Ethylene metathesis of sulfur-containing alkynes

Smulik, Jason A.; Giessert, Anthony J.; Diver, Steven T.

doi:10.1016/s0040-4039(01)02098-6

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“…Use of thiol ester protecting groups proved successful in attenuating the basicity of the sulfur lone pair, resulting in a successful ethylene cross-metathesis (entries 8-11). 82 Thiol acetates and thiol benzoates were prepared by Mitsunobu reaction of the corresponding alkynols. In entry 10, it can be seen that the first-generation carbene 1 as well as the second-generation complex 2 did not perform.…”

Section: Ceym With Ethylenementioning

confidence: 99%

5.27 Ene–Yne Metathesis

Diver

Clark

2014

Comprehensive Organic Synthesis II

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Section: Ceym With Ethylenementioning

confidence: 99%

5.27 Ene–Yne Metathesis

Diver

Clark

2014

Comprehensive Organic Synthesis II

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“…Even though RCM reactions are routinely performed in the presence of dithiane ring systems, [35] it is believed the difficulties encountered with the present RCM reactions are most likely attributed to the close proximity of sulfur atoms to the reaction centre allowing sulfur atom co-ordination to ruthenium thus preventing catalyst turnover. [36] Having established the carbon backbone in lactone 52, deprotection cyclisation strategies could now be probed. The dithiane deprotection approach, investigated first, proceeded without incident giving ketone 57 in 95 % yield.…”

Section: Wwwchemeurjorgmentioning

confidence: 99%

Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76

Dong

Schill

Grange

et al. 2009

Chemistry A European J

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EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC-23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze-Smith linchpin reactions. The novel spiroacetal structural motif, exemplified by EBC-23 (1), was found to inhibit the growth of the androgen-independent prostate tumor cell line DU145 in the mouse model, indicating potential for the treatment of refractory solid tumors in adults.

show abstract

“…[119] Sulfide und Thiole sind mit 6 nicht kompatibel, da das "weiche" Schwefelatom vermutlich stark an das Rutheniumzentrum koordiniert wird und somit als Katalysatorgift wirkt. Demgegenüber wirken die Komplexe 3 und 4 a mit ihrem stark sbasischen NHC-Liganden als weitaus schwächere LewisSäuren und Chelatbildner, sodass En-In-Metathesen mit Propargylthioestern in Gegenwart von 3 in hohen Ausbeuten verliefen, während mit 6 nahezu keine Umsetzung stattfand.…”

Section: Kreuzmetathese Von Olefinenunclassified

Jüngste Entwicklungen bei der gekreuzten Olefinmetathese

2003

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Unter den vielen übergangsmetallvermittelten C‐C‐verknüpfenden Reaktionen ist die Olefinmetathese in den letzten Jahren durch die große Bandbreite an möglichen Umsetzungen mit käuflichen und leicht handhabbaren Katalysatoren hervorgetreten und gilt heutzutage als eine der mächtigsten Synthesemethoden in der Organischen Chemie. Die intermolekulare Variante dieser Reaktion, die Kreuzmetathese, führte trotz ihres hohen synthetischen Nutzens bis vor kurzem eher ein Schattendasein. Durch die Entwicklung neuer, besserer Katalysatoren konnte die Selektivität, die Toleranz gegen funktionelle Gruppen und die Effizienz der Katalyse jedoch auf ein Niveau gesteigert werden, das noch bis vor wenigen Jahren als unvorstellbar galt. Dank dieser Fortschritte und dem verbesserten Verständnis des Reaktionsmechanismus und der Katalysator‐Substrat‐Wechselwirkungen werden Kreuzmetathesen heute in zunehmendem Maße in mehrstufigen Reaktionssequenzen und Naturstoffsynthesen verwendet. Die kürzlich vorgestellte Einbeziehung von Alkinen und sterisch gehinderten bicyclischen Olefinen als Substrate für bimolekulare Kupplungen, die Entwicklung von enantioselektiven und in Wasser ausführbaren Kreuzmetathesen und die erfolgreiche Kombination der Olefinmetathese und der Festphasensynthese in der Organischen Chemie haben die Anwendungsbreite der Kreuzmetathese noch zusätzlich vergrößert.

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Ethylene metathesis of sulfur-containing alkynes

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5.27 Ene–Yne Metathesis

5.27 Ene–Yne Metathesis

Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76

Jüngste Entwicklungen bei der gekreuzten Olefinmetathese

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