C‐Alkylierung von Ketonen und verwandten Verbindungen durch Alkohole: übergangsmetallkatalysierte Dehydrierung

Abstract

Die übergangsmetallkatalysierte C‐Alkylierung von Ketonen und sekundären Alkoholen mit Alkoholen umgeht den Einsatz von metallorganischen oder umweltschädlichen Alkylierungsreagentien über die Borrowing‐Hydrogen(BH)‐ oder Hydrogen‐Autotransfer(HA)‐Aktivierung der Alkoholsubstrate. Da Wasser als einziges Begleitprodukt entsteht, ist das BH‐Verfahren atomökonomisch und umweltfreundlich. Viele homogene und heterogene Übergangsmetallkatalysatoren, Ketone und Alkohole sind in dieser Reaktion einsetzbar, sodass das BH‐Verfahren aussichtsreich scheint, die derzeitigen Verfahren zu ersetzen, die herkömmliche Alkylierungsreagentien verwenden. Dieser Kurzaufsatz fasst die Fortschritte in der übergangsmetallkatalysierten α‐Alkylierung von Ketonen und β‐Alkylierung von sekundären Alkoholen mit Alkoholen mithilfe der BH‐Technik während der letzten fünf Jahre zusammen. Auch die Eignung der BH‐Strategie zur C‐C‐Bindungsbildung wird diskutiert.