Seit einiger Zeit sind wir mit der Synthese von Derivaten des Cyclopentano-phenanthrens beschaftigt, vor allem mit dem dufbau von Stoffen, die dem cc-Follikelhormon, dem Ostron, nahestehen. Wir sind diesem Ziel in letzter Zeit etwas naher gekommen. In der 4. Mitteilungl) haben wir eine Verbindung beschrieben, die das vollstandige Kohlenstoffgerust des Ostrons enthalt: durch Addition von I-Enyl-
6-methoxy-3,4-diiiydronaphtalin (I) an 1 -Methyl-cyclopenten-dion-2,3 (II) haben wir eine Verbindung C,,H,,O, erhalten, der nach dem jetzigen Stand unserer Untcrsuchungeii wahrscheinlich die Konstitution I11 zukommt. Diesea Addukt III liiI3t sich durch einige kleine Umformungen in eine Verbindung iiberfuhren, die strukturidentisch ist mit dem naturlich vorkommenden Ostron. 0 0 Bei der katalytischen Hydrierung mit Palladium nimmt das Addukt 111 2 Mol Wasserstoff auf, wovon eines zur Absattigung der Doppelbindung C,-CI1 benutzt wird. Uas zweite $101 Wasserstoff addiert sich an die enolisierte 1,2-Diketo-gruppierung 3; es entsteht der Methylather eines E. Dane u. J. Schmitt, A. 536, 196 (1938). %) Vgl. I. B. H. Staudinger u. L. Ruzicka, Helv. 7, 377 (1924).
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