sentido, o objetivo do artigo é propor interpretações sobre a efetividade de instrumentos legais de gestão de recursos naturais que recaem sobre propriedades privadas rurais no contexto do Sistema Cantareira. Para tanto, foi realizada uma pesquisa a partir de dados secundários do contexto regional e uma pesquisa empírica com a realização de 94 entrevistas semiestruturadas junto a proprietários rurais. Identificou-se que decisões no âmbito privado representam uma dimensão crítica à efetividade dos instrumentos da política ambiental. Sustentadas por instituições informais, as lógicas tradicionais de exploração dos recursos naturais que visam a reprodução socioeconômica das famílias e o senso de direito de usufruto absoluto sobre a propriedade privada podem explicar resistências ao não cumprimento da legislação pelos proprietários rurais.