O presente estudo considera o contexto das controvérsias tributárias e o seu impacto na complexidade tributária percebida no setor de saúde, especificamente na atuação das sociedades médicas, com o objetivo de investigar a moralidade tributária desta classe profissional no município de São Paulo. Segundo a literatura, tanto o poder quanto a confiança na autoridade tributária são dimensões relevantes para o entendimento da moralidade tributária e podem contribuir para atitude voluntária ou impositiva por parte dos indivíduos. Foram investigadas diversas características, expectativas, percepções e atitudes da classe médica na relação de poder e confiança em relação a autoridade tributária no município de São Paulo. Com o emprego de entrevistas semiestruturadas a profissionais médicos atuantes no município, esse trabalho desenvolveu a análise sistemática dos dados obtidos dialogicamente, codificando-os e interpretando-os à luz da teoria da moralidade tributária. A abordagem qualitativa permitiu a avaliação de questões subjetivas dos entrevistados e assim, a obtenção dos determinantes morais desta classe profissional em relação aos aspectos tributários. Com base nos achados e conclusões do estudo, é possível evidenciar a necessidade de que os atores envolvidos se empenhem em oferecer maior clareza na informação tributária, tanto sobre as regras e interpretações da legislação quanto sobre a destinação dos recursos arrecadados. Por meio de um conjunto de medidas recomendadas a partir dos resultados do estudo, os profissionais da classe médica podem ser influenciados pela imagem de confiança e sinergia e, assim, apresentar interesse e disposição em estar em dia com seus tributos e contribuir cada vez mais para a saúde da população.