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A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2b]indoles.

Es wird die Synthese beschrieben von o-tert. Aminobenzamiden, die bei der Quecksilber(I1)-AeDTA-Dehydrierung kondensierte Chinazolinone liefern. Die entsprechende Umsetzung von o-tert. Aminophenylharnstoffen verlauft unter Spaltung der Nachbargruppe zu kondensierten Benzimidazolen. Cyclodehydrogenation of Aniline Derivatives Carrying Carboxamide or Urea FunctionsThe synthesis of o-tert. aminobenzamides is described. Dehydrogenation of these compounds with mercury(I1)-EDTA yields condensed quinazolinones. The analogous reaction of o-tert. aminophenylureas leads to condensed benzimidazoles with simultaneous removal of the aminocarbonyl group.Wie wir zeigen konnten, verlauft die Dehydrierung von ortho-tert.-Aminobenylaminenl) und arornatischen prim.-tert. Diaminen2) unter Nachbargruppenbeteiligung, obwohl die pK,-Werte aromatischer Aminogruppen aufgrund mesornerer Wechselwirkungen gegenuber aliphatischen Aminen um mehrere Einheiten emiedrigt sind. Die Herabsetzung der Basizitat der nucleophilen Nachbargruppe wie auch des dehydrierbaren tert. Amins ubt demnach noch keinen entscheidenden Einfld auf den Verlauf der Reaktion aus.Es erhob sich aber die Frage, ob ortho-tert. Aminobenzamide dieser Reaktion noch zugiinglich sind, da hier eine weitere Reduzierung der Basizitat beider Funktionen, entsprechend ihrer phenylogen Hamstoffstruktur eintreten durfte.

Treatment of vic-dihydroxyindeno[1,2-d]imidazoles with N,N,N’,N’-tetraalkyl sulfurous diamides yields indeno[1,2-d]imidazoles by deoxygenation. Isochromeno[3,4-d]imidazoles are formed as byproducts. An X-ray crystal structure analysis confirmed the structure of deoxygenated products. The ratio of products depending on the reaction conditions was analyzed. A mechanism of the reaction is discussed.