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64 g (1 Mol.) Aceton, 300 g (2 hfol.) p-Phenetidin wurden mit 3.5 g Jod 40 Stdn. unter RuckfluB erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum ging bei 13 mm ein hellgelbes, stark lichtbrechendes 01 iiber. Fraktion 1 von. 140-1500 (11 g ) ; 2 von 150-160° (7 a); 3 von 160--1T0° (51 a). Eioe Praktion von 1690, die in der KPlte n u r glasig erstarrte, wurde analysiert. 0.1989 g Sbst.: 05424 g Cod, 0.1502 g 1310. C1,HlsON. Ber. C 74.53, H E.53. Gef. P 74.63, D 8.48. Das J o d m e t h y l a t des Aceton-p-phenetidils sclninlz roh bei 175-17io aus Alkohol umkrystallisiert, bei 1790.hl e t h y l -a t h J 1-k e t o na n i 1. 36 g (1 Mol.) Methyl-athpl-keton, 93 g (2 Mal.) dnilin und 1.5 g Jod wurden 40 Stdn. unter RuckfluB gekocht. Die Hauptmenge ging bei der Destillation von 152-1530 (14 mm) iiber in einer Ausbeute yon 21 g, entspr. 2O0lO der Theorie, auf das Keton berechnet. 0.?062 g Sbst.: 0.6153 COa, 0.1669 fi HaO. C,oHI,N. Ber. C 81.59, B 8.90. Gef. 81.28, 9.04.Das J o d m e t h y l a t des Xethyl-athyl-keton-anils schmolz roh Ibei ?Oi--'21l0, nach dern Uirikrystdlisieren aus hlkohol bei 108-21lo. Genau wie alle iihrigen Jodmethglate der Anile lie8 es sich mit verd. Natronlauge spalten, wobei ein von 157-164O (14 illin) sietlendes dl abgeschieden wurde. AdolfSonn und Fritz Benirschke: Darstellung einiger Alkyloxy-chinoline und ihrer Tetrahydro-Derivate. -hiis dem Chemischen Tnstitut der Cniversitat Kiinigsberg i. Pr.] (Eingogaiigen am 14. Mai 1321.) Durch die Arbeiten von M o r g e n r o t h ' ) ist gezeigt worden, da13 die chemotherapeutische Wirkuni des H y d r o -c h i n i n s sich recht stark verandert, wenn a n Stelle der Methylgruppe die Homologen in das Hydro-cuprein eintreten. Es war von Interesse festzustelieo, ob schon bei einfachen A 1 k y loxpt e t r a h J d r o -c h i n o l i n e n , von denen man bekanntlich fruher einige als Arzneimittel (z. B. Thallin = 6-Methoxy-tetrahydro-chinolin; Kairolin = N-Methyl-tetrahydrochinolin) zu verwenden versucht hat, auch groBere Verschiedenheiten in der physiologischen Wirkung zu beobachten seien. ):, 't'gl. Ber. U. Pharm. Ges. 27, 276 ff. j19171. ' ) B. 16, 1533 [1553]. ?) Wir sagen den Herren auch an dieser Stelle d:ifiir unscrn besten Dank.
64 g (1 Mol.) Aceton, 300 g (2 hfol.) p-Phenetidin wurden mit 3.5 g Jod 40 Stdn. unter RuckfluB erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum ging bei 13 mm ein hellgelbes, stark lichtbrechendes 01 iiber. Fraktion 1 von. 140-1500 (11 g ) ; 2 von 150-160° (7 a); 3 von 160--1T0° (51 a). Eioe Praktion von 1690, die in der KPlte n u r glasig erstarrte, wurde analysiert. 0.1989 g Sbst.: 05424 g Cod, 0.1502 g 1310. C1,HlsON. Ber. C 74.53, H E.53. Gef. P 74.63, D 8.48. Das J o d m e t h y l a t des Aceton-p-phenetidils sclninlz roh bei 175-17io aus Alkohol umkrystallisiert, bei 1790.hl e t h y l -a t h J 1-k e t o na n i 1. 36 g (1 Mol.) Methyl-athpl-keton, 93 g (2 Mal.) dnilin und 1.5 g Jod wurden 40 Stdn. unter RuckfluB gekocht. Die Hauptmenge ging bei der Destillation von 152-1530 (14 mm) iiber in einer Ausbeute yon 21 g, entspr. 2O0lO der Theorie, auf das Keton berechnet. 0.?062 g Sbst.: 0.6153 COa, 0.1669 fi HaO. C,oHI,N. Ber. C 81.59, B 8.90. Gef. 81.28, 9.04.Das J o d m e t h y l a t des Xethyl-athyl-keton-anils schmolz roh Ibei ?Oi--'21l0, nach dern Uirikrystdlisieren aus hlkohol bei 108-21lo. Genau wie alle iihrigen Jodmethglate der Anile lie8 es sich mit verd. Natronlauge spalten, wobei ein von 157-164O (14 illin) sietlendes dl abgeschieden wurde. AdolfSonn und Fritz Benirschke: Darstellung einiger Alkyloxy-chinoline und ihrer Tetrahydro-Derivate. -hiis dem Chemischen Tnstitut der Cniversitat Kiinigsberg i. Pr.] (Eingogaiigen am 14. Mai 1321.) Durch die Arbeiten von M o r g e n r o t h ' ) ist gezeigt worden, da13 die chemotherapeutische Wirkuni des H y d r o -c h i n i n s sich recht stark verandert, wenn a n Stelle der Methylgruppe die Homologen in das Hydro-cuprein eintreten. Es war von Interesse festzustelieo, ob schon bei einfachen A 1 k y loxpt e t r a h J d r o -c h i n o l i n e n , von denen man bekanntlich fruher einige als Arzneimittel (z. B. Thallin = 6-Methoxy-tetrahydro-chinolin; Kairolin = N-Methyl-tetrahydrochinolin) zu verwenden versucht hat, auch groBere Verschiedenheiten in der physiologischen Wirkung zu beobachten seien. ):, 't'gl. Ber. U. Pharm. Ges. 27, 276 ff. j19171. ' ) B. 16, 1533 [1553]. ?) Wir sagen den Herren auch an dieser Stelle d:ifiir unscrn besten Dank.
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